1-(4-fluorophenylazo)-2-naphthol | 1960-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-fluorophenylazo)-2-naphthol
• 英文别名: 2-Naphthol, 1-(p-fluorophenylazo)-；1-[(4-fluorophenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1960-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: IVVQQRFRRJBPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(4-氟苯基)尿素 在 sodium hydroxide 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(4-fluorophenylazo)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide and dinitrogen tetroxide in dimethylformamide.

  摘要：

  用亚硝基氯或三氧化二氮在二甲基甲酰胺中对1,3-二芳基脲（Ia-f）进行亚硝化反应，获得了1,3-二芳基-1-亚硝脲（IIa-f），产率为59-96%；而用四氧化二氮对1,3-二芳基脲（Ia, c-f）进行亚硝化，同样获得了1,3-二芳基-1-亚硝脲（IIa, c-f），产率为75-91%。然而，使用四氧化二氮对1,3-二（4-甲氧基苯基）脲（Ib）在二甲基甲酰胺中进行亚硝化反应，形成了1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)脲（III），产率为60%；而用过量四氧化二氮进行亚硝化，则获得了1,3-二（4-甲氧基-2-硝基苯基）脲（IV），产率为42%。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.41

文献信息

• One-pot synthesis of azo compounds in the absence of acidic or alkaline additives
  作者：Ting-Ting Liu、Jiao-Zhao Yan、Xin-Wang Cheng、Pan Duan、Yao-Fu Zeng

  DOI：10.1177/1747519820964182

  日期：2021.5

  A one-pot method for the synthesis of azo compounds by the reaction of β-naphthol with aryl amines using t-BuONO as the nitrosonium source in DCM at room temperature was developed. This method feat...

  开发了一种以 t-BuONO 作为亚硝鎓源在室温下在 DCM 中通过 β-萘酚与芳胺反应合成偶氮化合物的一锅法。这种方法壮...
• Fe(HSO₄)₃as an Efficient Catalyst for Diazotization and Diazo Coupling Reactions
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Hossein Eshghi、Ali Shiri、Zohreh Ghadamyari、Maryam M. Matin、Fatemeh Oroojalian、Parvaneh Pordeli

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.6.716

  日期：2012.12.20

  Diazo coupling reactions of aromatic amines with 2-naphthol in a green, efficient and easy procedure is described. Ferric hydrogensulfate catalyses this reaction in water at room temperature and short reaction time with high yields. The antibacterial activities of the synthesized compounds against four pathogenic bacteria are also investigated.

  描述了一种绿色、高效、简便的芳香胺与2-萘酚的联苯偶联反应。三氟化铁在室温下催化该反应，反应时间短且产率高。还研究了合成化合物对四种病原菌的抗菌活性。
• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes with aryltriazenes via ionic liquid promoted C-N bonds formation
  作者：Yonghong Zhang、Yonghong Liu、Xiaoqian Ma、Xia Ma、Bin Wang、Hongguang Li、Yan Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.073

  日期：2018.11

  An efficient and green approach for the synthesis of azo dyes has been developed via the Brønsted acidic ionic liquid (IL) promoted diazo coupling reaction of naphthols with aryltriazenes. The reaction was carried out with the aryltriazenes as diazotizing agents, the Brønsted acidic ionic liquids as the promoter, and water as the green solvent at room temperature under air and metal-free conditions

  通过布朗斯台德酸性离子液体（IL）促进的萘酚与芳基三氮烯的重氮偶合反应，已开发出一种高效且绿色的偶氮染料合成方法。反应在室温下在空气和无金属条件下，以芳基三氮烯为重氮化剂，以布朗斯台德酸性离子液体为促进剂，以水为绿色溶剂进行。值得注意的是，该方法的吸引人的优点包括温和的条件，优异的收率，简单的产物分离过程，大规模实验，药物的后期修饰和促进剂的可回收性。另外，在DMSO中研究了偶氮染料的紫外可见光谱特性。
• Nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide and dinitrogen tetroxide in dimethylformamide.
  作者：MAKOTO MIYAHARA、SHOZO KAMIYA、MASAHIRO NAKADATE

  DOI：10.1248/cpb.31.41

  日期：——

  Nitrosation of 1, 3-diarylureas (Ia-f) with nitrosyl chloride or dinitrogen trioxide in dimethylformamide gave 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas (IIa-f) in 59-96% yields, and nitrosation of 1, 3-diarylureas (Ia, c-f) with dinitrogen tetroxide also gave 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas (IIa, c-f) in 75-91% yields. However, nitrosation of 1, 3-bis (4-methoxyphenyl) urea (Ib) with dinitrogen tetroxide in dimethylformamide resulted in the formation of 1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-3-(4-methoxyphenyl) urea (III) in 60% yield, and nitrosation with a large excess of dinitrogen tetroxide gave 1, 3-bis (4-methoxy-2-nitrophenyl) urea (IV) in 42% yield.

  用亚硝基氯或三氧化二氮在二甲基甲酰胺中对1,3-二芳基脲（Ia-f）进行亚硝化反应，获得了1,3-二芳基-1-亚硝脲（IIa-f），产率为59-96%；而用四氧化二氮对1,3-二芳基脲（Ia, c-f）进行亚硝化，同样获得了1,3-二芳基-1-亚硝脲（IIa, c-f），产率为75-91%。然而，使用四氧化二氮对1,3-二（4-甲氧基苯基）脲（Ib）在二甲基甲酰胺中进行亚硝化反应，形成了1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)脲（III），产率为60%；而用过量四氧化二氮进行亚硝化，则获得了1,3-二（4-甲氧基-2-硝基苯基）脲（IV），产率为42%。