1-diazo-2(1H)naphthalenone | 860253-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-diazo-2(1H)naphthalenone
• 英文别名: 1-diazonaphthalen-2(1H)-one；1,2-Naphthochinon-1-diazid；diazonaphthalen-2(1H)-one；1-diazonaphthalene-2(1H)-one；1-diazonaphthoquinone；diazonaphthoquinone；(1Z)-1-diazonaphthalen-2-one
• CAS: 860253-14-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: BTCVCCDIQBKFGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 C₅₆H₄₂I₄O₄Rh₂ 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (R)-1-(benzo[h]quinolin-10-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氧联环戊二烯基铑(III)配合物催化苯并[h]喹啉与1-重氮萘醌的不对称C-H芳基化

  摘要：

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202103638
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 甲醇 、 N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-azidoimidazolium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 作用下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到1-diazo-2(1H)naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  苯酚重氮转移反应合成重氮醌和叠氮苯酚

  摘要：

  描述了苯酚的有效重氮转移反应。邻-醌二叠氮化物（diazoquione）是由苯酚通过重氮转移反应，使用 2-叠氮基-1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑六氟磷酸盐 (IPrAP) 合成的，它是一种安全稳定的结晶，在 MeOH 中i Pr 2 NH 或 DMAP的存在。此外，重氮醌与叠氮化钠在 2-甲氧基乙醇中顺利反应，以高收率得到叠氮苯酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200307
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-N-{2-(phenylethynyl)phenyl}benzenesulfonamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(II) fluoride 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以97 %的产率得到N-tosyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Indole‐Derivated Axially Chiral Frameworks via Cp^XRh(III)‐Catalyzed Domino Cyclization/C₃‐Arylation of 2‐Alkynylanilines with 1‐Diazonaphthoquinones

  摘要：

  摘要 我们在此报告一种手性 CpXRh(III)催化的多米诺环化/C3-芳香化过程，该过程使用 2-炔基苯胺和 1-二氮杂萘醌作为可行的底物，提供具有轴向手性的吲哚基衍生物。该方法具有对映选择性高、底物范围广、官能团耐受性强等特点。随后对合成的支架进行官能化，强调了这种方法在设计吲哚衍生轴向手性框架方面的实用性，证明了它在合成和药物化学应用方面的巨大前景。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301302

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Direct C–H Functionalization of Arylphosphine Oxides: A Strategy for MOP-Type Ligands Synthesis
  作者：Zhong Liu、Ji-Qiang Wu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02710

  日期：2017.10.6

  efficiently applied to Ir(III)-catalyzed direct C–H functionalization of arylphosphine oxides. Involving C–H activation, carbene insertion, and tautomerism, this reaction proceeds under mild conditions, thus proving an approach to the synthesis of MOP-type ligand precursor in a single step. The utility of this transformation has been further demonstrated in ligand synthesis as well as in the construction

  重氮化合物作为偶联伙伴可有效地应用于Ir（III）催化的芳基膦氧化物的直接C–H官能化。涉及C–H活化，卡宾插入和互变异构，该反应在温和条件下进行，因此证明了一步合成MOP型配体前体的方法。这种转化的效用已在配体合成以及磷脂骨架的构建中得到了进一步证明。
• Chemodivergent Synthesis of Oxazoles and Oxime Ethers Initiated by Selective C–N/C–O Formation of Oximes and Diazo Esters
  作者：Zhenjie Qi、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03252

  日期：2021.11.5

  Chemodivergent reactions of oximes and diazo esters involving Rh-catalyzed [3+2] annulation and photodriven O–H insertion have been developed to generate oxazoles and oxime ethers. A range of aldehyde and ketone oximes reacted with α-diazocarbonyl compounds in a controllable manner in which functional groups, including ketone, ester, amide, ether, thiol ether, silane, alkene, allene, and alkyne groups

  已经开发了涉及 Rh 催化的 [3+2] 环化和光驱动 O-H 插入的肟和重氮酯的化学发散反应，以生成恶唑和肟醚。一系列醛和酮肟以可控方式与 α-重氮羰基化合物反应，其中包括酮、酯、酰胺、醚、硫醇醚、硅烷、烯烃、丙二烯和炔基在内的官能团具有良好的耐受性。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed straightforward arylation of 8-methyl/formylquinolines using diazo compounds
  作者：Bidhan Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc02391g

  日期：——

  A straightforward Rh(III)-catalyzed general strategy was developed for the introduction of naphthol/phenol moieties to the C(sp3)–H bond of 8-methylquinoline using diazonaphthalen-2(1H)-ones/quinone diazides. The developed method was further extended towards the arylation of 8-formylquinolines to accomplish diarylketone derivatives. The method is simple, relatively rapid, and chemo and regioselective

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。
• Rh(II)-Catalyzed Synthetic Strategy for Diverse and Functionalized Halonaphthalenyl Ethers and Esters from Diazo Compounds and Its Application to Polyaromatic Compounds
  作者：Yong Lee、Ek Baral、Sung Kim、Young-Jung Wee

  DOI：10.1055/s-0035-1561295

  日期：——

  various functionalized halonaphthalenyl ethers and esters in moderate to good yield was achieved via rhodium(II)-catalyzed reaction of readily available diazo compounds with benzyl halides or acid halides. This methodology has several advantages, such as ease of handling, mild reaction conditions, bromine- or chlorine-free route, and the use of an effective catalyst. The synthesized compounds were further

  摘要 通过铑（II）催化的易得的重氮化合物与苄基卤化物或酰卤的反应，可以高效且简单地合成各种官能化的卤代萘基醚和酯，且收率适中。该方法具有许多优点，例如易于处理，温和的反应条件，无溴或无氯路线以及使用有效的催化剂。使用Suzuki反应将合成的化合物进一步转化为有价值的多芳族化合物。 通过铑（II）催化的易得的重氮化合物与苄基卤化物或酰卤的反应，可以高效且简单地合成各种官能化的卤代萘基醚和酯，且收率适中。该方法具有许多优点，例如易于处理，温和的反应条件，无溴或无氯路线以及使用有效的催化剂。使用Suzuki反应将合成的化合物进一步转化为有价值的多芳族化合物。
• Formal Allylation and Enantioselective Cyclopropanation of Donor/Acceptor Rhodium(II) Azavinyl Carbenes
  作者：Zhili Liu、Lianfen Chen、Dong Zhu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04251

  日期：2021.2.19

  es with alkenes under rhodium(II) catalysis is reported. Various allyl dihydronaphthalene derivatives were furnished via rhodium(II) azavinyl carbenes with moderate to good yields and excellent chemoselectivity. When monosubstituted alkenes are used, cyclopropanation occurs and good to excellent enantioselectivities have been achieved. Particularly noteworthy is the allylic C(sp2)–H activation instead

  报道了在铑（II）催化下二氢萘三唑与烯烃的高效形式烯丙基化。通过铑（II）氮杂乙烯基卡宾提供了各种烯丙基二氢萘衍生物，具有中等至良好的产率和优异的化学选择性。当使用单取代的烯烃时，发生环丙烷化，并且已经获得良好至优异的对映选择性。特别值得注意的是，在正式的烯丙基化过程中，烯丙基的C（sp 2）–H活化代替了传统的C（sp 3）–H活化。