2',3',5'-tri-Obenzoyl-L-cytidine | 109923-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-Obenzoyl-L-cytidine
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 109923-74-2
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₈
• 分子量: 555.544
• InChiKey: LNTGQFREGXHRAN-GKXKVECMSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-Obenzoyl-L-cytidine 在 甲醇 、 氨 作用下， 以94.6%的产率得到L-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide promiscuity of 3-phosphoglycerate kinase is in focus: implications for the design of better anti-HIV analogues

  摘要：

  3-磷酸甘油酸激酶（PGK）对其核苷酸底物的广泛特异性是一种特性，使得这种酶能够有效地磷酸化（即激活）基于核苷酸的抗HIV前药。在此，通过酶动力学分析和结构建模（对接）研究，与其它激酶（即丙酮酸激酶（PK）和肌酸激酶（CK））相比，对核苷酸-PGK相互作用的结构基础进行了表征。结果提供了证据，表明对于PGK来说，含有嘌呤与嘧啶的核苷酸更受青睐，而不是对于PK或CK。这是由于PGK在形成核苷酸环疏水接触方面的特殊能力，确保了连接的磷酸链在催化中的适当定位。至于核苷酸的D-/L-构型，L型（嘌呤和嘧啶）被PGK很好地接受，而不是由PK或CK接受。在这里，与PK或CK相比，嘧啶L型的疏水相互作用的支配性再次得到强调。此外，对于L型，PGK没有核糖OH基团的存在对嘌呤比对含有嘧啶的化合物更被接受。另一方面，从PGK的各种核苷酸位点突变体的当前动力学研究中推断出，无论是在嘌呤还是嘧啶的L型化合物中，磷酸链的定位对于PGK来说都是一个更为重要的术语。这些激酶-核苷酸相互作用的特性为设计新药物提供了指导。

  DOI：

  10.1039/c1mb05051f
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-α/β-L-ribofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2',3',5'-tri-Obenzoyl-L-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Visser, G. M.; van Westrenen, J.; van Boeckel, C. A. A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 528 - 537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chirally-Modifiedoligonucleotides and the Control of Gene Expression. The Case of L-DNAS And-RNAS
  作者：Anna Garbesi、Massimo L. Capobianco、Francesco P. Colonna、Mauro Maflini、Danieia Niccoiai、Luisa Tondelli

  DOI：10.1080/07328319808004239

  日期：1998.7

  The affinity of L-DNAs, L-RNAs and L/D-DNAs for homopurine.homopyrimidine d.s. D-DNA and s.s. D-RNA was probed by gel electrophoresis and CD spectroscopy. It was found that the L-modified oligomers do not bind to d.s. DNA and to natural RNA that contains all four natural bases. Thus they cannot be used, in general, for the control of gene expression according to the antigene and antisense methodologies. Heterochiral complexes with 1:1 stoichiometry and low thermal stability are formed, instead, by homopurinic L-RNA or L/D-DNA and homopyrimidinic L-RNA with the W/C complementary natural RNA sequences.