[(1R)-1-phenylethyl] 4-bromobutanoate | 1265530-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-phenylethyl] 4-bromobutanoate
• CAS: 1265530-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: LMWITQDXVZRDMY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl 4-bromobutanoate 、 苏合香醇 在 CAL B 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 [(1R)-1-phenylethyl] 4-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于酶解离子液体中仲醇的离子酰化剂

  摘要：

  已经筛选了含有侧链离子基团的潜在酰化剂，用于以 CAL-B 作为生物催化剂的离子液体中外消旋仲醇的酶动力学拆分。该研究允许鉴定通过 C 10 -烷基链连接到羧酸盐基团的 1-甲基-3-烷基咪唑鎓阳离子作为该转化的有效酰化剂。该策略应用于 2-羟基环己烷甲腈的拆分，其中 1R,2S 对映体以 35% ee（73% 产率）分离，1S,2R 对映体以 97% ee（23% 产率）分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000640

文献信息

• Ionic Acylating Agents for the Enzymatic Resolution of sec-Alcohols in Ionic Liquids
  作者：Nuno M. T. Lourenço、Carlos M. Monteiro、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/ejoc.201000640

  日期：2010.12

  Potential acylating agents containing pendant ionic groups have been screened for the enzymatic kinetic resolution of rac-secondary alcohols in ionic liquids with CAL-B as bio-catalyst. This study has allowed the identification of the 1-methyl-3-alkylimidazolium cation attached to a carboxylate group through a C 10 -alkyl chain as an efficient acylating agent for this transformation. This strategy

  已经筛选了含有侧链离子基团的潜在酰化剂，用于以 CAL-B 作为生物催化剂的离子液体中外消旋仲醇的酶动力学拆分。该研究允许鉴定通过 C 10 -烷基链连接到羧酸盐基团的 1-甲基-3-烷基咪唑鎓阳离子作为该转化的有效酰化剂。该策略应用于 2-羟基环己烷甲腈的拆分，其中 1R,2S 对映体以 35% ee（73% 产率）分离，1S,2R 对映体以 97% ee（23% 产率）分离。