26,27-dinor-cholest-5-en-22-yn-3β,20(R)-diol | 115941-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26,27-dinor-cholest-5-en-22-yn-3β,20(R)-diol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2R)-2-hydroxyhex-3-yn-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 115941-26-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: CJZLFIBWXWKTTQ-PRQSBNOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 26,27-dinor-cholest-5-en-22-yn-3β,20(R)-diol
  参考文献：
  名称：

  乙炔胆甾醇衍生物作为蜕皮激素生物合成的不可逆抑制剂

  摘要：

  从豆甾醇和孕烯醇酮合成了胆固醇的两个炔属衍生物。这些化合物在C-22处具有乙炔功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。这些化合物中的两种（15a，15f）在体外条件下可抑制卵泡细胞中蜕皮激素的合成。该抑制是对C-22羟化酶系统的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85894-4

文献信息

• BURGER, ALAIN;COLOBERT, FRANCOISE;HETRU, CHARLES;LUU, BANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1141-1152
  作者：BURGER, ALAIN、COLOBERT, FRANCOISE、HETRU, CHARLES、LUU, BANG

  DOI：——

  日期：——
• Acetylenic cholesteryl derivatives as irreversible inhibitors of ecdysone biosynthesis
  作者：Alain Burger、Françoise Colobert、Charles Hetru、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85894-4

  日期：1988.1

  Two series of acetylenic derivatives of cholesterol were synthesized from stigmasterol and pregnenolone. These compounds carry an acetylenic function at C-22 and were devised with the aim to inhibit the C-22 hydroxylation of ecdysone biosynthesis by a suicide-substrate mechanism. Two of these compounds (15a, 15f) inhibit the synthesis of ecdysone in follicular cells under in vitro conditions. The inhibition

  从豆甾醇和孕烯醇酮合成了胆固醇的两个炔属衍生物。这些化合物在C-22处具有乙炔功能，旨在通过自杀底物机制抑制蜕皮激素生物合成的C-22羟基化。这些化合物中的两种（15a，15f）在体外条件下可抑制卵泡细胞中蜕皮激素的合成。该抑制是对C-22羟化酶系统的选择性。