14-propyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 37097-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-propyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 2-propyl-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 37097-14-6
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: OSZWSSXJFIRCQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  488.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-propyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene 在 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 14-(4-chloro-benzyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthen-14-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-1,2,2-Triarylethylenes of the Xanthene Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50004a021
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 2-萘酚 在 amberlyst-15 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到14-propyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅负载的硫酸氢钠或Amberlyst-15催化剂高效合成14-取代的14-H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤

  摘要：

  二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 ·SiO 2）或amberlyst-15可作为一种高效的非均相催化剂，用于制备14-烷基和芳基-14-H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽与各种醛和β-萘酚在二氯乙烷溶剂中的产率很高。据报道使用这种方法合成了三种新化合物。还研究了amberlyst-15催化剂的可回收性质，该催化剂可重复使用。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.151

文献信息

• A novel polymeric catalyst for the one-pot synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Shahram Barzegar、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian、Reza Tayebee

  DOI：10.1007/s13738-012-0092-5

  日期：2012.10

  simple, efficient, and environmentally benign route was developed for the preparation of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 12-aryl—8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol, (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, using novel polymeric catalyst [poly(AMPS-co-AA)]

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于制备14-芳基或烷基14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽，1,8-二氧代-八氢氧杂蒽和12-芳基-8,9,10，各种醛与（i）β-萘酚，（ii）环状1,3-二羰基化合物和（iii）β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物缩合而成的12-四氢苯并[a]黄嘌呤-11-酮，在无溶剂条件下使用新型聚合物催化剂[聚（AMPS-co-AA）]。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。
• Microwave-assisted green synthesis of dibenzo[a,j]xanthenes using p-dodecylbenzenesulfonic acid as an efficient Bronsted acid catalyst under solvent-free conditions
  作者：Davinder Prasad、Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.018

  日期：2012.8

  Résumé The p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) has been successfully applied as an efficient acidic catalyst for the microwave-assisted synthesis of a series of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes (3a-m) via a one-pot condensation-cyclization reaction of β-naphthol with various aliphatic or aromatic aldehydes under solvent-free conditions. Operational simplicity, short reaction times, excellent yields and environmentally-benign conditions are other advantages of this protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  摘要：十二烷基苯磺酸（DBSA）已成功应用于微波辅助合成一系列14-芳基或烷基-14H-二苯并[a,j]吖啶（3a-m），通过β-萘酚与各种脂肪族或芳香族醛在无溶剂条件下的一锅缩合-环化反应。操作简便、反应时间短、产率高以及环境友好条件是该方法的其他优点。 补充材料：本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc
• 1,3,5-Trichloro-2,4,6-Triazinetrion: A Versatile Heterocycle for the One-Pot Synthesis of 14-Aryl- or Alkyl -14H-Dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-Dioxooctahydroxanthene and 12-Aryl-8,9,10,12-Tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Behrooz Maleki、Mostafa Gholizadeh、Zeinalabedin Sepehr

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1697

  日期：2011.5.20

  A facile, green, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 14-aryl- or alkyl-14Hdibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxooctahydroxanthene and 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one have been developed by one-pot condensation of various aldehydes with (i) -naphthol (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) -naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, in the presence

  一种简便、绿色、高效、环保的14-芳基-或烷基-14H二苯并[a,j]呫吨、1,8-二氧代八羟基呫吨和12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a,j]xanthene的合成方法a]xanthene-11-one 已通过各种醛与 (i)-萘酚 (ii) 环状 1,3-二羰基化合物和 (iii)-萘酚和环状 1,3-二羰基化合物的一锅缩合开发，在在无溶剂条件下作为催化剂存在 1,3,5-trichloro-2,4,6-triazinetrion (trichloroisocyanuric acid, TCCA)。本方法具有反应清洁、方法简单、反应时间短、易于纯化和催化剂经济实用等优点。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid as an Efficient and Reusable Catalyst for Synthesis of 14-Aryl- or 14-Alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Hajipour、Yosof Ghayeb、Nafisehsadat Sheikhan、Arnold Ruoho

  DOI：10.1055/s-0029-1219399

  日期：2010.3

  and efficient method has been developed for the preparation of 14-aryl- or 14-alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from one-pot condensation of aldehydes with 2-naphthol using catalytic amount of Bronsted acidic ionic liquid ([TEBSA][HSO 4 ]) under thermal solvent-free conditions. Excellent yields, short reaction times, easy workup and reusability of the catalyst as well as solvent-free conditions are advantages

  已经开发了一种温和有效的方法，用于使用催化量的布朗斯台德酸性离子液体从醛与 2-萘酚的一锅缩合制备 14-芳基-或 14-烷基-14H-二苯并[a,j]呫吨（ [TEBSA][HSO 4 ]) 在无热溶剂条件下。该方法的优点是收率高、反应时间短、催化剂易于处理和可重复使用以及无溶剂条件。
• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。