2-naphthyl ethyl carbonate | 91902-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl ethyl carbonate
• 英文别名: ethyl naphth-2-yl carbonate；ethyl (naphthalene-2-yl)carbonate；ethyl naphthalen-2-yl carbonate；<2-Naphthyl>-ethyl-carbonat；carbonic acid ethyl ester-[2]naphthyl ester；Kohlensaeure-aethylester-[2]naphthylester；Aethyl-(naphthyl-(2))-carbonat
• CAS: 91902-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: VMRNKKFNOFXEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl ethyl carbonate 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₁₆H₁₈BrCoINO₂ 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  明确定义的Cp * Co（III）催化的碳酸盐和聚碳酸酯加氢

  摘要：

  我们在此报告了使用定义明确，对空气稳定的高价钴络合物将碳酸酯和聚碳酸酯催化氢化为相应的二醇/醇。首次分离了几种带有N，O螯合的新型Cp * Co（III）配合物，并通过包括单晶X射线晶体学在内的各种光谱技术对其结构进行了表征。这些新颖的Co（III）配合物表现出优异的催化活性，以产生增值的二醇/使用分子氢作为唯一还原剂或从碳酸盐醇和聚碳酸酯通过氢化我PrOH作为转移加氢源。为了证明所开发的方法的实际适用性，我们在既定的反应条件下，使用无磷，富含地球，空气和水分稳定的高价钴催化剂，通过加氢回收了光盘（CD）中的双酚A单体。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001490
• 作为产物：
  描述：

  焦碳酸二乙酯 、 2-萘酚 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-naphthyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  在高氯酸镁促进的无溶剂条件下制备碳酸芳乙酯的一种新的、温和的、通用的和有效的途径

  摘要：

  报告了一种新的、通用的、温和的方法，用于直接合成由路易斯酸促进的芳基和烷基乙基碳酸酯。在 Mg(ClO4)2（一种 1,3-二羰基化合物的特定活化剂）存在下，该反应与二碳酸二乙酯平稳进行，并显示出普遍适用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600366

文献信息

• Oxidative Addition of Aryl Electrophiles to a Prototypical Nickel(0) Complex: Mechanism and Structure/Reactivity Relationships
  作者：Sonia Bajo、Gillian Laidlaw、Alan R. Kennedy、Stephen Sproules、David J. Nelson

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00208

  日期：2017.4.24

  Detailed kinetic studies of the reaction of a model Ni0 complex with a range of aryl electrophiles have been conducted. The reactions proceed via a fast ligand exchange pre-equilibrium, followed by oxidative addition to produce either [NiIX(dppf)] (and biaryl) or [NiII(Ar)X(dppf)]; the ortho substituent of the aryl halide determines selectivity between these possibilities. A reactivity scale is presented

  已经对模型 Ni0 络合物与一系列芳基亲电子试剂的反应进行了详细的动力学研究。反应通过快速配体交换预平衡进行，然后氧化加成生成 [NiIX(dppf)]（和联芳基）或 [NiII(Ar)X(dppf)]；芳基卤化物的邻位取代基决定了这些可能性之间的选择性。提出了一个反应性等级，其中一系列底物按照它们经历氧化添加的速率进行定量排序。氧化加成速率与原型交叉偶联反应中的转化率松散相关。在动力学实验中导致 NiI 产物的底物在催化条件下会产生更多的同源偶联产物。
• Phenol Derivatives in Ruthenium-Catalyzed C-H Arylation: A General Synthetic Access to Azole-Based Congested Polyaromatics
  作者：Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/ejoc.201800312

  日期：2018.9.23

  Aryl triflates are suitable electrophile coupling partners for the ruthenium‐catalyzed direct diarylation of heteroaromatic substrates using azole N‐directed sp2 C–H activation including diethyl carbonate as an eco‐friendly solvent.

  芳基三氟甲磺酸酯是适合的亲电偶联伙伴，可使用吡咯N定向的sp 2 C–H活化，包括碳酸二乙酯作为生态友好型溶剂，进行钌催化的杂芳族底物的直接二芳基化。
• Metal nitrate promoted highly regiospecific <i>ortho</i>–nitration of phenols: Application to the synthesis of nitroxynil
  作者：Zafar Iqbal、Asha Joshi、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1080/00397911.2023.2184270

  日期：2023.4.18

  Abstract Highly regiospecific ortho–nitration of electronically diverse phenols is accomplished using Fe(NO3)3.9H2O for electron–rich and Cu(NO3)2.6H2O for electron–deficient phenols as the cheap nitrating agents. The reaction is carried out in CH3CN at 90 °C under mild and neutral conditions where structurally diverse phenols afford exclusively ortho–nitration products in moderate to good yields with

  摘要 使用 Fe(NO 3 ) 3 .9H 2 O 富电子酚和 Cu(NO 3 ) 2 .6H 2 O 缺电子酚作为廉价的硝化剂，实现电子多样性酚类的高度区域特异性邻位硝化。该反应在 CH 3 CN 中于 90 °C 在温和和中性的条件下进行，其中结构多样的酚类以中等到良好的收率专门提供邻硝化产物，并且具有出色的官能团耐受性。通过实现生物活性化合物硝苯腈，建立了该策略的合成应用。
• The Acid-Catalyzed Alcoholysis of β-Naphthyl Esters
  作者：Morton Harfenist、Richard Baltzly

  DOI：10.1021/ja01194a059

  日期：1947.2
• Shobana, N.; Amirthavalli, M.; Deepa, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 965 - 966
  作者：Shobana, N.、Amirthavalli, M.、Deepa, V.、Shanmugam, P.

  DOI：——

  日期：——