9,9-dimethyl-12-m-tolyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one | 1363402-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 9,9-dimethyl-12-m-tolyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 9,9-Dimethyl-12-m-tolyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；9,9-dimethyl-12-(3-methylphenyl)-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1363402-20-3
• 化学式: C₂₆H₂₄O₂
• 分子量: 368.475
• InChiKey: IJVMZHZAGADKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-甲基苯甲醛 、 2-萘酚 在 powdered orange peel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.92h， 以85%的产率得到9,9-dimethyl-12-m-tolyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用橙皮作为天然且低成本高效的非均相催化剂， 无金属合成四氢苯并[ a ]黄嘌呤

  摘要：

  在这项工作中，已经开发了一种简便，高效且不含金属的催化体系，用于通过各种醛，2-萘酚和二甲基酮的一锅三组分缩合反应合成四氢苯并[ a ] x吨衍生物。首次，桔皮作为具有高孔隙率和高效率的绿色，酸性和低成本的天然催化剂在四氢苯并[使用一个]氧杂蒽的合成过程。这种环境友好的新型催化体系可在无溶剂条件下于120°C的条件下以高至极好的收率获得所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c6ra17607k

文献信息

• Glycine as a Green Catalyst for the Preparation of Xanthenes
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1080/00304948.2020.1834343

  日期：2021.1.2

  (2021). Glycine as a Green Catalyst for the Preparation of Xanthenes. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 59-67.

  （2021年）。甘氨酸作为制备黄嘌呤的绿色催化剂。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第59-67页。
• Nanocrystalline TiO2–HClO4 catalyzed three-component preparation of derivatives of 1-amidoalkyl-2-naphthol, 1-carbamato-alkyl-2-naphthol, 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthol, and 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1007/s11164-012-0938-6

  日期：2013.11

  1-Amidoalkyl-2-naphthols, 1-carbamatoalkyl-2-naphthols, and 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthols have been prepared by three-component reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes, and NH compounds, i.e. amides, carbamates, and secondary amines, respectively, in the presence of a catalytic amount of nanocrystalline TiO2–HClO4. In addition, 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one derivatives have been synthesized by reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes, and dimedone in the presence of the same nano catalyst. These reactions were studied under solvent-free conditions. This white acidic heterogeneous catalyst is very stable under the reaction conditions and was reused several times without significant loss of activity.

  在催化剂纳米晶 TiO2-HClO4 的存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和 NH 化合物（即酰胺、氨基甲酸酯和仲胺）的三组分反应，分别制备了 1-氨基烷基-2-萘酚、1-氨基甲酰基-2-萘酚和 1-(α-氨基烷基)-2-萘酚。此外，在相同的纳米催化剂存在下，通过 2-萘酚、芳香醛和二甲酮的反应，合成了 12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a]-氧杂蒽-11-酮衍生物。这些反应是在无溶剂条件下进行研究的。这种白色酸性异相催化剂在反应条件下非常稳定，可重复使用多次，且活性无明显下降。
• HAp‐encapsulated γ‐Fe ₂ O ₃ ‐supported dual acidic heterogeneous catalyst for highly efficient one‐pot synthesis of benzoxanthenones and 3‐pyranylindoles
  作者：Leila Kheirkhah、Manouchehr Mamaghani、Asieh Yahyazadeh、Nosrat Ollah Mahmoodi

  DOI：10.1002/aoc.4072

  日期：2018.2

  A novel method is reported for the synthesis of benzoxanthenone and 3‐pyranylindole derivatives via one‐pot three‐component reactions using a newly synthesized HAp‐encapsulated γ‐Fe2O3‐supported dual acidic heterogeneous catalyst, as a reusable and highly efficient nanocatalyst. In this protocol the use of the nanocatalyst provided a green, useful and rapid method to generate products in short reaction

  一种新颖的方法是通过使用新合成的HAp包封了γ-Fe一锅三组分反应报道benzoxanthenone和3- pyranylindole衍生物的合成2 ö 3 -支持双酸性非均相催化剂，如可重复使用的和高效率的纳米催化剂。在该方案中，纳米催化剂的使用提供了一种绿色，有用且快速的方法，可在较短的反应时间（4-20分钟）内以优异的产率（87-96％）生成产物。催化剂的顺磁性为通过施加外部磁体分离催化剂提供了一种简单，无故障且简便的方法，并且可以在八个循环中使用，而不会显着降低催化效率。
• Preparation, characterization and application of ionic liquid sulfonic acid functionalized pyridinium chloride as an efficient catalyst for the solvent-free synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-ones
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Mahmoud Zarei、Abdolkarim Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2013.05.009

  日期：2013.10

  In this work, novel ionic liquid namely sulfonic acid functionalized pyridinium chloride [Pyridine–SO3H]Cl} is synthesized, and characterized by studying its IR, UV, 1H and 13C NMR as well as mass spectra. This ionic liquid is used as an efficient, homogeneous and reusable catalyst for the solvent-free synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-ones by the one-pot multi-component

  在这项工作中，合成了新型离子液体，即磺酸官能化的吡啶鎓氯化物[吡啶-SO 3 H] Cl}，并通过研究其IR，UV，1 H和13 C NMR以及质谱进行了表征。这种离子液体可作为一种有效，均质且可重复使用的催化剂，用于通过一锅多组分无溶剂合成12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ]-黄原-11-酮2-萘酚与芳醛和二甲酮（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）的缩合反应。
• Niobium Pentachloride Catalyzed One-Pot Multicomponent Condensation Reaction of β-Naphthol, Aryl Aldehydes and Cyclic 1, 3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Mohammad Nasseri、Ali Allahresani、Abbas Esmaeili

  DOI：10.2174/15701786113109990029

  日期：2014.1.31

  Niobium pentachloride catalyzed one-pot multicomponent condensation reaction of β-naphthol, aryl aldehydes and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds. Thus, a variety of 8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a] xanthen-11-one derivatives were produced in good to excellent yields.

  五氯化铌催化了 β-萘酚、芳基醛和环 1,3-二羰基化合物的单锅多组分缩合反应。因此，以良好至极佳的收率制备出了多种 8、9、10、12-四氢苯并[a] 呫吨-11-酮衍生物。