naphthalen-2-yl 2-phenylacetate | 2491-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl 2-phenylacetate
• 英文别名: 2-naphthyl phenylacetate；2-naphthyl 2-phenylacetate；Phenylacetic acid, 2-naphthyl ester
• CAS: 2491-30-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD00626002
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GOALADUJAUGWAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2285

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl 2-phenylacetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(E)-2-phenylvinyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  反式-4-羟基二苯乙烯及其衍生物的方便的一锅完全立体选择性合成及其前体的X射线结构

  摘要：

  摘要 通过还原消除 2-苯基-1-(4-羟基苯基)ethan-1-one 及其衍生物 2 中的羰基官能团合成 4-Hydroxystilbene 及其衍生物 3 的 E-异构体和其 X 射线结构2a 进行了描述。

  DOI：

  10.1081/scc-120021843
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 naphthalen-2-yl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylative Transformation of Benzyl Aryl Carbonates: Direct Synthesis of Aryl 2-Arylacetates
  作者：Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02631

  日期：2018.9.21

  A procedure on palladium-catalyzed decarboxylative alkoxycarbonylation of carbonates for the synthesis of aryl 2-arylacetates has been developed. A broad range of aryl 2-arylacetates were obtained in good yields under mild conditions under a carbon monoxide atmosphere. Interestingly, other alcohols can be added as nucleophiles as well, and the corresponding esters were also obtained in good yields

  已经开发了钯催化碳酸酯的脱羧烷氧基羰基化反应以合成芳基2-芳基乙酸酯的方法。在温和的条件下，在一氧化碳气氛下，以良好的收率获得了广泛的2-芳基乙酸芳基酯。有趣的是，也可以添加其他醇作为亲核试剂，并且也以高收率获得了相应的酯。
• Indium(III) chloride as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01641-1

  日期：2003.8

  Indium(III) chloride efficiently catalyses the acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions. Acylation of 2-hydroxynaphthalene is carried out with carboxylic acids adopting the mixed anhydride protocol using trifluoroacetic anhydride.

  氯化铟（III）在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。通过使用三氟乙酸酐的混合酸酐方案，将羧酸与2-羟基萘酰化。
• Facile catalyzed acylation of alcohols, phenols, amines and thiols based on ZrOCl2·8H2O and acetyl chloride in solution and in solvent-free conditions
  作者：Rina Ghosh、Swarupananda Maiti、Arijit Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.164

  日期：2005.1

  Acylation of heteroatoms (O, N and S) with acetyl chloride based on the use of a catalytic amount of the moisture stable, inexpensive ZrOCl2·8H2O, proceeds efficiently producing the corresponding acylated products in excellent yields.

  基于使用催化量的湿气稳定，廉价的ZrOCl 2 ·8H 2 O，用乙酰氯对杂原子（O，N和S）进行酰化，可有效地以优异的收率生产相应的酰化产物。
• Facile catalyzed acylation of heteroatoms using BiCl3 generated in situ from the procatalyst BiOCl and acetyl chloride
  作者：Rina Ghosh、Swarupananda Maiti、Arijit Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.044

  日期：2004.8

  Acylation of a variety of alcohols, phenols, aliphatic and aromatic amines, a thiol and a thiophenol proceeds efficiently using BiCl3 generated in situ from the procatalyst BiOCl and acetyl chloride in a solvent or under solventless conditions, furnishing the corresponding acylated derivatives in very good to excellent yields.

  使用原催化剂BiOCl和乙酰氯在溶剂中或在无溶剂条件下原位生成的BiCl 3可以有效地进行多种醇，酚，脂族和芳族胺，硫醇和苯硫酚的酰化反应，从而非常良好地提供相应的酰化衍生物达到优异的产量。
• Nickel‐Mediated Trifluoromethylation of Phenol Derivatives by Aryl C−O Bond Activation
  作者：Wei‐Qiang Hu、Shen Pan、Xiu‐Hua Xu、David A. Vicic、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202004116

  日期：2020.9.7

  trifluoromethylation reactions. Tremendous efforts have focused on copper‐ and palladium‐mediated/catalyzed trifluoromethylation of aryl halides. In contrast, no general method exists for the conversion of widely available inert electrophiles, such as phenol derivatives, into the corresponding trifluoromethylated arenes. Reported herein is a practical nickel‐mediated trifluoromethylation of phenol derivatives with readily

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。