2-(thiophen-2-yl)ethan-1-amine hydrochloride | 86188-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)ethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 2-(thien-2-yl)-ethylamine hydrochloride；2-thiophen-2-ylethanamine;hydrochloride
• CAS: 86188-24-1
• 化学式: C₆H₉NS*ClH
• 分子量: 163.671
• InChiKey: ZZLKPFGLOQUCNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)ethan-1-amine hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定 2-取代的吡咯并[1,2-b]哒嗪衍生物作为新的 PARP-1 抑制剂

  摘要：

  一个新的 2-取代吡咯并[1,2- b ]哒嗪衍生物文库被快速组装并鉴定为 PARP 抑制剂。这类抑制剂的构效关系导致发现了最有效的化合物15a和15b，它们对 PARP-1 的选择性活性分别是 PARP-2 的 29 和 5 倍。通过在 BRCA2 缺陷型 V-C8 和 BRCA1 缺陷型 MDA-MB-436 细胞系中的进一步细胞测定证明了所制备化合物的抗增殖活性，表明化合物15b可以用 CC 50强力降低相应的细胞增殖和生长s 分别为 340 和 106 nM。15b的PK属性 这里也被调查了。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127710
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(thiophen-2-yl)ethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过微调卤化物偏析操纵 2D 杂化钙钛矿中的颜色发射：透明绿色发射器

  摘要：

  卤化物钙钛矿材料提供了一个理想的游乐场，可以轻松调整它们的颜色，从而调整其发射光的光谱范围。与常见程序相比，这项工作表明，Ruddlesden-Popper 钙钛矿中的卤化物取代不仅逐渐调节带隙，而且它还可以成为控制纳米级相偏析的有力工具——通过调整卤化物比，从而调整复合中心的空间分布。因此，设计出富含氯化物的钙钛矿薄膜，对人眼来说是透明的，在绿色中具有受控的可调谐发射。这是由于碘化物或溴化物的合理卤化物取代导致相的空间分布，其中次要组分负责可调谐发射，如高光谱光致发光成像和元素映射相结合所确定的那样。这项工作为下一代高度可调的透明发光材料铺平了道路，这些材料可用作先进和低成本光电子学中的发光像素。

  DOI：

  10.1002/adma.202105942

文献信息

• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• A Modified Mannich Reaction Using 1.3-Dioxolane.
  作者：Kazuharu SUMITA、Masayuki KOUMORI、Sachio OHNO

  DOI：10.1248/cpb.42.1676

  日期：——

  Mannich reaction of ketones using 1, 3-dioxolane instead of formaldehyde, paraformaldehyde, or 1, 3, 5-trioxane afforded the corresponding Mannich bases in high yields. Under the same conditions the aminomethylation of aromatics did not proceed but the intramolecular aminomethylation, like a Pictet-Spengler type reaction, proceeded smoothly.

  使用1,3-二恶烷代替甲醛、三聚甲醛或1,3,5-三恶烷进行的酮的Mannich反应，以高产率得到了相应的Mannich碱。在同样的条件下，芳香族的胺甲基化反应并未进行，但类似于Pictet-Spengler类型的分子内胺甲基化反应却顺利进行。
• Method of treating disorders of the dopaminergic systems using
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US05196454A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  The invention relates to novel 2,5-diaminotetralines of the formula: ##STR1## wherein R1, R2, R3 and R4 are defined herein, processes for preparing them and their use in pharmaceutical compositions. The novel 2,5-diaminotetralines are useful in treating diseases caused by disorders of the dopaminergic systems.

  这项发明涉及公式为：##STR1##的新型2,5-二氨基四氢萘，其中R1、R2、R3和R4在此处定义，以及用于制备它们的方法和它们在制药组合物中的用途。这种新型2,5-二氨基四氢萘在治疗由多巴胺系统紊乱引起的疾病中很有用。
• Process for racemization
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06670486B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The invention relates to the racemisation process of the optically active [2-(2-thienyl)ethylamino](2-halogenophenyl)acetamides of general formula (VII) by using basic compounds. The resulting racemic compounds of general formula (VII) can thus be recycled into synthesis of the therapeutically useful compounds of general formula (VI).

  该发明涉及使用碱性化合物对具有通式（VII）的光学活性[2-(2-噻吩基)乙基氨基](2-卤苯基)乙酰胺进行外消旋化过程。由此得到的通式（VII）的外消旋化合物可以再循环用于合成通式（VI）的具有治疗用途的化合物。
• Development of Potent NEDD8-Activating Enzyme Inhibitors Bearing a Pyrimidotriazole Scaffold
  作者：Chaodong Xiong、Lina Zhou、Jing Tan、Shanshan Song、Xubin Bao、Ning Zhang、Huaqian Ding、Jiannan Zhao、Jin-xue He、Ze-Hong Miao、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00242

  日期：2021.5.13

  development of new inhibitors with both high potency and better safety profiles are urgently needed. Here, we report a structural hopping strategy by optimizing the central deazapurine framework and the solvent interaction region of compound 1, leading to compound 26 bearing a pyrimidotriazole scaffold. Compound 26 not only has compatible potency in the biochemical and cell assays but also possesses improved

  泛素样蛋白NEDD8是关键信号分子，与细胞的功能维持和体内平衡有关。该过程的失调涉及多种人类疾病，包括癌症。因此，NEDD8激活酶E1（NAE），是二烯化途径的唯一激活酶，已成为新兴的抗癌靶标。鉴于临床NAE抑制剂培维酮他汀（化合物1，MLN4924）的单药反应中等，迫切需要开发具有高效力和更好安全性的新型抑制剂。在这里，我们报告了一种结构跳变策略，该策略通过优化中心去氮杂嘌呤骨架和化合物1的溶剂相互作用区域来实现，从而形成化合物26带有嘧啶三唑支架。化合物26不仅具有在生物化学和细胞测定兼容效力而且具有改善的药物动力学（PK）比化合物性质1。在体内，化合物26在异种移植模型中显示出显着的抗肿瘤功效和良好的安全性。