N-[1-[2-deoxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-glucopyranosyl]-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide | 189829-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[1-[2-deoxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-glucopyranosyl]-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide
• 英文别名: N-[1-[2-deoxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-beta-D-glucopyranosyl]-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 189829-25-2
• 化学式: C₃₂H₃₀N₄O₈
• 分子量: 598.612
• InChiKey: OYCOAFGITUHATQ-QFLFCSHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[2-deoxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-glucopyranosyl]-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(4-Benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[1-[2-deoxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-β-D-glucopyranosyl]-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  含有N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的合成：构建新型寡核苷酸骨架类似物的基础

  摘要：

  描述了一种方便的合成方法，用于合成含有基于氨基葡萄糖的N-Fmoc保护的氨基酸的胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤。这些分子是通过N-Fmoc型肽化学构建新型寡核苷酸类似物的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00610-2

文献信息

• Antisense oligomers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05780607A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Antisense oligomers of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.4 are independently hydrogen, lower alkyl or acyl; R.sub.3 is hydrogen or lower alkyl; B is a nucleobase or a protected nucleobase, such that said oligomer has a sequence of bases complementary to a selected RNA; n is 5 to 30; X is NR.sub.3 R.sub.4 ; Y is OR.sub.3, or NHR.sub.3 ; as well as, pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公式为##STR1##的反义寡核苷酸，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.4分别为氢、较低烷基或酰基；R.sub.3为氢或较低烷基；B为核碱基或受保护的核碱基，使得所述寡核苷酸具有与所选RNA互补的碱基序列；n为5到30；X为NR.sub.3 R.sub.4；Y为OR.sub.3或NHR.sub.3；以及其药用盐。