14-(4-hydroxyphenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione | 1262487-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 14-(4-hydroxyphenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,16,18,20-nonaene-15,22-dione
• CAS: 1262487-84-2
• 化学式: C₂₇H₁₆O₄
• 分子量: 404.422
• InChiKey: VRWKCKNSDHKOAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 对羟基苯甲醛 、 2-萘酚 在 polystyrene supported gallium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到14-(4-hydroxyphenyl)-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的GaCl 3作为高效可重复使用的异质路易斯酸催化剂，用于三组分合成苯并氧杂蒽衍生物

  摘要：

  摘要基于萘醌的黄嘌呤，特别是14-芳基-13 H-二苯并[ a，i ] x吨-8,13 （14 H）-二酮和12-芳基-2,3,4,12-四氢-1 H-苯并[通过使用聚苯乙烯负载的三氯化镓作为高活性和生态友好型非均质路易斯酸催化剂，通过简单，温和和有效的三组分偶联程序，以良好至优异的收率获得了b ]吨蒽-1,6,11-三酮。 。该反应还扩展到制备14-芳基-2-羟基-13 H-二苯并[ a，i ]吨蒽-8,13（14 H）-diones。实验和后处理程序非常简单，催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来，并在后续反应中重复使用几次。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0931-9

文献信息

• Nano-Fe3O4 -encapsulated silica particles bearing sulfonic acid groups as a magnetically separable catalyst for the green and efficient synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13-dione derivatives
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Mina Azimi-Nasrabad

  DOI：10.1007/s11164-015-2073-7

  日期：2016.2

  efficient and environmentally friendly ("green") method for one-pot synthesis of xanthene derivatives was developed in the presence of Fe3O4@SiO2–SO3H nanoparticles. The functionalization of silica-coated Fe3O4 magnetite nanoparticles (Fe3O4@SiO2) using chlorosulfonic acid was afforded by nano-Fe3O4 encapsulated-silica particles bearing sulfonic acid (Fe3O4@SiO2–SO3H) that could be applied as a reusable

  在这项研究中，开发了一种在Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3 H纳米粒子存在下一锅法合成x吨衍生物的高效环保方法。带有磺酸（Fe 3 O 4 @SiO 2 –SO ）的纳米Fe 3 O 4包封二氧化硅颗粒可实现使用氯磺酸对二氧化硅包覆的Fe 3 O 4磁铁矿纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2）进行功能化。3H）可以用作可重复使用和有效的多相纳米催化剂。在回流条件下进行2-羟基-1，4-萘醌，β-萘酚和醛的多组分反应，得到一些14-芳基-14H-二苯并[a，i]]吨-8，13-二酮衍生物。该方法具有环境友好，收率高，反应时间短，纯化简单和催化剂分离简便等优点，是一种简便的方法。Fe 3 O 4 @SiO 2 –SO 3H可以使用外部磁体轻松回收，并且可以重复使用几次，而不会显着降低反应活性。通过振动样品磁力法（VSM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，扫描电子显微镜（SEM）
• An efficient three-component synthesis of benzoxanthenes in water
  作者：Minoo Dabiri、Zeinab Noroozi Tisseh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.420

  日期：——

  A clean, one‐pot and three‐component synthesis of new dibenzo[a,i]xanthene‐diones derivatives by cyclo‐condensation reaction of 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione, aromatic aldehydes and dimedone or 2‐naphthol in aqueous media is reported. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过2-羟基萘-1,4-二酮，芳族醛和二甲酮或2-萘酚在水介质中的环缩合反应，干净，一锅三组分地合成新的二苯并[ a，i ] i吨-二酮衍生物被报道。J.杂环化​​学。（2010）。
• Reusable SiO ₂ @NiO core-shell nanoparticles catalyzed efficient synthesis of 14-aryl-14 <i>H</i> -dibenzo <i>[a,i]</i> xanthene-8, 13-dione derivatives
  作者：Clarina Thanaraj、Muthuvinothini Alagesan、Rama Velladurai

  DOI：10.1080/00397911.2023.2261571

  日期：2023.12.2

  Multicomponent condensation reaction of substituted aromatic aldehydes with 2-naphthol/2,7-dihydroxynaphthalene and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione was catalyzed by nickel oxide supported on silica ...

  二氧化硅负载氧化镍催化取代芳香醛与2-萘酚/2,7-二羟基萘和2-羟基萘-1,4-二酮的多元缩合反应
• Polystyrene-supported GaCl3 as a highly efficient and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst for the three-component synthesis of benzoxanthene derivatives
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1007/s00706-013-0931-9

  日期：2013.8

  procedure utilizing polystyrene-supported gallium trichloride as a highly active and eco-friendly heterogeneous Lewis acid catalyst. This reaction was also extended to the preparation of 14-aryl-2-hydroxy-13H-dibenzo[a,i]xanthene-8,13(14H)-diones. The experimental and work-up procedure is very simple and the catalyst can be easily separated from the reaction mixture and reused several times in subsequent

  摘要基于萘醌的黄嘌呤，特别是14-芳基-13 H-二苯并[ a，i ] x吨-8,13 （14 H）-二酮和12-芳基-2,3,4,12-四氢-1 H-苯并[通过使用聚苯乙烯负载的三氯化镓作为高活性和生态友好型非均质路易斯酸催化剂，通过简单，温和和有效的三组分偶联程序，以良好至优异的收率获得了b ]吨蒽-1,6,11-三酮。 。该反应还扩展到制备14-芳基-2-羟基-13 H-二苯并[ a，i ]吨蒽-8,13（14 H）-diones。实验和后处理程序非常简单，催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来，并在后续反应中重复使用几次。 图形概要