i-propyladamantylamine | 3667-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: i-propyladamantylamine
• 英文别名: 1-(N-Isopropyl-amino)-adamantan；1-Isopropylaminoadamantan；N-Isopropylaminoadamantan；<1>Adamantyl-isopropyl-amin；Tricyclo(3.3.1.1(3,7))decan-1-amine, N-(1-methylethyl)-；N-propan-2-yladamantan-1-amine
• CAS: 3667-90-1
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: FSMRLILYPRGBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  i-propyladamantylamine 在 甲酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-isopropyl-N-(2-methyl-4-phenylbutyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  位阻 N-取代基实现的烷基卤化物的光催化氨甲基化

  摘要：

  卤代烷的光催化氨甲基化被实现用于合成带有大取代基的叔胺，并且涉及自由基C(sp 3 )−C(sp 3 )键的形成。大体积的N-取代基作为活化基团来克服这些反应中的氧化还原势垒，从而合成空间拥挤的叔胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202310114
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 异丙醇 在 Cu/Al2O3 、 氢气 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 i-propyladamantylamine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING SECONDARY AMINES IN THE LIQUID PHASE

  摘要：

  本申请涉及一种通过在液相中在含铜催化剂存在下，用一次胺对多余的一次或二次醇进行胺化，制备二次胺的方法。

  公开号：

  US20130178656A1

文献信息

• Selective Amine Cross-Coupling Using Iridium-Catalyzed “Borrowing Hydrogen” Methodology
  作者：Ourida Saidi、A. John Blacker、Mohamed M. Farah、Stephen P. Marsden、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/anie.200904028

  日期：2009.9.21

  Something borrowed: Amine cross‐coupling reactions are catalyzed using [Cp*IrI2}2] (Cp*=C5Me5) in the absence of a base. A range of anilines were converted into their N‐isopropyl derivatives, and the same process was also effective for alkylation of benzylamines and other aliphatic primary amines.

  借用的东西：在没有碱的情况下，使用[Cp * IrI 2 } 2 ]（Cp * = C 5 Me 5）催化胺的交叉偶联反应。一系列苯胺被转化为它们的N异丙基衍生物，相同的方法对于苄胺和其他脂肪族伯胺的烷基化也有效。
• FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVE HAVING TTK INHIBITORY ACTION
  申请人：Kusakabe Ken-ichi

  公开号：US20120059162A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Provided are a compound represented by general formula (1) and having a TTK inhibitory action and a medicine containing the compound. In formula (1), (X, Y, V, W) is (—N═, ═CR 1 —, ═N—, —CR 7 ═), (—CR 2 ═, ═N—, ═N—, —CR 7 ═), etc.; A is an (un)substituted aromatic hydrocarbon ring, etc.; L is a single bond, —C(═O)—NR A —, etc.; Z is a group represented by the formula —NR 3 R 4 or a group represented by the formula —OR 5 ; R 1 to R 3 , R 6 , and R 7 each is a hydrogen atom, etc.; R 4 and R 5 each is an (un)substituted alkyl, etc.; and R 8 is an (un)substituted cycloalkyl, etc.

  提供了一个由一般式（1）表示的化合物，具有TTK抑制作用，以及含有该化合物的药物。在式（1）中，（X，Y，V，W）为（—N═，═CR1—，═N—，—CR7═），（—CR2═，═N—，═N—，—CR7═），等等；A为（非）取代芳香烃环等；L为一个单键，—C(═O)—NRA—等；Z为由式—NR3R4或式—OR5表示的基团；R1至R3，R6和R7分别是氢原子等；R4和R5分别是（非）取代烷基等；R8是（非）取代环烷基等。
• Synthesis of Trialkylamines with Extreme Steric Hindrance and Their Decay by a Hofmann-like Elimination Reaction
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Manuel Heck、Raphael Hertel、Andreas Ihle、Ioana Müller、Tom Pester、Tharallah Shoker、Paul R. Rablen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01790

  日期：2020.11.6

  tested. The trialkylamines underwent a dealkylation reaction, depending on the degree of steric stress, even at ambient temperature. Because olefins were formed in this transformation, it showed some similarity with the Hofmann elimination. However, the thermal decay of sterically overcrowded tertiary amines was not promoted by bases. Instead, this reaction was strongly accelerated by protic conditions and

  通过使用不同的合成方法，制备了许多在氮上具有三个大烷基的胺，这些胺大大超过了三异丙胺的空间拥挤。原来，对氮的治疗-氯二烷基胺与有机金属化合物（例如格氏试剂）在大量过量的四亚甲基二胺的存在下提供了最有效的目标化合物。还测试了该方法的局限性。即使在环境温度下，取决于空间应力的程度，三烷基胺也经历脱烷基反应。因为在此转化过程中形成了烯烃，所以它与霍夫曼消除法有一些相似之处。但是，碱不能促进空间上拥挤的叔胺的热衰变。相反，质子条件甚至微量水强烈促进了该反应。建议通过量子化学计算来分析反应机理来解释实验结果。
• METHOD FOR PRODUCING PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE BY MEANS OF COUPLING METHOD USING PALLADIUM COMPOUND
  申请人：Komiyama Masato

  公开号：US20130158272A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention provides a method for producing a xanthine oxidase inhibitor, which is a therapeutic agent for hyperuricemia, or intermediates of the same, said method being efficient and using a short process. The present invention is a novel coupling method for obtaining a compound represented by formula (3) by bringing about a coupling reaction between a compound represented by formula (1) and a compound represented by formula (2), in the presence of a palladium compound, a ligand capable of coordinating to the palladium compound, a base, a C 1 -C 40 carboxylic acid, and at least one kind of additive.

  本发明提供了一种生产黄嘌呤氧化酶抑制剂的方法，该抑制剂是治疗高尿酸血症的药物，或者其中间体，该方法高效且使用流程简短。本发明是一种新型耦合方法，通过在钯化合物、能够配位到钯化合物的配体、碱、C1-C40羧酸和至少一种添加剂的存在下，在式（1）所代表的化合物和式（2）所代表的化合物之间引发耦合反应，从而获得式（3）所代表的化合物。
• Palladium-catalysed C–H activation of aliphatic amines to give strained nitrogen heterocycles
  作者：Andrew McNally、Benjamin Haffemayer、Beatrice S. L. Collins、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1038/nature13389

  日期：2014.6.5

  highlighted through the development of C−H amination and carbonylation processes, leading to the synthesis of aziridines and β-lactams (respectively), and is suggestive of a generic C−H functionalization platform that could simplify the synthesis of aliphatic secondary amines, a class of small molecules that are particularly important features of many pharmaceutical agents.

  基于未活化 C-H 键的催化功能化的新化学转化的发展有可能显着简化复杂分子的合成。过渡金属催化已成为将这些非反应性键转化为碳-碳和碳-杂原子键的有力工具，但脂肪族 C-H 键的选择性转化仍然是一个挑战。最成功的方法包括“导向基团”，它将金属催化剂定位在特定的 CH 键附近，以便通过环金属化发生 CH 功能化步骤。大多数定向脂肪族 CH 活化过程通过五元环环金属化中间体进行。考虑到由这些中间体引起的新反应的数量，识别不同的环金属化途径似乎可能会导致其他有用的化学转化的发展。在这里，我们报告了通过四元环环钯化途径进行的钯催化的 C-H 键活化模式。这里描述的化学导致与未受保护的仲胺相邻的甲基选择性转化为合成通用的氮杂环。通过开发 C−H 胺化和羰基化过程，导致氮丙啶和 β-内酰胺（分别）的合成，突出了这种以前未知的键断开的范围，并暗示了可以简化的通用 C−H 功能化平台脂肪族仲胺的合成，