2-((4-methoxybenzyl)oxy)naphthalene | 101723-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-methoxybenzyl)oxy)naphthalene
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]naphthalene
• CAS: 101723-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: XGYWTZUZAIOJIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-151.5 °C
• 沸点：
  425.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxybenzyl)oxy)naphthalene 在 草酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以85%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  使用草酰氯对PMB醚和酯进行简便，选择性的脱保护

  摘要：

  发现草酰氯（0.5当量）可将PMB基团从烷基，芳基PMB醚和酯中裂解出来，从而以高收率得到相应的醇和酸。该方法为环境温度下DCE中PMB醚和酯的选择性脱保护提供了简单有效的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.061
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((4-methoxybenzyl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-（4-甲氧基苄基）-邻苯二磺酰亚胺对醇和苯酚的苯甲酸酯化

  摘要：

  由邻苯二磺酰氯和4-甲氧基苄胺在二氯甲烷中制备N-（4-甲氧基苄基）-邻苯二磺酰亚胺。该化合物在碱性条件下与醇或酚的反应以良好的产率得到相应的4-甲氧基苄基醚。通过用DMF溶液中的KOH水溶液处理苯二磺酰亚胺基衍生物，将伯烷基胺转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00091-4

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1055/s-1997-990

  日期：1997.10

  The p-methoxybenzyl protecting group was readily removed from alcohols and phenols using catalytic amounts of AlCl3 or SnCl2•2H2O in the presence of EtSH at room temperature. Under these mild conditions other protecting groups such as methyl and benzyl ethers, p-nitrobenzoyl esters, TBDPS ethers and isopropylidene acetal were unchanged.

  使用催化量的AlCl3或SnCl2•2H2O，在室温下并伴有乙硫醇（EtSH）的条件下，p-甲氧基苄基保护基能轻易地从醇和酚中去除。在这些温和的条件下，其他保护基团如甲基醚和苄基醚、对硝基苯甲酸酯、TBDPS醚和异丙叉缩酮保持不变。
• Simple and rapid p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups at room temperature by NaOt-Bu and DMSO
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Masashi Iida、Takumi Furuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151277

  日期：2019.11

  faster than the commonly used methods which use NaH in THF or DMF for p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups. The described method was applicable for sterically hindered substrates at room temperature without adding any activating reagents such as tetrabutylammonium iodide.

  的p被羟基和酰胺基团的-methoxybenzylation p甲氧基苄基氯利用的NaO吨-Bu在DMSO中描述。在DMSO中使用NaO t -Bu对位阻薄荷醇进行对甲氧基苄基化的过程比在THF或DMF中使用NaH对羟基和酰胺基进行对甲氧基苄基化的常用方法进行得更快。所描述的方法适用于室温下受阻的底物，而无需添加任何活化剂，例如四丁基碘化铵。
• Photocatalytic Reductive C–O Bond Cleavage of Alkyl Aryl Ethers by Using Carbazole Catalysts with Cesium Carbonate
  作者：Tatsushi Yabuta、Masahiko Hayashi、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02663

  日期：2021.2.5

  visible-light-induced photocatalytic cleavage of the alkyl aryl ether C–O bond using a carbazole-based organic photocatalyst (PC). Both benzylic and non-benzylic aryl ethers underwent C–O bond cleavage to form the corresponding phenol products. Addition of Cs2CO3 was beneficial, especially in reactions using a N–H carbazole PC. The reaction was proposed to occur via single-electron transfer (SET) from the excited-state

  激活相对稳定的醚C-O键并将其转化为其他官能团的方法是理想的。醚的单电子还原是裂解C-O键的潜在途径。然而，由于烷基芳基醚的高度负氧化还原电势（E red <-2.6 V vs SCE），这种醚C–O键活化方式具有挑战性。在本文中，我们报告了使用咔唑基有机光催化剂（PC）的可见光诱导的烷基芳基醚C–O键的光催化裂解。苄基和非苄基芳基醚均经过C–O键裂解形成相应的苯酚产物。添加Cs 2 CO 3是有益的，特别是在使用NH咔唑PC的反应中。建议该反应通过从激发态咔唑到底物醚的单电子转移（SET）进行。N – H咔唑PC通过氢键与Cs 2 CO 3相互作用，这使得去质子辅助的电子转移机制得以运行。另外，路易斯酸性Cs阳离子与底物烷基芳基醚相互作用以活化它作为电子受体。咔唑的高还原能力与Cs 2 CO 3的有益作用相结合，使这种原本可怕的SET事件成为可能。
• A Unified and Practical Method for Carbon–Heteroatom Cross‐Coupling using Nickel/Photo Dual Catalysis
  作者：Randolph A. Escobar、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1002/chem.202000052

  日期：2020.4.21

  While carbon-heteroatom cross-coupling reactions have been extensively studied, many methods are specific and limited to a particular set of substrates or functional groups. Reported here is a general method that allows for C-O, C-N and C-S cross-coupling reactions under one general set of conditions. We propose that an energy transfer pathway, in which an iridium photosensitizer produces an excited

  尽管碳杂原子交叉偶联反应已得到广泛研究，但许多方法是特定的，并且仅限于特定的一组底物或官能团。这里报道的是一种通用方法，它允许在一组通用条件下进行CO，CN和CS交叉偶联反应。我们提出一种能量转移途径，其中铱光敏剂产生激发的镍（II）络合物，这是关键的还原消除步骤，该步骤将芳基溴化物，碘化物和氯化物与1°和2°的醇，胺，硫醇偶联，氨基甲酸酯和磺酰胺，并且可以通过流动装置放大。
• Creep behavior of <i>in situ</i> dual-scale particles-TiB whisker and TiC particulate-reinforced titanium composites
  作者：Z. Z. Ma、S. S. Tjong、X. X. Meng

  DOI：10.1557/jmr.2002.0338

  日期：2002.9

  A titanium composite reinforced by in situ dual-scale particle, high-aspect-ratio TiB whiskers and fine TiC particulates was fabricated by a reactive hot pressing technique from a B₄C–Ti system. The composite was subjected to creep investigations in compression at 873–923 K. This composite exhibited a stress exponent of 4.5–4.6 and a creep activation energy of 298 kJ/mol. By comparison, unreinforced Ti exhibited a stress exponent of 5.2–5.3 and a creep activation energy of 259 kJ/mol. No change in the stress exponent with varying creep rates was observed in both composite and unreinforced Ti under the investigated creep rates. The creep resistance of the composite was more than one order of magnitude higher than that of the unreinforced Ti. The load transfer mechanism accounted for this result. The creep of both composite and unreinforced Ti was controlled by lattice diffusion in the titanium matrix.

  采用反应热压技术，从 B4C-Ti 体系中制造出了由原位双尺度颗粒、高谱比 TiB 晶须和细 TiC 颗粒增强的钛复合材料。这种复合材料的应力指数为 4.5-4.6，蠕变活化能为 298 kJ/mol。相比之下，未增强的钛的应力指数为 5.2-5.3，蠕变活化能为 259 kJ/mol。在所研究的蠕变速率下，复合钛和未增强钛的应力指数均未随蠕变速率的变化而变化。复合材料的抗蠕变性比未增强钛高出一个数量级以上。载荷传递机制是造成这一结果的原因。复合材料和未增强钛的蠕变都是由钛基体中的晶格扩散控制的。