diethyl (3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)phosphonate | 104855-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: diethyl (3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphorylbenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 104855-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₇O₅P
• 分子量: 332.293
• InChiKey: KGBOQZCIVJYWLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  516.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)phosphonate 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-methylene-1-vinyl-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有3,4-二氢香豆素骨架的α-亚甲基-δ-内酯的合成及生物学评价

  摘要：

  按照三步反应顺序，合成了一系列在4位带有各种芳族基团和各种取代基的新的3-亚甲基亚苯并二氢-2-基。在三氟甲磺酸存在下，使用丙烯酸3-甲氧基-2-二乙氧基磷酰基丙烯酸酯将苯酚或萘酚进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应，得到3-二乙氧基磷酰基铬-2-基。这些化合物在与格利雅试剂反应中用作迈克尔受体，以生成加合物，这些加合物最终用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，用于甲醛的烯化反应。测试了所有获得的3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮抗两种人白血病细胞系NALM-6和HL-60以及MCF-7乳腺癌和HT-29结肠癌腺癌的能力。几种获得的亚甲基苯并二氢呋喃酮具有IC 50的高细胞毒性活性值低于1μM，主要针对白血病和MCF-7细胞系。结构-活性关系的研究表明，附加的存在下，邻位-融合苯环和Ñ丁基或我在4个增强丙基组的活性。还对正常的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了选定的亚甲基苯并二氢吡喃酮的测试，发现色酮

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate 、 2-萘酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以88%的产率得到diethyl (3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Entry to 3-Methylidenechroman-2-ones and 2-Methylidenedihydrobenzochromen-3-ones

  摘要：

  已经开发出一种简单且多功能的合成3-甲叉基色满-2-酮和2-甲叉基二氢苯并色满-3-酮的方法。将酚或萘酚与3-甲氧基-2-二乙氧基磷酸丙烯酸酯反应，分别得到中间体3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或2-二乙氧基磷酸苯并色满-3-酮。这些化合物作为迈克尔受体与格氏试剂反应，生成4-取代的3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或1-取代的2-二乙氧基磷酸二氢苯并色满-3-酮。所得加合物随后用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，与甲醛进行烯化反应，得到最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259046

文献信息

• An efficient synthesis of diethyl coumarin-3-phosphonates
  作者：Rajendra K. Singh、Michael D. Rogers

  DOI：10.1002/jhet.5570220648

  日期：1985.11

  A general synthesis of a number of diethyl coumarin-3-phosphonates (3) has been achieved using titanium tetrachloride-pyridine as the condensing agent.

  使用四氯化钛-吡啶作为缩合剂已经实现了许多香豆素-3-膦酸二乙酯的一般合成（3）。
• SINGH, RAJENDRA, K.;ROGERS, M. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1713-1714
  作者：SINGH, RAJENDRA, K.、ROGERS, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Entry to 3-Methylidenechroman-2-ones and 2-Methylidenedihydrobenzochromen-3-ones
  作者：Tomasz Janecki、Jakub Modranka、Anna Albrecht

  DOI：10.1055/s-0030-1259046

  日期：2010.12

  A simple and versatile synthesis of 3-methylidenechroman-2-ones and 2-methylidenedihydrobenzochromen-3-ones has been developed. The reaction of phenols or naphthols with 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate gave intermediate 3-diethoxyphosphorylchromen-2-ones or 2-diethoxyphosphorylbenzo-chromen-3-ones, respectively. These compounds were employed as Michael acceptors in the reaction with Grignard reagents to yield 4-substituted 3-diethoxyphosphorylchroman-2-ones or 1-substituted 2-diethoxyphosphoryldihydrobenzochromen-3-ones. The obtained adducts were next used as Horner-Wadsworth-Emmons reagents for the olefination of formaldehyde to give the final products.

  已经开发出一种简单且多功能的合成3-甲叉基色满-2-酮和2-甲叉基二氢苯并色满-3-酮的方法。将酚或萘酚与3-甲氧基-2-二乙氧基磷酸丙烯酸酯反应，分别得到中间体3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或2-二乙氧基磷酸苯并色满-3-酮。这些化合物作为迈克尔受体与格氏试剂反应，生成4-取代的3-二乙氧基磷酸色满-2-酮或1-取代的2-二乙氧基磷酸二氢苯并色满-3-酮。所得加合物随后用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，与甲醛进行烯化反应，得到最终产物。
• Synthesis and biological evaluation of α-methylidene-δ-lactones with 3,4-dihydrocoumarin skeleton
  作者：Jakub Modranka、Anna Albrecht、Rafał Jakubowski、Henryk Krawczyk、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Anna Janecka、Anna Wyrębska、Barbara Różalska、Tomasz Janecki

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.022

  日期：2012.8

  and various substituents at position 4 were synthesized in a three step reaction sequence. Friedel–Crafts alkylation of phenols or naphthols using ethyl 3-methoxy-2-diethoxyphosphorylacrylate in the presence of trifluoromethanesulphonic acid gave 3-diethoxyphosphorylchromen-2-ones. These compounds were employed as Michael acceptors in the reaction with Grignard reagents to give adducts which were finally

  按照三步反应顺序，合成了一系列在4位带有各种芳族基团和各种取代基的新的3-亚甲基亚苯并二氢-2-基。在三氟甲磺酸存在下，使用丙烯酸3-甲氧基-2-二乙氧基磷酰基丙烯酸酯将苯酚或萘酚进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应，得到3-二乙氧基磷酰基铬-2-基。这些化合物在与格利雅试剂反应中用作迈克尔受体，以生成加合物，这些加合物最终用作霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂，用于甲醛的烯化反应。测试了所有获得的3-亚甲基苯并二氢吡喃-2-酮抗两种人白血病细胞系NALM-6和HL-60以及MCF-7乳腺癌和HT-29结肠癌腺癌的能力。几种获得的亚甲基苯并二氢呋喃酮具有IC 50的高细胞毒性活性值低于1μM，主要针对白血病和MCF-7细胞系。结构-活性关系的研究表明，附加的存在下，邻位-融合苯环和Ñ丁基或我在4个增强丙基组的活性。还对正常的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了选定的亚甲基苯并二氢吡喃酮的测试，发现色酮