3β,7α,11α-trihydroxypregn-5-en-20-one | 1865-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,7α,11α-trihydroxypregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β,7α,11α-trihydroxypregna-5-en-20-one；3β,7α,11α-Trihydroxy-pregn-5-en-20-on；3beta,7alpha,11alpha-Trihydroxypregn-5-en-20-one；1-[(3S,7S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-3,7,11-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1865-73-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: RACBUOZLJZGKQG-QHOXJNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,7α,11α-trihydroxypregn-5-en-20-one 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-hydroxy-pregn-5-ene-7,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  3-hydroxy-5-pregnene-7, 11, 20-triones and esters thereof

  摘要：

  公开号：

  US02702810A1
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 生成 3β,7α,11α-trihydroxypregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  3beta, 7, 11alpha-trihydroxy-5-pregnene-20-one and esters thereof

  摘要：

  公开号：

  US02702809A1

文献信息

• Biotransformation of Some Steroids by <i>Mucor Hiemalis</i> MRC 70325
  作者：Kudret Yildirim、Hilal Saran、Omer Faruk Dolu、Ali Kuru

  DOI：10.3184/174751913x13745069090242

  日期：2013.9

  In this work, incubations of testosterone, dehydroepiandrosterone and pregnenolone with Mucor hiemalis MRC 70325 have been reported. Incubation of testosterone afforded androst-4-en-3,17-dione (3%), 14α-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione (9%), 6β-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione (2%) and 14α,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one (62%). Incubation of dehy droepiandrosterone afforded 3β,17β-dihydroxyandrost-5-ene (6%) and 3β,7α-dihydroxyandrost-5-en-17-one (72%). Incubation of pregnenolone afforded 3β,14α-dihydroxypregn-5-en-7,20-dione (3%), 3β,7α-dihydroxy-pregn-5-en-20-one (64%) and 3β,7α,11α-trihydroxypregn-5-en-20-one (11%). 3β,14α-Dihydroxypregn-5-en-7,20-dione was identified as a new metabolite.

  在这项工作中，报告了睾酮、脱氢表雄酮和孕烯醇酮与 Mucor hiemalis MRC 70325 的孵育情况。睾酮孵育产生雄甾-4-烯-3,17-二酮（3%）、14α-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮（9%）、6β-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮（2%）和 14α,17β-二羟基雄甾-4-烯-3-酮（62%）。孵育去氢表雄酮可得到 3β,17β-二羟基雄甾-5-烯（6%）和 3β,7α-二羟基雄甾-5-烯-17-酮（72%）。孕烯醇酮孵育可得到 3β,14α-二羟基孕甾-5-烯-7,20-二酮（3%）、3β,7α-二羟基孕甾-5-烯-20-酮（64%）和 3β,7α,11α-三羟基孕甾-5-烯-20-酮（11%）。3β,14α-二羟基孕甾-5-烯-7,20-二酮被鉴定为一种新的代谢物。
• Biotransformation of 5-en-3β-ol steroids by<i>Mucor circinelloides lusitanicus</i>
  作者：Lihong Shan、Kai Jiao、Minghui Yin、Jiajia Huang、Yanjie Chen、Shangshang Qin、Hongmin Liu

  DOI：10.3109/10242422.2015.1089865

  日期：2016.5.3

  2, 3β, 7α, 11α-trihydroxypregna-5-en-20-one (2b) was obtained as the final product in good yield (46.4%). All the metabolites were determined by infrared spectra, high-resolution mass spectrometry, proton nuclear magnetic resonance, and carbon-13 nuclear magnetic resonance.

  摘要 在这项工作中，我们首次报道了使用 Mucor circinelloides lusitanicus 生物转化 5-en-3β-ol 类固醇的模式。在这里，我们选择了七种 5-en-3β-ol 类固醇作为底物。该真菌的主要特征是将 7α-羟基引入底物 1--5。使用底物 2, 3β, 7α, 11α-trihydroxypregna-5-en-20-one (2b) 作为最终产物以良好的产率 (46.4%) 获得。所有代谢物均通过红外光谱、高分辨率质谱、质子核磁共振和碳 13 核磁共振测定。
• Biotransformation of 3β-hydroxy-5-en-steroids by<i>Mucor silvaticus</i>
  作者：Yanjie Wang、Dongmei Sun、Zhibao Chen、Hongsheng Ruan、Wenzhong Ge

  DOI：10.3109/10242422.2013.813490

  日期：2013.8

  the examined substrates were transformed, mainly by 7α-hydroxylation. Studies carried out with M. silvaticus demonstrated the versatility of this organism in introducing hydroxyl groups at the 7α-, 9α-, 11α-, and 14α-positions in 3-ol-5-ene steroids. The relationships between the substrate structures and hydroxylated positions are also discussed.

  摘要 研究了 Mucor silvaticus 对 C-16 或/和 C-17 处具有不同取代基的四种 3β-羟基-5-en-类固醇的生物转化。通过 IR、MS、1H NMR、13C NMR 和 2-D NMR 对代谢物进行表征。所有检查的底物都被转化，主要是通过 7α-羟基化。对 M. silvaticus 进行的研究证明了这种生物在 3-ol-5-ene 类固醇的 7α-、9α-、11α-和 14α-位引入羟基的多功能性。还讨论了底物结构和羟基化位置之间的关系。
• Clegg et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2137,2140
  作者：Clegg et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE937056
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——