1-amino-6-cyano-3-methylisoquinoline | 388590-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-6-cyano-3-methylisoquinoline
• 英文别名: 1-amino-3-methylisoquinoline-6-carbonitrile
• CAS: 388590-08-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: MJGXIHYQQLOPFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-6-cyano-3-methylisoquinoline 、 甲醇 、 盐酸 在 dimethyl sulfide borane 、 氮气 、 ice 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.08h， 以to afford 0.34 g of 1-amino-6-(aminomethyl)-3-methylisoquinoline hydrogenchloride的产率得到1-Amino-6-(aminomethyl)-3-methylisoquinoline hydrogenchloride
  参考文献：
  名称：

  THROMBIN INHIBITORS COMPRISING AN AMINOISOQUINOLINE GROUP

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其具有以下式子（1）： 其中，R1是环戊基，环己基或支链（3-4C）烷基；R2是环己基或苯基；R3是H或甲基；A是未取代的饱和4、5或6元环；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物具有抗凝血活性，可用于治疗或预防凝血酶介导和凝血酶相关疾病。

  公开号：

  US20030166579A1
• 作为产物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 1-amino-3-methylisoquinolin-6-yl ester 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-amino-6-cyano-3-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  THROMBIN INHIBITORS COMPRISING AN AMINOISOQUINOLINE GROUP

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（1）的化合物，其中R1是环戊基，环己基或支链（3-4C）烷基; R2是环己基或苯基; R3是H或甲基; A是未取代的饱和4、5或6元环；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有抗凝血活性，并可用于治疗或预防凝血酶介导和凝血酶相关疾病。

  公开号：

  US20030166579A1

文献信息

• Five-membered heterocycles useful as serine protease inhibitors
  申请人：Hangeland J. Jon

  公开号：US20050282805A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides a method for treating a thrombotic or an inflammatory disorder administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I) or Formula (V): or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, L, Z, R 3 , R 4 , R 6 , R 11 , X 1 , X 2 , and X 3 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors. This invention also provides compounds within the scope of Formula I and relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明提供了一种治疗血栓性或炎症性疾病的方法，即向需要治疗的患者施用至少一种公式（I）或公式（V）化合物的治疗有效量，或其立体异构体或药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、L、Z、R3、R4、R6、R11、X1、X2和X3如本文所定义。公式（I）化合物可用作凝血级联和/或接触激活系统中丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、Xa因子、XIa因子、IXa因子、VIIa因子和/或血浆激肽。特别是，涉及到选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还提供了公式I范围内的化合物，并涉及包含这些化合物的制药组合物。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Hangeland Jon J.

  公开号：US20090036438A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides a method for treating a thrombotic or an inflammatory disorder administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I) or Formula (V): or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, L, Z, R 3 , R 4 , R 6 , R 11 , X 1 , X 2 , and X 3 are as defined herein. The compounds of Formula (I) are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors. This invention also provides compounds within the scope of Formula I and relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明提供了一种治疗血栓性或炎症性疾病的方法，该方法向需要治疗的患者施用至少一种公式（I）或公式（V）中的化合物的治疗有效量：或其立体异构体或药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、L、Z、R3、R4、R6、R11、X1、X2和X3如本文所定义。公式（I）的化合物可用作凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、因子Xa、因子XIa、因子IXa、因子VIIa和/或血浆激肽。特别是，涉及到选择性因子XIa抑制剂的化合物。本发明还提供了公式I范围内的化合物，并涉及包含这些化合物的制药组合物。
• Thrombin inhibitors comprising an aminoisoquinoline group
  申请人：Akzo Nobel N. V.

  公开号：US06642253B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  The invention relates to a compound having the formula (I) wherein R1 is cyclopentyl, cyclohexyl or a branched (3-4C)alkyl; R2 is cyclohexyl or phenyl; R3 is H or methyl; and A is an unsubstituted saturated 4, 5 or 6-membered ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention have anticoagulant activity and can be used in treating or preventing thrombin-mediated and thrombin-associated diseases.

  本发明涉及一种具有以下式子（I）的化合物：其中R1为环戊基、环己基或支链（3-4C）烷基；R2为环己基或苯基；R3为H或甲基；A为未取代的饱和4、5或6元环；或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有抗凝血活性，并可用于治疗或预防凝血酶介导和凝血酶相关疾病。
• [EN] FIVE-MEMBERED HETEROCYCLES USEFUL AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] HETEROCYCLES A CINQ CHAINONS UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA SERINE PROTEASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005123050A3

  公开（公告）日：2007-01-04
• US6642253B2
  申请人：——

  公开号：US6642253B2

  公开（公告）日：2003-11-04