5-methyl-3-(m-tolyl)rhodanine | 20174-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(m-tolyl)rhodanine
• 英文别名: 5-Methyl-3-(3-methyl-phenyl)-rhodanin；5-methyl-2-thioxo-3-m-tolyl-thiazolidin-4-one；5-methyl-2-thioxo-3-m-tolyl-4-thiazolidinone；5-methyl-3-(3-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 20174-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS₂
• 分子量: 237.346
• InChiKey: MEBYPABBRRKTFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 、 5-methyl-3-(m-tolyl)rhodanine 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到tert-butyl ((S)-1-benzyl-3-((R)-5-methyl-4-oxo-2-thioxo-3-(m-tolyl)thiazolidin-5-yl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化曼丹尼奇型罗丹宁类向亚胺的加成反应，构建对含硫四取代立体中心的对映选择性。

  摘要：

  罗丹烷的催化对映体选择性亲核加成反应是通过在手性方酰胺催化下，使用以伊斯兰为基础的亚胺作为合适的配体而建立的。通过使用该策略，可以高收率获得具有出色的对映选择性和非对映选择性的具有罗丹宁和邻位硫的四取代立体中心结构基序的3-取代的3-氨基-2-氧吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800642
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 3-(3-甲基苯基)-2-硫代-噻唑烷-4-酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到5-methyl-3-(m-tolyl)rhodanine
  参考文献：
  名称：

  El-Shafei, Ahmed K.; El-Sayed, Ahmed M.; Sultan, Adel, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 3, p. 197 - 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Phenylrhodanines as potential antimalarial agents
  作者：Leslie M. Werbel、Nancy Headen、Edward F. Elslager

  DOI：10.1021/jm00308a040

  日期：1968.3
• El-Shafei, Ahmed K.; El-Sayed, Ahmed M.; Sultan, Adel, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 3, p. 197 - 201
  作者：El-Shafei, Ahmed K.、El-Sayed, Ahmed M.、Sultan, Adel、Abdel-Ghany, Hossam

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Construction of Vicinal Sulfur-containing Tetrasubstituted Stereocenters via Organocatalyzed Mannich-Type Addition of Rhodanines to Isatin Imines
  作者：Qiuhong Huang、Lili Zhang、Yuyu Cheng、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1002/adsc.201800642

  日期：2018.9.3

  isatin‐derived imines as suitable partners under chiral squaramide catalysis. By using this strategy, the resulting 3‐substituted 3‐amino‐2‐oxindoles featuring both rhodanine and vicinal sulfur‐containing tetrasubstituted stereocenters structural motifs were obtained in high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

  罗丹烷的催化对映体选择性亲核加成反应是通过在手性方酰胺催化下，使用以伊斯兰为基础的亚胺作为合适的配体而建立的。通过使用该策略，可以高收率获得具有出色的对映选择性和非对映选择性的具有罗丹宁和邻位硫的四取代立体中心结构基序的3-取代的3-氨基-2-氧吲哚。