5-chloro-3-(3-chloropropyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one | 33703-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-(3-chloropropyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-(3-chloropropyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one；5-chloro-3-(3-chloro-propyl)-3H-benzooxazol-2-one；5-Chloro-3-(3-chloropropyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one；5-chloro-3-(3-chloropropyl)-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 33703-92-3
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 246.093
• InChiKey: OPFCKMRHLBCCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(3-chloropropyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 苯 为溶剂， 生成 7-chloro-5-(N,N-dimethyl-glycyl)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  3-（氯烷基）-2-苯并恶唑啉酮与胺的反应：形成3-（氨基烷基）-2-苯并恶唑啉酮和5-取代的2,3,4,5-四氢-1,5-苯并恶嗪类。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600600918
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 氯唑沙宗 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-3-(3-chloropropyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯并恶唑和苯并噻唑的σ受体配体的合成，体外和体内表征

  摘要：

  一组新的含氮杂环庚烷环作为基本部分的基于5氯苯并噻唑-5- chlorobenzoxazole-和衍生物被设计，合成并评价通过结合测定来测量对σ其亲和力和选择性1和σ 2个受体。化合物19，22和24，具有四个单元朝两个受体亚型双环支架和氮杂环庚烷环，显示纳摩尔亲和力和最好之间间隔件ķ我值（ķ我σ 1  = 1.27，2.30，和0.78和ķ我σ 2个 分别为7.9、3.8和7.61 nM）。在MCF-7人肿瘤细胞的细胞毒性和凋亡作用的评价是评价σ有用2受体活性，而一个在体内的炎性疼痛模型小鼠允许分析σ 1个受体的药理学性质。体外和体内结果表明，化合物19是σ 1 /σ 2激动剂，化合物24一个σ 1拮抗剂/σ 2激动剂，而化合物22可能作为σ 1拮抗剂/σ 2部分激动剂。由于它们的药理学特性，在上述新颖的癌症的潜在的治疗应用σ 1 /σ 2个受体配体，特别是22和24，提出了。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.056

文献信息

• Synthesis and preliminary evaluation of 2-substituted-1,3-benzoxazole and 3-[(3-substituted)propyl]-1,3-benzoxazol-2(3H)-one derivatives as potent anticancer agents
  作者：M. S. R. Murty、Kesur R. Ram、Rayudu Venkateswara Rao、J. S. Yadav、Janapala Venkateswara Rao、Vino T. Cheriyan、Ruby John Anto

  DOI：10.1007/s00044-010-9353-y

  日期：2011.6

  The synthesis and cytotoxic activity studies of a new series of cyclic amine containing benzoxazole and benzoxazolone derivatives are described. The 2-cyclic amine-1,3-benzoxazoles 5a–k, 5-chloro-3-(3-chloropropyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one 8 and 3-[3-(cyclic amino)propyl]-1,3-benzoxazol-2(3H)-ones 9a–f were synthesized. The newly synthesized compounds with the influence of the presence of cyclic amine

  描述了一系列新的含苯并恶唑和苯并恶唑酮衍生物的环胺的合成和细胞毒性活性。2-环胺-1,3-苯并恶唑5a - k，5-氯-3-（3-氯丙基）-1,3-苯并恶唑-2（3 H）-一8和3- [3-（环氨基） ]丙基] -1,3-苯并恶唑-2（3 H）-ones 9a – f被合成。已经对在苯并恶唑支架中环胺部分的存在影响的新合成的化合物对四种人类癌细胞系的细胞毒性作用进行了评估。对新化合物进行了评估，以查看苯并恶唑基序第二和第三位置的取代是否影响它们对癌细胞的细胞毒性作用。
• CsF–Celite catalyzed facile N-alkylation of 2(3H)-benzoxazolones and antimicrobial properties of 2-substituted benzoxazole and 3-substituted-2(3H)-benzoxazolone derivatives
  作者：M. S. R. Murty、Kesur R. Ram、Rayudu Venkateswara Rao、J. S. Yadav、U. S. N. Murty、K. Pranay Kumar

  DOI：10.1007/s00044-010-9367-5

  日期：2011.6

  The synthesis and antimicrobial activity studies of a new series of cyclic amine containing benzoxazoles and benzoxazolone-2(3H)-ones derivatives were described. The alkylation of benzoxazolone was carried out using cesium fluoride-Celite. The newly synthesized compounds with the influence of the induction of the cyclic amine moiety in the benzoxazole scaffold have been evaluated with respect to the antibacterial and antifungal activity. The 2-cyclic amine-1,3-benzoxazoles (5a-l), 5-chloro-3-alkyl substituted-1,3-benzoxazol-2(3H)-ones (8a-f), and 3-[3-(cyclic amine)propyl]-1,3-benzoxazol-2(3H)-ones (9a-f) were synthesized. These derivatives were tested for antibacterial and antifungal activity. Among the compounds tested, 8c and 9f showed moderate to good antibacterial and antifungal activity. Compound 8a showed good antifungal activity.
• Sunil Kumar; Sathish, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 199 - 200
  作者：Sunil Kumar、Sathish

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, in vitro and in vivo characterization of new benzoxazole and benzothiazole-based sigma receptor ligands
  作者：Giuseppe Romeo、Orazio Prezzavento、Sebastiano Intagliata、Valeria Pittalà、Maria N. Modica、Agostino Marrazzo、Rita Turnaturi、Carmela Parenti、Santina Chiechio、Emanuela Arena、Agata Campisi、Giovanni Sposito、Loredana Salerno

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.056

  日期：2019.7

  cancer cells was useful to assess σ2 receptor activity, while an in vivo mice model of inflammatory pain allowed to analyze σ1 receptor pharmacological properties. In vitro and in vivo results suggested that compound 19 is a σ1/σ2 agonist, compound 24 a σ1 antagonist/σ2 agonist, whereas compound 22 might act as σ1 antagonist/σ2 partial agonist. Due to their pharmacological profile, a potential therapeutic

  一组新的含氮杂环庚烷环作为基本部分的基于5氯苯并噻唑-5- chlorobenzoxazole-和衍生物被设计，合成并评价通过结合测定来测量对σ其亲和力和选择性1和σ 2个受体。化合物19，22和24，具有四个单元朝两个受体亚型双环支架和氮杂环庚烷环，显示纳摩尔亲和力和最好之间间隔件ķ我值（ķ我σ 1  = 1.27，2.30，和0.78和ķ我σ 2个 分别为7.9、3.8和7.61 nM）。在MCF-7人肿瘤细胞的细胞毒性和凋亡作用的评价是评价σ有用2受体活性，而一个在体内的炎性疼痛模型小鼠允许分析σ 1个受体的药理学性质。体外和体内结果表明，化合物19是σ 1 /σ 2激动剂，化合物24一个σ 1拮抗剂/σ 2激动剂，而化合物22可能作为σ 1拮抗剂/σ 2部分激动剂。由于它们的药理学特性，在上述新颖的癌症的潜在的治疗应用σ 1 /σ 2个受体配体，特别是22和24，提出了。
• Reaction of 3- (Chloroalkyl) -2-benzoxazolinones with Amines: Formation of 3- (Aminoalkyl) -2-benzoxazolinones and 5-Substituted-2,3,4,5-tetrahydro-l,5-benzoxazepines
  作者：J. Sam、J.L. Valentine、M.N. Aboul-Enein

  DOI：10.1002/jps.2600600918

  日期：1971.9