(E)-2-acetamido-5-styrylbenzoic acid | 380365-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-acetamido-5-styrylbenzoic acid
• 英文别名: 5-((1E)-2-phenylvinyl)-2-(acetylamino)benzoic acid；2-acetamido-5-[(E)-2-phenylethenyl]benzoic acid
• CAS: 380365-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: LZIRWUMBSRTVOZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-acetamido-5-styrylbenzoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-((1E)-2-phenylvinyl)-2-aminobenzoate 、 methyl 5-((1E)-2-phenylvinyl)-2-(acetylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted stilbenes as glucose uptake enhancers

  摘要：

  式I的化合物能激活胰岛素受体激酶。包括这些化合物的药物组合物，以及治疗高血糖和其他涉及葡萄糖水平失衡的疾病的方法，特别是治疗2型糖尿病的方法，通过向哺乳动物宿主投药这些化合物，并描述了它们的制备过程。

  公开号：

  US20020032218A1
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二(2-吡啶基)吡嗪 、 水 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (E)-2-acetamido-5-styrylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  xCT反转运蛋白抑制剂的结构-活性-关系辅助设计与合成

  摘要：

  xCT 逆向转运蛋白是一种细胞膜蛋白，参与谷氨酸（流出）与胱氨酸（流入）在人体细胞膜上的主动反向转运。这一特性使 xCT 反转运蛋白成为重要的自由基清除剂谷胱甘肽生物合成的关键因素。前药柳氮磺吡啶是一种治疗溃疡性结肠炎的药物，之前已被证明可抑制 xCT 逆向转运蛋白。从柳氮磺胺吡啶开始，分子支架跳跃，然后是 SAR 辅助设计和合成提供了一系列苯乙烯基羟基苯甲酸类似物，这些类似物在体外使用四种不同的癌细胞系进行了生物学测试，以确定其降低细胞内谷胱甘肽水平的能力：A172（神经胶质瘤） )、A375（黑色素瘤）、U87（神经胶质瘤）和 MCF7（乳腺癌）。谷胱甘肽水平的消耗在化合物之间以及细胞系之间是不同的。使用碘化丙啶和膜联蛋白 V 标记的流式细胞术表明，对于一种有希望的候选分子，其对正常人星形胶质细胞的毒性最小。E )-5-(2-([1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-2-羟基苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100204

文献信息

• [EN] THERAPY<br/>[FR] THÉRAPIE
  申请人：VESTLANDETS INNOVASJONSSELSKAP AS

  公开号：WO2021058979A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The invention addresses radioresistance in cancer treatment involving radiotherapy and, in particular, limitations associated with the use of the drug sulfasalazine. Specifically, it provides a series of compounds for use as radiosensitizers in the treatment of cancers such as glioblastomas which are lethal and inherently resistant to radiotherapy, in one embodiment, the invention provides compounds of general formula (I), their stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts for use as radiosensitizers in the treatment of cancer wherein ring A is selected from optionally substituted phenyl, biphenyl and fluorenyl; each X is independently selected from: -C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), -O-C1-6 alkyl (preferably -O-C1-3 alkyl, e.g, -OCH3), -S-C1-6 alkyl (preferably -S-C1-3 alkyl, e.g, -SCH3), -OH, -SH, -CO2R1 (where R1 is H or C1-6 alkyl, preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), -SO2-C1-6 alkyl (preferably -SO2-C1-3 alkyl, e.g. -SO2-CH3), -SO2-NR2R3 (where R2 is H and R3 is optionally substituted phenyl), -NR4R5 (wherein R4 and R5 are independently selected from H, C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), and -CO-C1-6 alkyl (preferably -CO-C1-3 alkyl, e.g. -CO-CH3), halogen (e.g. F, Cl or Br), and optionally substituted tetrazolyl; n is an integer from 0 to 5, preferably 0 to 2, e.g. 1 or 2; and denotes an E or Z double bond.

  该发明解决了涉及放射治疗的癌症治疗中的放射抗性问题，特别是与药物磺胺嘧啶的使用相关的限制。具体而言，它提供了一系列化合物，用作放射增敏剂治疗癌症，例如致命且固有对放射治疗具有抗性的胶质母细胞瘤。在一个实施例中，该发明提供了一般式(I)的化合物，它们的立体异构体和药学上可接受的盐，用作放射增敏剂治疗癌症，其中环A选自可选择取代的苯基、联苯基和芴基；每个X独立选自：-C1-6烷基（优选C1-3烷基，例如-CH3）、-O-C1-6烷基（优选-O-C1-3烷基，例如-OCH3）、-S-C1-6烷基（优选-S-C1-3烷基，例如-SCH3）、-OH、-SH、-CO2R1（其中R1为H或C1-6烷基，优选C1-3烷基，例如-CH3）、-SO2-C1-6烷基（优选-SO2-C1-3烷基，例如-SO2-CH3）、-SO2-NR2R3（其中R2为H且R3为可选择取代的苯基）、-NR4R5（其中R4和R5独立选自H、C1-6烷基（优选C1-3烷基，例如-CH3）和-CO-C1-6烷基（优选-CO-C1-3烷基，例如-CO-CH3）、卤素（例如F、Cl或Br）和可选择取代的四唑基；n为0到5的整数，优选为0到2，例如1或2；并表示E或Z双键。
• THERAPY
  申请人：Vestlandets Innovasjonsselskap AS

  公开号：EP4021504A1

  公开（公告）日：2022-07-06
• US6479548B2
  申请人：——

  公开号：US6479548B2

  公开（公告）日：2002-11-12
• Structure‐Activity‐Relationship‐Aided Design and Synthesis of xCT Antiporter Inhibitors
  作者：Davide Cirillo、Shahin Sarowar、Per Øyvind Enger、Hans‐René Bjørsvik

  DOI：10.1002/cmdc.202100204

  日期：2021.9.6

  active counter-transportation of glutamate (outflux) with cystine (influx) over the human cell membrane. This feature makes the xCT antiporter a crucial element of the biosynthesis of the vital free radical scavenger glutathione. The prodrug sulfasalazine, a medication for the treatment of ulcerative colitis, was previously proven to inhibit the xCT antiporter. Starting from sulfasalazine, a molecular

  xCT 逆向转运蛋白是一种细胞膜蛋白，参与谷氨酸（流出）与胱氨酸（流入）在人体细胞膜上的主动反向转运。这一特性使 xCT 反转运蛋白成为重要的自由基清除剂谷胱甘肽生物合成的关键因素。前药柳氮磺吡啶是一种治疗溃疡性结肠炎的药物，之前已被证明可抑制 xCT 逆向转运蛋白。从柳氮磺胺吡啶开始，分子支架跳跃，然后是 SAR 辅助设计和合成提供了一系列苯乙烯基羟基苯甲酸类似物，这些类似物在体外使用四种不同的癌细胞系进行了生物学测试，以确定其降低细胞内谷胱甘肽水平的能力：A172（神经胶质瘤） )、A375（黑色素瘤）、U87（神经胶质瘤）和 MCF7（乳腺癌）。谷胱甘肽水平的消耗在化合物之间以及细胞系之间是不同的。使用碘化丙啶和膜联蛋白 V 标记的流式细胞术表明，对于一种有希望的候选分子，其对正常人星形胶质细胞的毒性最小。E )-5-(2-([1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-2-羟基苯甲酸。
• Substituted stilbenes as glucose uptake enhancers
  申请人：——

  公开号：US20020032218A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Compounds of formula I activate the insulin receptor kinase. Pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treatment of hyperglycemia and other diseases involving imbalance of glucose levels, especially for the treatment of type II diabetes, by administering these compounds to mannnalian hosts, and processes for their preparation, are also described.

  式I的化合物能激活胰岛素受体激酶。包括这些化合物的药物组合物，以及治疗高血糖和其他涉及葡萄糖水平失衡的疾病的方法，特别是治疗2型糖尿病的方法，通过向哺乳动物宿主投药这些化合物，并描述了它们的制备过程。