2-(2-oxopropyl)benzaldehyde | 63830-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxopropyl)benzaldehyde
• CAS: 63830-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: ILEIYWXEKPFERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxopropyl)benzaldehyde 在 quinuclidine buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  催化羟醛加成反应的机理要求：烯醇中间体在与布朗斯台德酸和羰基反应之间的分配

  摘要：

  溶氧根离子催化 2-(2-氧代丙基)苯甲醛 (1) 的分子内醛醇加成反应得到醛醇加合物 3，通过基本不可逆的丙酮样烯醇化物中间体 2 的形成进行，因为 2 被 H2O 或D2O（kHOH 或 kDOD）比烯醇化物到羰基 (kc) 的分子内加成慢得多。由高浓度 3-取代奎宁环缓冲液催化的 1 的羟醛加成反应通过 1 的可逆去质子化得到烯醇化物 2，以及烯醇化物与羰基的限速加成。确定了 kc/kHOH = 35 的速率常数比，用于在分子内加成到羰基和通过溶剂水质子化之间分配烯醇化物 2。随着缓冲酸的酸度从 pKBH = 11.5 增加到 7.5，Bronsted 缓冲酸和分子内醛醇加成使 2 质子化的相应比率 kBH/kc (M-1) 从 7 增加到 450。数据显示，...

  DOI：

  10.1021/ja9900297
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxybenzocyclobutene 540.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 2-(2-oxopropyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Thermolytic ring opening of acyloxybenzocyclobutenes: an efficient route to 3-substituted isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98697-0

文献信息

• Activated Iodosylbenzene Monomer as an Ozone Equivalent:  Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double Bonds in the Presence of Water
  作者：Kazunori Miyamoto、Norihiro Tada、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja070179e

  日期：2007.3.1

  here for the first time are the developments of an efficient method for oxidative cleavage of carbon−carbon double bonds yielding carbonyl compounds by using aryl-λ3-iodanes, which involve a combination of iodosylbenzene and HBF4 in the presence of water. The method serves as a safety alternative to ozonolysis. The oxidative cleavage of olefins probably involves the hitherto unknown direct vicinal dihydroxylations

  这里首次报道了一种通过使用芳基-λ3-碘烷氧化裂解碳-碳双键产生羰基化合物的有效方法的发展，该方法涉及在水存在下碘代苯和 HBF4 的组合。该方法可作为臭氧分解的安全替代方法。烯烃的氧化裂解可能涉及迄今为止未知的双键与芳基-λ3-碘的直接邻位二羟基化和随后的氧化乙二醇裂变。环状（环戊烯、环己烯等）和无环烯烃在我们的条件下可以顺利裂解。在缺电子苯乙烯如间硝基苯乙烯的反应中，检测到相应环氧化物的中间体形成。在我们的条件下，各种芳基环氧乙烷也会发生环氧化物环的氧化裂解，
• Thiazolium Ylide-Catalyzed Intramolecular AldehydeKetone Benzoin-Forming Reactions: Substrate Scope
  作者：Yoshifumi Hachisu、Jeffrey W. Bode、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200404092

  日期：2004.8

  The scope and limitations of intramolecular benzoin-forming reactions of aldehydes and ketones catalyzed by the combination of a thiazolium salt and a base are described. After optimization of the reaction conditions, five- and six-membered cyclic acyloins were obtained in good to excellent yields and competing reactions such as intramolecular aldol reactions were suppressed. The analogous closure

  描述了噻唑鎓盐和碱的组合催化的醛和酮的分子内苯偶姻形成反应的范围和局限性。在优化反应条件后，获得了五元至六元环状酰化糖，收率良好至极佳，并且竞争反应（如分子内羟醛反应）得到抑制。七元环的类似闭合被证明是困难的。
• Bioinspired Total Synthesis of (±)-Chaetophenol C Enabled by a Pd-Catalyzed Cascade Cyclization
  作者：Yun Li、Qingyu Zhang、Hongyu Wang、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02124

  日期：2017.8.18

  A novel Pd(II)-catalyzed cascade reaction has been developed that consists of a highly regio- and stereoselective oxa [4 + 2] cycloaddition reaction of o-alkynylbenzaldehydes and an intramolecular carboxylic group quenching of the in situ generated oxonium ion. This new reaction provides a one-step construction of the tetracyclic core structure of chaetophenol C from two simple starting materials.

  已开发出一种新型的Pd（II）催化的级联反应，该反应由邻位炔基苯甲醛的高度区域选择性和立体选择性的oxa [4 + 2]环加成反应和原位产生的氧离子的分子内羧基猝灭组成。这个新的反应从两个简单的原料开始一步一步构建脂木酚C的四环核结构。发达的化学方法已成功地用于首次合成全脂木酚酚C及其数十种类似物。
• A De Novo Synthetic Route to 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Derivatives
  作者：Ferenc Fülöp、Loránd Kiss、Renáta Ábrahámi、Santos Fustero

  DOI：10.1055/s-0037-1609494

  日期：2018.9

  A novel synthetic approach was developed for the construction of the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline framework possessing varied functions. The synthetic strategy was based on oxidative ring opening of some indene derivatives through their C=C bond, followed by double reductive amination of the dicarbonyl intermediates with various primary alkyl- or fluoroalkylamines.

  开发了一种新的合成方法来构建具有多种功能的 1,2,3,4-四氢异喹啉骨架。合成策略基于一些茚衍生物通过它们的 C=C 键氧化开环，然后用各种伯烷基或氟烷基胺对二羰基中间体进行双还原胺化。
• Enantioselective formation of quaternary stereocenters using the catalytic intramolecular Stetter reaction
  作者：Jennifer L. Moore、Mark S. Kerr、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.042

  日期：2006.12

  Asymmetric formation of quaternary stereocenters has been accomplished using the catalytic intramolecular Stetter reaction. A variety of tethered aldehydes and Michael acceptors are cyclized in excellent yields and enantioselectivities.

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。