1-(2'-deoxy-2',2'-difluoro-5-benzoyl-3-(4-phenyl)benzoyl-D-5-ribofuranosyl)-β-4-aminopyrimidin-2-one | 896109-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-2',2'-difluoro-5-benzoyl-3-(4-phenyl)benzoyl-D-5-ribofuranosyl)-β-4-aminopyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-(2'-deoxy-2',2'-difluoro-5-benzoyl-3-(4-phenyl)benzoate-D-arabinofuranose)-4-aminopyrimidine-2-one；1-(2'-deoxy-2',2'-difluoro-5-benzoyl-3-(4-phenyl)benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-4-aminopyrimidine-2-one；[(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(benzoyloxymethyl)-4,4-difluorooxolan-3-yl] 4-phenylbenzoate
• CAS: 896109-84-5
• 化学式: C₂₉H₂₃F₂N₃O₆
• 分子量: 547.515
• InChiKey: UVKNMBQXHVJKCD-LSCGWGKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-2',2'-difluoro-5-benzoyl-3-(4-phenyl)benzoyl-D-5-ribofuranosyl)-β-4-aminopyrimidin-2-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76.9%的产率得到吉西他滨
  参考文献：
  名称：

  Method for the Preparation of 2'-Deoxy-2',2'-Difluorocytidine

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的立体选择性制备式(I)的2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷的方法，包括以下步骤：在溶剂中将式(III)的1-卤代核糖化合物与式(IV)的核碱基反应，得到式(II)的核苷，去除反应过程中产生的式(V)的硅基卤代物；脱保护式(II)的核苷，得到式(I)的2'-脱氧-2',2'-二氟胞苷。

  公开号：

  US20070249818A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoro-D-arabinofuranose-5-benzoate-3-(4-phenyI)benzoate-1-methanesulphonate 、 胞苷 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2'-deoxy-2',2'-difluoro-5-benzoyl-3-(4-phenyl)benzoyl-D-5-ribofuranosyl)-β-4-aminopyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/144970

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel and Highly Stereoselective Process for Preparing Gemcitabine and Intermediates Thereof
  申请人：Xu Yongxiang

  公开号：US20100179314A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides a novel and highly stereoselective process for preparing gemcitabine, which is suitable for industrial production, wherein, it includes the following reactions. Additionally, the invention discloses the key intermediates. The definition for the groups of G1, G2, G3, G4, and G5 are described in the specification.

  本发明提供了一种新颖且高度立体选择性的制备吉西他滨的工艺，适用于工业生产，其中包括以下反应。此外，该发明还披露了关键中间体。G1、G2、G3、G4和G5组的定义在说明书中描述。
• An efficient large-scale synthesis of gemcitabine employing a crystalline 2,2-difluoro-α-ribofuranosyl bromide
  作者：Young-Kil Chang、Jaeheon Lee、Gha-Seung Park、Moonsub Lee、Chul Hyun Park、Han Kyong Kim、Gwansun Lee、Bo-Young Lee、Ju Yuel Baek、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.039

  日期：2010.7

  An efficient large-scale synthesis of gemcitabine was achieved without chromatography or fractional crystallization. The key steps include stereospecific conversion of a novel β-ribofuranosyl phosphate into a highly crystalline α-ribofuranosyl bromide and coupling of the α-ribofuranosyl bromide and trimethylsilyl cytosine to produce a β-nucleoside. p-Phenylbenzoyl group was introduced for the protection

  在没有色谱法或分级结晶的情况下，实现了吉西他滨的有效大规模合成。关键步骤包括将新型β-呋喃呋喃糖基磷酸酯立体定向转化为高度结晶的α-呋喃呋喃糖基溴化物，以及将α-呋喃呋喃糖基溴化物和三甲基甲硅烷基胞嘧啶偶联以产生β-核苷。为了增强中间体的结晶度，引入对苯基苯甲酰基用于保护羟基之一。通过蒸馏从反应介质中连续除去偶联反应过程中产生的三甲基甲硅烷基溴，大大提高了关键偶联反应的β-选择性。
• WO2006/71090
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/70985
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/144970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——