N-(4-aminophenyl)aza-15-crown-5 | 66750-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)aza-15-crown-5
• 英文别名: Benzenamine, 4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)-；4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)aniline
• CAS: 66750-05-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 310.393
• InChiKey: QIEIAGVCPDCKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminophenyl)aza-15-crown-5 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型超分子化合物：镍(II)、铜(II)、钴(II)、镉(II)和锌(II)与抗-[N-(4-氨基苯基)aza-15-crown-5]的配合物-4-(苯氧基)苯基乙醛肟配体

  摘要：

  一种新的vic-二肟配体（1），带有一个氮杂冠醚部分及其可溶性单核镉（II），锌（II），镍（II），铜（II）和钴（II）配合物与金属一起获得: 配体比例为 1:2 和 1:1。使用傅里叶变换红外 (FT-IR)、紫外-可见 (UV-Vis)、质谱 (MS)、1H 和 13C NMR 技术验证了配体及其配合物的结构。二维 (2D) 异核单量子相干和异核多键关联技术提供了有关 1 结构的更多详细信息。通过紫外-可见光谱和 1H NMR 滴定方法研究了在不同阳离子如 Pb2+、Zn2+、Cu2+、Cr3+、Hg2+、Zn2+、Fe3+ 和 Al3+ 存在下配体 1 的络合性质。所有实验结果表明，新配体仅作为 Hg+2 阳离子的选择性化合物。配合物的氧化还原行为，通过循环伏安法在玻璃碳电极上在 0.1 M 四氟硼酸四丁基铵的二甲亚砜溶液中进行研究。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0503-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 N-(4-aminophenyl)aza-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  Dix, Johannes Peter; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 457 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Alkenylureas
  作者：Shaomin Fu、Honghao Yang、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00131

  日期：2015.2.20

  Cu(II)-catalyzed highly enantioselective intramolecular cyclization of N-alkenylureas was developed for the concise assembly of chiral vicinal diamino bicyclic heterocycles. Facile removal of carbonyl group of the carbamido moiety allowed for ready access to enantioenriched cyclic vicinal diamines.

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。
• Metal ion-induced coordination and cyclization of crown ether-based bisindolylmaleimides: different fluorescence responses and applications in complex logical operations
  作者：Qiuqin Huang、Zhengde Liu、Limei Huang、Zhenghuan Lin、Qidan Ling

  DOI：10.1039/c9tc04491d

  日期：——

  photoinduced electron transfer (PET) effect resulting from crown ethers. The metal ions coordinated with ACE-BIM (such as Hg2+) and BCE-BIM (such as Ca2+) could turn on red luminescence for inhibiting the PET process. Interestingly, the Cu2+ and Fe3+ ions could oxidize the indole rings of ACE-BIM and BCE-BIM to yield cyclization products with green emission. As a result, different loading amounts and sequences

  分子逻辑运算作为传统的基于硅的电路的可能替代方法，在信息处理中很有前途。但是，难以设计基于简单有机分子的高级逻辑系统。在此，将二种冠醚，即氮杂-冠醚和苯并冠醚引入到双辛基马来酰亚胺（BIM）中，得到两种BIM衍生物：ACE-BIM和BCE-BIM。由于冠醚引起的光致电子转移（PET）效应，两者均显示弱荧光。与ACE-BIM（例如Hg 2+）和BCE-BIM（例如Ca 2+）可能会打开红色发光以抑制PET的过程。有趣的是，Cu 2+和Fe 3+离子可以氧化ACE-BIM和BCE-BIM的吲哚环，生成具有绿色发射光的环化产物。结果，不同的离子加载量和离子顺序严重影响了配位和环化的相互作用，最终影响了红色和绿色发射的强度，这些强度用于构造各种复杂的逻辑系统：传输门，编码器/解码器，解复用器，键锁以及具有四输入和四输出的组合逻辑门。
• Synthesis of Novel Crowned Salicylaldimine Schiff Bases
  作者：Shengying Qin、Wei Zeng、Zhihua Mao、Jianzhang Li

  DOI：10.1055/s-2004-822330

  日期：——

  Salicylaldimine Schiff bases containing oxa-crown ether (HL ¹ , HL ² , HL ³ , HL 4 and H 2 L 5 ) were synthesized via condensation of (15-crown-5) salicylaldehyde with amino-compound and characterized by 1H NMR, IR, MS spectroscopy and elemental analysis. The crystal structures of HL ² were determined from X-ray diffraction data.

  含有氧冠醚的水杨醛亚胺Schiff碱（HL¹, HL², HL³, HL₄和H₂L₅）通过将（15-冠-5）水杨 aldehyde 与氨基化合物缩合合成，并通过1H NMR、红外光谱、质谱和元素分析进行表征。HL²的晶体结构通过X射线衍射数据确定。
• Selective Colorimetric Detection of Hg2+ and Mg2+ with Crown Ether Substituted N-Aryl-9-aminobenzo[b]quinolizinium Derivatives
  作者：Maoqun Tian、Heiko Ihmels

  DOI：10.1002/ejoc.201100329

  日期：2011.8

  thiaazacrown ether followed by deprotonation of the secondary 9-amino substituent of the aminobenzoquinolizinium unit. The resulting amide functionality increases the donor–acceptor interplay leading to the redshifted absorption and also coordinates to Hg2+ to form a lariat ether type complex. A similar effect was observed upon the addition of Mg2+ to the 9-amino-N-phenylbenzo[b]quinolizinium derivative with

  1,4-Dioxa-7,13-dithia-10-azacyclopentadecane (AT215C5) 或 1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane (A15C5) 作为金属离子结合受体单元连接在邻位或对位9-氨基-N-苯基苯并[b]喹啉鎓发色团的位置。将 Hg2+ 或 Mg2+ 分别添加到 AT215C5-喹啉鎓或 A15C5-喹啉鎓共轭物的对位异构体中，会导致每种化合物的最大吸收蓝移，因为络合氨基的供体能力降低。相比之下，将 Hg2+ 添加到 H2O/MeOH 混合物中邻位-AT215C5-喹啉鎓共轭物的溶液中会引起吸收最大值的显着红移（约 50 nm），并使 Hg2+ 和竞争性亲硫阳离子之间的光度区分成为可能，例如作为 Ag+ 或 Pb2+，因为后者，以及其他竞争金属离子，没有引起这样的影响。有人提出 Hg2+ 引起的红移源于 Hg2+
• SYNTHESIS OF<i>N</i>- (4-AMINOPHENYL) MONOAZACROWN ETHERS
  作者：Wei Zeng、Ying Du、Hongbo Li、Xiaoxia Lu、Shengying Qm

  DOI：10.1080/00304940309355838

  日期：2003.4

  Crown ethers containing an amino group promise to be advantageous intermediates for the synthesis of chromogenic crown ethers, liquid crystal crown ethers and molecule acceptors.'-" Whereas monoaza-18-crown-6, monoaza15-crown-5, monoaza12-crown-4, and their variously N-substituted derivatives have been known for many years, 5-8 new methods for their preparation continue to a~pear.~9'O The preparation

  含有氨基的冠醚有望成为合成显色冠醚、液晶冠醚和分子受体的有利中间体。'-" 而 monoaza-18-crown-6、monoaza15-crown-5、monoaza12-crown-4 ，并且它们的各种N-取代衍生物已经被人们熟知多年，5-8个新的制备方法不断涌现。~9'O N-(4-aminophenyl)monoazacrown ether 3b的制备只报道过一次通过N-苯基二乙醇胺通过环化、亚硝化和还原的三步反应，总产率为 9%。我们需要方便地合成 3a 和 3b 以制备带有苦基氨基型侧臂的显色单氮杂冠醚；