4-(allyloxy)-2-methoxyphenol | 67431-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(allyloxy)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-allyloxyguaiacol；Guaiacol, 4-(oxyallyl)；2-methoxy-4-prop-2-enoxyphenol
• CAS: 67431-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RUMNDIBRXCNKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-2-methoxyphenol 、 (-)-menthone nitrone 以 甲苯 为溶剂， 以72 %的产率得到4-(((1S,2S,2’S,3a’S,5R)-2-isopropyl-5,5’-dimethyl-4’-oxotetrahydro-2’H-spiro[cyclohexane-1,6’-imidazo[1,5-b]isoxazol]-2’-yl)methoxy)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯咪唑并异恶唑衍生物的合成以及 ADME/药代动力学特性的计算机预测

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.126231.5597
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(allyloxy)-3-methoxybenzene 在 叔丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-(allyloxy)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Selective O-Deallylation of o-Allyloxyanisoles

  摘要：

  邻烯丙基苯甲醚在低温下经仲丁基或叔丁基锂处理后，可选择性地轻松脱烯丙基。该反应是通过分子间串联的羰基化-δ-消除过程进行的，也可以认为是有机锂对烯丙基醚的 SN2′攻击。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077962

文献信息

• Selective O-Deallylation of <i>o</i>-Allyloxyanisoles
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、César Marcos、Francisco Fañanás

  DOI：10.1055/s-2008-1077962

  日期：——

  o-Allyloxyanisoles are selectively and easily deallylated by treatment with sec- or tert-butyllithium at low temperature. The reaction is proposed to proceed through a tandem intermolecular carbolithiation-β-elimination process, which can also be considered an SN2′ attack of the organolithium on the allyl ether.

  邻烯丙基苯甲醚在低温下经仲丁基或叔丁基锂处理后，可选择性地轻松脱烯丙基。该反应是通过分子间串联的羰基化-δ-消除过程进行的，也可以认为是有机锂对烯丙基醚的 SN2′攻击。
• Synthesis of a novel enantiopure imidazo-isoxazole derivatives and in silico prediction of ADME/pharmacokinetics properties
  作者：Mejdi Snoussi、Ameni Ghabi、Magdy abid、Abdullah Althunayyan、Azda Alassaf、Fahad Alminderej、Abuzar E. A. E. Albadria、Wael A. El-Sayed、Adel Kadri、Kais Aouadi

  DOI：10.21608/ejchem.2022.126231.5597

  日期：2022.4.7