5-(2-naphthyloxy)pentyl bromide | 108123-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-naphthyloxy)pentyl bromide
• 英文别名: (2-Naphthyloxy)pentyl bromide；2-(5-bromopentyloxy)naphthalene；(5-bromo-pentyl)-[2]naphthyl ether；(5-Brom-pentyl)-[2]naphthyl-aether；2-[(5-Bromopentyl)oxy]naphthalene；2-(5-bromopentoxy)naphthalene
• CAS: 108123-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO
• 分子量: 293.203
• InChiKey: MGWGUVZBIHBNLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-158 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-naphthyloxy)pentyl bromide 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 6-(naphthalen-2-yloxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成植物生长调节剂。第三部分 ω-2-萘氧基链烷羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001721
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 2-萘酚 在 sodium n-propoxide 作用下， 反应 6.25h， 以10 g的产率得到5-(2-naphthyloxy)pentyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型萘氧基衍生物-有力的组胺H3受体配体。合成和药理评价。

  摘要：

  合成了一系列的1-和2-萘氧基衍生物，并评估了组胺H3受体的亲和力。大多数化合物显示出高亲和力，Ki值低于100 nM。最有效的配体1-（5-（萘-1-基氧基）戊基）ep庚烷（11）对组胺H3受体表现出高亲和力，Ki值为21.9 nM。在体外cAMP分析中（IC50 = 312 nM）和在大鼠成药模型中体内（ED50 = 3.68 nM）都证实了11的拮抗剂行为。此外，化合物11对东碱引起的小鼠记忆力减退（剂量为10和15 mg / kg）具有积极作用，在福尔马林试验中对ED50 = 30.6 mg / kg（早期）和ED50 =的小鼠具有镇痛作用。 20.8 mg / kg（晚期）。另一种有趣的化合物是1-（5-（萘-1-基氧基）戊基）哌啶（13; H3R Ki = 53.9 nM），被美国国家神经系统疾病和中风研究所/美国国立卫生研究院接受抗惊厥筛查计划。筛选是在最大电击癫痫发作（ME

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.023

文献信息

• Nickel-electrocatalysed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of unactivated alkyl halides
  作者：Pengfei Li、Zile Zhu、Chengcheng Guo、Guangsheng Kou、Siyi Wang、Pengfei Xie、Dengke Ma、Tian Feng、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1038/s41929-024-01118-3

  日期：——

  reactivity and selectivity control of unactivated alkyl halides. Here we report a general strategy for electrochemical cross-electrophile coupling of unactivated alkyl halides under nickel catalysis. The highly selective electrochemical cross-electrophile coupling process was carried out in an operationally simple manner with high selectivity, setting the stage for the challenging C(sp3)–C(sp3) bonds

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 连接在天然产物、药物和有机化合物中无疑是重要的。电化学交叉亲电子试剂与多种可用的卤代烷偶联是构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的一种有吸引力且有用的策略，尽管在之前的报道中只能在活化的卤代烷上看到成功，由于未活化的烷基卤化物的反应性和选择性控制面临巨大挑战。在这里，我们报告了在镍催化下未活化的烷基卤化物电化学交叉亲电子偶联的一般策略。高选择性电化学交叉亲电子偶联过程以操作简单的方式进行，具有高选择性，为具有挑战性的C( sp 3 )–C( sp 3 )键结构与多功能未活化的烷基卤化物奠定了基础，包括交叉-伯-伯卤化物、伯-仲卤化物、伯-叔卤化物和仲-仲卤化物的偶联，具有高选择性和优异的官能团相容性。多样化的产品以及生物相关化合物的各种后期修饰，证明了其在有机合成和药物化学中的潜在用途。
• Balkan; Akgun; Parali, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 8-9, p. 589 - 594
  作者：Balkan、Akgun、Parali、Ertan、Acikgoz、Ustacelebi

  DOI：——

  日期：——
• Some new 7-aryloxyalkyltheophyllines as bronchodilators
  作者：H Akgün、A Balkan、S Günay、K Erol、S Boydağ

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)87546-0

  日期：1997.1
• PROCESS FOR PREPARING $g(a)-KETO-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0134216A1

  公开（公告）日：1985-03-20
• EP0134216A4
  申请人：——

  公开号：EP0134216A4

  公开（公告）日：1985-07-01