methyl-n-dodecyldiallylammonium bromide | 41454-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl-n-dodecyldiallylammonium bromide
• 英文别名: n-Dodecylmethyldiallylammonium bromide；diallylmethyldodecylammonium bromide；methyl dodecyl diallyl ammonium bromide；dodecyl-methyl-diallylammonium bromide；Dodecyl-methyl-bis(prop-2-enyl)azanium;bromide
• CAS: 41454-28-8
• 化学式: Br*C₁₉H₃₈N
• 分子量: 360.421
• InChiKey: OVPAAVVSBNNSDW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 溴代十二烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到methyl-n-dodecyldiallylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Catalytic Properties of Cross-Linked Hydrophobically Associating Poly(alkylmethyldiallylammonium bromides)

  摘要：

  Cross-linked, hydrophobically associating homo- and copolymers were synthesized by free-radical cyclo(co)polymerization of alkylmethyldiallylammonium bromide monomers with a small amount of N,N'-methylenebisacrylamide in aqueous solution using ammonium persulfate as the initiator. The cross-linked homo- and copolymers showed a increase of their reduced viscosity in water and intrinsic viscosity in 1.0 M sodium chloride solutions upon the controlled introduction of crosslinking N,N'-methylenebisacrylamide into their chemical structure. Depending on the hydrophobic group content of the cross-linked copolymers, a conformational transition was revealed by viscosity measurements which is accounted for by intramolecular micelle formation and intermolecular aggregation. The hydrophobic microdomains of the cross-linked polysoaps were characterized by hypsochromic shifts of the long-wavelength absorption band of methyl orange as a solvatochromic probe, noncovalently bound to the macromolecule. Catalysis of the unimolecular decarboxylation of 6-nitrobenzisoxazole-3-carboxylate by the cross-linked copolymers was investigated in aqueous solution at pH 11.3 and 30 degrees C. The cross-linked polysoaps exhibited higher catalytic activities for decarboxylation than the corresponding non-cross-linked copolymer analogues. A maximum in rate constant was found at about 0.2% (w/w) of cross-linking agent in the cross-linked copolymers.

  DOI：

  10.1021/jo00094a014
• 作为试剂：
  描述：

  6-nitro-1,2-benzisoxazole-3-carboxylate 在 methyl-n-dodecyldiallylammonium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-cyano-5-nitrophenolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalytic properties of hydrophobically modified poly(alkylmethyldiallylammonium bromides)

  摘要：

  A series of hydrophobically modified homo- and copolymers of the poly(alkylmethyldiallylammonium bromide) type has been prepared by free-radical cyclo(co)polymerization of alkylmethyldiallylammonium bromide monomers in aqueous solution. Depending on the length of the alkyl side chain (varied between C1 and C-12) and the conformational freedom of the polymeric main chain, polysoap behavior was found as indicated by the hypsochromic shift of the long-wavelength absorption band of Methyl Orange, noncovalently bound to the macromolecule. The formation of a compact coil results in the presence of hydrophobic microdomains. Polysoap formation, akin to intramolecular micellization, is also revealed by appreciable catalytic effects on the unimolecular decarboxylation of 6-nitrobenzisoxazole-3-carboxylate at pH 11.3 and 30-degrees-C.

  DOI：

  10.1021/jo00013a043

文献信息

• Poly(diallylamine)-based bile acid sequestrants
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20040151687A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to a method for removing bile acids from a patient and certain polymers of use in the method. The method comprises the step of administering to the patient a therapeutically effective amount of a polymer composition which includes a a poly(diallylamine) polymer which is substituted with hydrophobic groups. The hydrophobic groups can be a substituted or unsubstituted, straight chain or branched C 3 -C 24 -alkyl group, an aralkyl group or an aryl group.

  本发明涉及一种从患者中去除胆汁酸的方法以及在该方法中使用的某些聚合物。该方法包括向患者投与治疗有效量的聚合物组合物，该组合物包括一种取代了疏水基团的聚（二烯丙胺）聚合物。疏水基团可以是取代或未取代的直链或支链C3-C24烷基，芳基烷基或芳基。
• 3-Methylsulfonylmethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidiniumbetaine und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：INSTITUT FÜR CHEMISCHE TECHNOLOGIE

  公开号：EP0434174A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  Die Erfindung betrifft neue 3-Methylsulfonylmethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidinium-betaine (Methylsulfon-sulfobetaine) der allgemeinen Formel I, welche als Zwischenprodukte für weiterführende Synthesen oder, wenn sie einen langkettigen Alkylrest enthalten, als polyfunktionelle Tenside oder Hydrotop eingesetzt werden können. Molare Mengen von Diallylammoniumsalz werden mit Chloressigsäure und der doppeltmolaren Menge Natriumhydrogensulfit in Gegenwart einer katalytischen Menge eines Peroxodisulfats miteinander umgesetzt und die erhaltene Reaktionslösung nach Zugabe einer katalytischen Jodidmenge sowie Calciumcarbonat durch Erwärmen zu 3-Methylsulfonylmethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidinium-betainen I umgewandelt, bis die Kohlendioxidentwicklung beendet ist.

  本发明涉及通式 I 的新型 3-甲基磺酰基甲基-4-磺酰基吡咯烷鎓甜菜碱盐（甲砜基甜菜碱盐），它们可用作进一步合成的中间体，如果含有长链烷基，则可用作多官能团表面活性剂或加氢物。摩尔量的二烯丙基铵盐与氯乙酸和双摩尔量的亚硫酸氢钠在催化量的过二硫酸盐存在下反应，生成的反应溶液在加入催化量的碘化物和碳酸钙后加热，直到二氧化碳进化完全，转化为 3-甲基磺酰基甲基-4-磺甲基吡咯烷鎓甜菜碱 I。
• Sulfobetainsubstituierte alpha-Sulfonylcarbonsäuren aus Diallylammoniumsalzen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：INSTITUT FÜR CHEMISCHE TECHNOLOGIE

  公开号：EP0434175A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  Die Erfindung betrifft neue sulfobetainsubstituierte α-Sulfonylcarbonsäuren der allgemeinen Formel I und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen nach Formel I stellen als organische Zwischenprodukte einen reaktiven Synthesebaustein mit Sulfobetaincharakter dar und können für weiterführende Synthesen eingesetzt werden. Bei langkettigem Alkylrest R₁ werden polyfunktionelle Tenside erhalten. Erfindungsgemäß werden molare Mengen von Diallylammoniumchlorid mit Chloressigsäure und der doppeltmolaren Menge Natriumhydrogensulfit in Gegenwart einer katalytischen Menge eines Peroxodisulfats miteinander umgesetzt und die erhaltene Reaktionslösung nach Zugabe einer katalytischen Jodidmenge durch Erwärmen zu sulfobetainsubstituierten α-Sulfonylessigsäuren gemäß der allgemeinen Formel I umgewandelt.

  本发明涉及通式 I 的新的磺基甜菜碱取代的 α-磺酰基羧酸及其制备工艺。作为有机中间体，通式 I 所示化合物代表了一种具有磺基甜菜碱特性的活性合成构件，可用于进一步合成。通过长链烷基 R₁，可获得多官能团表面活性剂。根据本发明，摩尔量的二烯丙基氯化铵与氯乙酸和双摩尔量的亚硫酸氢钠在催化量的过二硫酸盐存在下反应，所得反应溶液在加入催化量的碘化物后通过加热转化为通式 I 所述的磺基甜菜碱取代的 α-磺酰基乙酸。
• Polymerisate aus ethylenisch ungesättigten, N-haltigen Verbindungen, polymerisiert in Gegenwart von Monosacchariden, Oligosacchariden, Polysacchariden oder deren Derivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0526800A1

  公开（公告）日：1993-02-10

  Polymerisate aus ethylenisch ungesättigten Verbindungen, die mindestens ein kovalent gebundenes N-Atom im Molekül enthalten, polymerisiert in Gegenwart von Monosacchariden, Oligosacchariden, Polysacchariden oder deren Derivaten, erhältlich durch radikalisch initiierte Copolymerisation von (A) Monomeren oder Monomerenmischungen aus der Gruppe (a) N-Vinylimidazole, welche am heterocyclischen Ring durch bis zu drei Ci- bis C12-Alkylrest substituiert sein und in N-quaternisierter Form oder in Salzform vorliegen können, (b) fünf- bis achtgliedrige N-Vinyllactame, welche am Ring durch bis zu drei Ci- bis C12-Alkylreste substituiert sein können, (c) Acrylsäure- oder Methacrylsäure-dialkylaminoalkylester mit insgesamt bis zu 30 C-Atomen im Dialkylaminoalkyl-Rest welche in N-quaternisierter Form oder in Salzform vorliegen können, (d) N-(Dialkylaminoalkyl)-acrylsäure- oder -methacrylsäureamide mit insgesamt bis zu 30 C-Atomen in Dialkylaminoalkyl-Rest, welche in N-quaternisierter Form oder in Salzform vorliegen können, und (e) Diallyl-C1- bis C12-alkylamine oder deren Salze oder Diallyl-di(C1- bis C12-alkyl)-ammonium-Verbindungen, wobei als weitere Comonomere zu (A) noch (f) monoethylenisch ungesättigte C3- bis C10-Carbonsäuren und deren Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalze, (g) monoethylenisch ungesättigte C3- bis C1 o-Carbonsäureester sowie (h) in geringen Mengen mindestens zwei ethylenisch ungesättigte, nicht konjugierte Doppelbindungen im Molekül enthaltende Verbindungen vorhanden sein können, in Gegenwart von (B) Monosacchariden, Oligosacchariden, Polysacchariden, thermisch oder mechanisch behandelten, oxidativ, hydrolytisch oder enzymatisch abgebauten Polysacchariden, oxidierten hydrolytisch oder enzymatisch abgebauten Polysacchariden, chemisch modifizierten Mono-, Oligo- und Polysacchariden oder Mischungen der genannten Verbindungen (B) im Gewichtsverhältnis (A):(B) von (95 bis 20):(5 bis 80). Die Polymerisate eignen sich als filmbildende Konditioniermittel in kosmetischen Zubereitungen und als Stabilisatoren für Parfüme und Parfümöle.

  乙烯基不饱和化合物聚合物，分子中至少含有一个共价键 N 原子，在单糖、低聚糖、多糖或其衍生物存在下聚合，可通过以下自由基引发的共聚合获得 (A) 由以下单体或单体混合物组成的组 (a) N-乙烯基咪唑，其杂环上可被最多三个 Ci- 至 C12-烷基取代，可以 N-季铵化形式或盐形式存在、 (b) 五至八元 N-乙烯内酰胺，其环可被最多三个 Ci- 至 C12-烷基取代、 (c) 丙烯酸或甲基丙烯酸二烷基氨基烷基酯，其二烷基氨基烷基中的 C 原子总数可达 30 个，可以 N-季铵化形式或盐形式存在、 (d) N-(二烷基氨基烷基)-丙烯酸或甲基丙烯酸酰胺，二烷基氨基烷基中的 C 原子总数不超过 30 个，可以 N-季铵化形式或盐形式存在，以及 (e) 二烯丙基-C1-至 C12-烷基胺或其盐或二烯丙基-二（C1-至 C12-烷基）-铵化合物、 其中 (A) 的其他共聚单体为 (f) 单乙烯不饱和 C3-至 C10-羧酸及其碱金属盐、碱土金属盐或铵盐、 (g) 单乙烯不饱和 C3 至 C1 o-羧酸酯，以及 (h) 分子中含有至少两个乙烯不饱和非共轭双键的少量化合物 可能存在于以下物质中 (B) 单糖、低聚糖、多糖、经热处理或机械处理、氧化、水解或酶降解的多糖、经 氧化水解或酶降解的多糖、经化学修饰的单糖、低聚糖和多糖或上述化合物 （B）的混合物 重量比（A）：（B）为（95-20）：（5-80）。 这些聚合物可用作化妆品制剂中的成膜调节剂以及香水和香水油的稳定剂。
• POLYSACCHARIDE-BASED GRAFT COPOLYMER AND COMPOSITION COMPRISING SAME FOR PERSONAL CARE
  申请人：Kci Limited

  公开号：EP2660252A2

  公开（公告）日：2013-11-06

  The present invention relates to a graft copolymer including a polysaccharide as a main chain and a phosphorylcholine analogous group-containing monomer as a side chain, and a composition for skin and hair care including the copolymer as an active ingredient. The graft copolymer according to the present invention exhibits more improved moisturizing capacity and better biocompatibility than the existing polysaccharide-based graft copolymer by introducing a phosphorylcholine analogous group-containing compound, and accordingly, the composition for hair and skin care including the same also has improved moisturizing capacity, protection capacity of damaged hair, skin affinity, a skin barrier function, and the like.

  本发明涉及一种包括作为主链的多糖和作为侧链的含磷酸胆碱类似基团单体的接枝共聚物，以及一种包括该共聚物作为活性成分的护肤和护发组合物。根据本发明的接枝共聚物通过引入含磷酸胆碱类似基团的化合物，比现有的多糖基接枝共聚物具有更高的保湿能力和更好的生物相容性，相应地，包括本发明的接枝共聚物的护发护肤组合物也具有更高的保湿能力、对受损头发的保护能力、皮肤亲和性、皮肤屏障功能等。