5-methyl-1,3,4-thiadiazolyl-(2-azo-1)-2-naphthol | 79606-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-1,3,4-thiadiazolyl-(2-azo-1)-2-naphthol
• 英文别名: 1-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylazo)-naphthalen-2-ol；1-((5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)azo)-2-naphthalenol；1-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 79606-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄OS
• 分子量: 270.315
• InChiKey: UFYAZFCYFITOLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,3,4-thiadiazolyl-(2-azo-1)-2-naphthol 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-methylnaphtho[2,1-e][1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-4-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Azolo[1,2,4]triazinium Salts by Reaction of Heterocyclicsubstituted 1-Azo-naphthalen-2-ols with Strong Acids

  摘要：

  杂环取代的 1-偶氮萘-2-醇与 Vilsmeier 试剂或强酸反应后，可生成多环唑并[1,2,4]三嗪盐，产量很高。偶氮并[1,2,4]三嗪盐具有与起始偶氮化合物相似的紫外=可见吸收特性，但与之不同的是，荧光出现在可见光范围内。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4001
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 2-萘酚 在 亚硝基硫酸 、 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酸 为溶剂， 以69%的产率得到5-methyl-1,3,4-thiadiazolyl-(2-azo-1)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Formation of Azolo[1,2,4]triazinium Salts by Reaction of Heterocyclicsubstituted 1-Azo-naphthalen-2-ols with Strong Acids

  摘要：

  杂环取代的 1-偶氮萘-2-醇与 Vilsmeier 试剂或强酸反应后，可生成多环唑并[1,2,4]三嗪盐，产量很高。偶氮并[1,2,4]三嗪盐具有与起始偶氮化合物相似的紫外=可见吸收特性，但与之不同的是，荧光出现在可见光范围内。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4001

文献信息

• Pandey; Negi; Joshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 1, p. 206 - 210
  作者：Pandey、Negi、Joshi、Bajpai

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Azolo[1,2,4]triazinium Salts by Reaction of Heterocyclicsubstituted 1-Azo-naphthalen-2-ols with Strong Acids
  作者：Xiuling Yu、Horst Hartmann

  DOI：10.5560/znb.2014-4001

  日期：2014.5.1

  By reaction of heterocyclic-substituted 1-azo-naphth-2-ols with the Vilsmeier reagent or with strong acids polycyclic azolo[1,2,4]triazinium salts are formed in good yields. The azolo[1,2,4] triazinium salts exhibit similar UV=Vis absorption properties as the starting azo compounds, but in contrast to those the fluorescence appears in the visible range.

  杂环取代的 1-偶氮萘-2-醇与 Vilsmeier 试剂或强酸反应后，可生成多环唑并[1,2,4]三嗪盐，产量很高。偶氮并[1,2,4]三嗪盐具有与起始偶氮化合物相似的紫外=可见吸收特性，但与之不同的是，荧光出现在可见光范围内。