2-chloro-N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methyl)acetamide | 1202924-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1202924-65-9
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 370.792
• InChiKey: UDJNMDPWVHZSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydronaphtho[1,2-f][1,4]oxazepin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基氯烷基萘及其相关氧杂ze酮的环保合成及生物学评价

  摘要：

  摘要SiO 2 -ZnCl 2（silzic）作为可重用的多相催化剂，通过Ritter型反应，通过一锅，三组分缩合各种醛，氯乙腈和三乙胺，实现了一种通用的温和有效的合成酰胺基氯烷基萘醇文库的方案。β-萘酚在无溶剂条件下反应。将酰氨基氯烷基萘环化成其相关的恶唑酮，并研究其抗癌和抗氧化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1536-2
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 2-萘酚 、 氯乙酰胺 在 sulfonated polynaphthalene 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到2-chloro-N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(4-nitrophenyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  磺化聚萘作为一种有效且可重复使用的催化剂，用于酰胺烷基萘酚的一锅法制备：DFT 和光谱研究

  摘要：

  摘要 磺化聚萘 (S-PNP) 作为一种碳基固体酸，可有效催化酰胺烷基萘酚的一锅三组分合成。描述了在无热溶剂条件下，在 S-PNP 存在下，取代芳基醛、2-萘酚和酰胺（苯甲酰胺和乙酰胺）或尿素的三组分过程。反应时间短、产量高和易于处理是该协议的优点。此外，催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显地显着损失活性。此外，借助 M06-2X 和 B3LYP 方法，密度泛函理论 (DFT) 用于研究一些选定的酰氨基烷基萘酚的优化结构、分子轨道、静电势 (ESP) 图和光谱分析。反应的热化学参数包括焓，还研究了内能、熵和吉布斯自由能。将标题化合物的理论计算的红外 (IR) 和 1 H 核磁共振 (NMR) 光谱与实验数据进行比较。根据结果​​，酰氨基烷基萘酚的合成是放热的。发现计算的和观察到的光谱数据之间具有良好的一致性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.010

文献信息

• One-pot three-component synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines using a deep eutectic solvent: a green method and mechanistic insight
  作者：Vu Thanh Nguyen、Hai Truong Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/d0nj05687a

  日期：——

  The multicomponent synthesis of 1-amidoalkyl naphthols and polyhydroquinolines has been developed as an atom-economic procedure catalyzed by a deep eutectic solvent ([CholineCl][ZnCl2]3). The reactions proceed smoothly at low temperatures for a short reaction time without the use of toxic and volatile organic solvents. Deep eutectic solvents are capable of not only allowing multicomponent reactions

  作为一种由深共熔溶剂（[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3）催化的原子经济方法，已经开发了1-酰胺基烷基萘酚和聚氢喹啉的多组分合成方法。反应在低温下可在短时间内反应平稳进行，而无需使用有毒和挥发性的有机溶剂。深共晶溶剂不仅能够使多组分反应以高收率进行，而且能够控制对所需产物的选择性。该机制的见解由HRMS（ESI）进行了审查，以提出一个合理的机制。此外，[CholineCl] [ZnCl 2 ] 3可以在最优化的条件下以多达三个连续循环的方式循环利用，而催化活性的损失却很小。
• Solvent-free synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols using magnetic nanoparticle-supported 2-(((4-(1-iminoethyl)phenyl)imino)methyl)phenol Cu (II) or Zn (II) Schiff base complexes
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi、Davood Ajloo

  DOI：10.1007/s11164-020-04142-7

  日期：2020.6

  (((4-(1-iminoethyl)phenyl)imino)methyl)phenols were successfully synthesized, characterized, and applied in the one-pot three-component reaction of substituted benzaldehydes, 2-naphthol, and amides for synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols. These three-component processes occurred under solvent-free reaction conditions at 80 °C. The magnetically recoverable supported Schiff base metal catalysts can

  成功地合成，表征了两种磁性纳米粒子负载的2-（（（（4-（1-亚氨基乙基）苯基）亚氨基）甲基）苯酚，并将其应用于取代的苯甲醛，2-萘酚和用于合成1-酰胺基烷基-2-萘甲酰胺的酰胺。这些三组分过程发生在80°C的无溶剂反应条件下。磁性可回收的负载席夫碱金属催化剂可在模型反应中重复使用几次。通过施加外部磁体，也容易将合成的催化剂与反应混合物分离。该程序的优点是操作简单，无需使用危险的有机溶剂。
• Atom-efficient and environment-friendly multicomponent synthesis of amidoalkyl naphthols catalyzed by P2O5
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai、Ram Kumar、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.055

  日期：2009.12

  An atom-efficient and environment-friendly approach for the synthesis of amidoalkyl naphthols (4a-x) via multicomponent one-pot reaction of 2-naphthol (1), aromatic aldehyde (2) and amide (3) catalyzed by P2O5 has been developed. The present approach offers several advantages such as reduced reaction times, moderate temperature, higher yields, eco-friendly reaction condition, easy purification and economic availability of the catalyst. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.