14-(4-methylphenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione | 1219933-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 14-(4-methylphenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,16,18,20-nonaene-15,22-dione；2-(4-methylphenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,16,18,20-nonaene-15,22-dione
• CAS: 1219933-76-2
• 化学式: C₂₈H₁₈O₃
• 分子量: 402.449
• InChiKey: YHLFLKCSNDVPII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 对甲基苯甲醛 、 2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到14-(4-methylphenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  水中苯并氧杂蒽的高效三组分合成

  摘要：

  通过2-羟基萘-1,4-二酮，芳族醛和二甲酮或2-萘酚在水介质中的环缩合反应，干净，一锅三组分地合成新的二苯并[ a，i ] i吨-二酮衍生物被报道。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.420

文献信息

• Efficient one-pot syntheses of dibenzo[<i>a</i>,<i>i</i>]xanthene-diones and evaluation of their antioxidant activity
  作者：Jitender M. Khurana、Ankita Chaudhary、Anshika Lumb、Bhaskara Nand

  DOI：10.1139/v2012-033

  日期：2012.9

  Facile and convenient procedures for the synthesis of dibenzo[a,i]xanthene-diones have been described. The process employs one-pot condensation of aldehydes, 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, and 2-naphthol/2,7-dihydroxynaphthalene/2,6-dihydroxynaphthalene using catalytic sulfuric acid in water under reflux. Task-specific ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([bmim]HSO₄), has also been found to be an effective catalyst for this transformation. The protocols defined herein prove to be efficient in terms of high yields, operational simplicity, easy workup, and short reaction time. Also, these compounds were screened for antioxidant activity by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging assay.

  已经描述了合成二苯并[a,i]蒽醌二酮的简便和方便的程序。该过程采用在水回流下使用催化硫酸的醛、2-羟基-1,4-萘醌和2-萘酚/2,7-二羟基萘/2,6-二羟基萘的一锅法缩合。特定任务的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([bmim]HSO₄)，也被发现是这种转化的有效催化剂。此处定义的协议在收率较高、操作简单、易于后处理和反应时间短方面证明是有效的。此外，这些化合物通过2,2-二苯基-1-苦基肼自由基清除剂(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, DPPH)进行了抗氧化活性的筛选。

• Nano-Fe3O4 -encapsulated silica particles bearing sulfonic acid groups as a magnetically separable catalyst for the green and efficient synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione derivatives
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Mina Azimi-Nasrabad

  DOI：10.1007/s11164-015-2073-7

  日期：2016.2

  efficient and environmentally friendly ("green") method for one-pot synthesis of xanthene derivatives was developed in the presence of Fe3O4@SiO2–SO3H nanoparticles. The functionalization of silica-coated Fe3O4 magnetite nanoparticles (Fe3O4@SiO2) using chlorosulfonic acid was afforded by nano-Fe3O4 encapsulated-silica particles bearing sulfonic acid (Fe3O4@SiO2–SO3H) that could be applied as a reusable

  在这项研究中，开发了一种在Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3 H纳米粒子存在下一锅法合成x吨衍生物的高效环保方法。带有磺酸（Fe 3 O 4 @SiO 2 –SO ）的纳米Fe 3 O 4包封二氧化硅颗粒可实现使用氯磺酸对二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁铁矿纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2）进行功能化。3H）可以用作可重复使用和有效的多相纳米催化剂。在回流条件下进行2-羟基-1，4-萘醌，β-萘酚和醛的多组分反应，得到一些14-芳基-14H-二苯并[a，i]]吨-8，13-二酮衍生物。该方法具有环境友好，收率高，反应时间短，纯化简单和催化剂分离简便等优点，是一种简便的方法。Fe 3 O 4 @SiO 2 –SO 3H可以使用外部磁体轻松回收，并且可以重复使用几次，而不会显着降低反应活性。通过振动样品磁力法（VSM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，扫描电子显微镜（SEM）
• Phosphoric acid supported on alumina (H3PO4/Al2O3) as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of benzoxanthene pigments
  作者：Hamid Reza Shaterian、Kobra Azizi、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1007/s11164-013-1047-x

  日期：2014.4

  Phosphoric acid supported on alumina (H3PO4/Al2O3) is an efficient catalyst for the catalytic multi-component condensation reaction and a wide variety of syntheses of benzoxanthene pigments in good yields. The remarkable features of this new procedure are high conversions, shorter reaction times, cleaner reaction, and simple experimental and work-up procedures.

  负载于氧化铝上的磷酸（H3PO4/Al2O3）是一种高效的催化剂，可用于催化多组分缩合反应及一系列在良好产率下合成苯并二氧杂蒽类色素的合成中。该新方法的显著特点包括高转化率、较短的反应时间、更纯净的反应过程及简单易行的实验和后处理步骤。
• Polystyrene-supported GaCl3 as a highly efficient and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst for the three-component synthesis of benzoxanthene derivatives
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1007/s00706-013-0931-9

  日期：2013.8

  procedure utilizing polystyrene-supported gallium trichloride as a highly active and eco-friendly heterogeneous Lewis acid catalyst. This reaction was also extended to the preparation of 14-aryl-2-hydroxy-13H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13(14H)-diones. The experimental and work-up procedure is very simple and the catalyst can be easily separated from the reaction mixture and reused several times in subsequent

  摘要基于萘醌的黄嘌呤，特别是14-芳基-13 H-二苯并[ a，i ] x吨-8,13 （14 H）-二酮和12-芳基-2,3,4,12-四氢-1 H-苯并[通过使用聚苯乙烯负载的三氯化镓作为高活性和生态友好型非均质路易斯酸催化剂，通过简单，温和和有效的三组分偶联程序，以良好至优异的收率获得了b ]吨蒽-1,6,11-三酮。 。该反应还扩展到制备14-芳基-2-羟基-13 H-二苯并[ a，i ]吨蒽-8,13（14 H）-diones。实验和后处理程序非常简单，催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来，并在后续反应中重复使用几次。 图形概要
• Sulfonic-Acid-Functionalized Silica Catalyzed, Facile and Efficient Method for the Synthesis of Aryl-14H-dibenzo[a,i]xanthenes
  作者：Weilin Li、Wenling Bian、Lili Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14719

  日期：——

  thiol on silica using 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, followed by the selective oxidation of the thiol groups by aqueous H2O2 to the sulfonic acid groups (Scheme-I). The catalyst shows high thermal stability (up to 300 oC). We now report a simple and efficient route to synthesize aryl-14H-dibenzo [a,i]xanthenes using sulfonic-acidfunctionalized silica as an efficient catalyst under solvent-free conditions

  呫吨，特别是苯并呫吨构成一组重要的氧杂环，它们具有扩展的共轭，赋予有趣的特性，并具有许多应用。这些化合物具有抗炎、抗病毒和抗菌活性，并且是唑恶唑胺麻痹作用的拮抗剂。此外，这些化合物可用作染料、pH 敏感荧光材料，用于生物分子的可视化并用于激光技术。因此，氧杂蒽衍生物的合成目前非常重要。已经报道了用于合成这些化合物的各种方法。考虑到上述报道，开发用于有效制备二苯并 [a,i] 呫吨的新的和简单的合成方法是一个有趣的挑战。最近几年，寻找对环境无害的化学过程或方法受到了很多关注。磺酸官能化二氧化硅因其成本低、易于制备、催化剂回收和易于处理而被用作许多有机转化的有效多相催化剂。该催化剂是通过使用 3-巯基丙基三甲氧基硅烷将丙硫醇固定在二氧化硅上，然后通过 H2O2 水溶液将硫醇基团选择性氧化为磺酸基团来制备的（方案 I）。该催化剂显示出高热稳定性（高达 300 oC）。我们现在报告了一种在无溶剂条