22-de-O-acetylneoboutomellerone | 1256464-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-de-O-acetylneoboutomellerone
• 英文别名: 22-deacetyl-neoboutomellerone；[(1S,3S,7S,8S,11S,12S,14S,15R,16R)-15-[(2S,3R,6R)-3,7-dihydroxy-6-methyl-5-methylidene-4-oxoheptan-2-yl]-7,12,16-trimethyl-6-oxo-14-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadec-4-enyl] acetate
• CAS: 1256464-44-4
• 化学式: C₃₂H₄₆O₆
• 分子量: 526.714
• InChiKey: ZBJCSWVKUJLAAQ-SXJDHWIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-de-O-acetylneoboutomellerone 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 22-deacetyl-neoboutomellerone-(26-TBDMS) 22-N-Boc-glycinate
  参考文献：
  名称：

  NGCYCLOARTANONE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，以及包括相同的药物组合物和将其用作药物的用途，特别是用于治疗增殖性疾病如癌症。

  公开号：

  US20120077777A1
• 作为产物：
  描述：

  neoboutomellerone 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 72.0h， 以70%的产率得到22-de-O-acetylneoboutomellerone
  参考文献：
  名称：

  NGCYCLOARTANONE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，以及包括相同的药物组合物和将其用作药物的用途，特别是用于治疗增殖性疾病如癌症。

  公开号：

  US20120077777A1

文献信息

• Proteasome Inhibitors from <i>Neoboutonia melleri</i>
  作者：Christophe Long、Joséphine Beck、Frédéric Cantagrel、Laurence Marcourt、Laure Vendier、Bruno David、Fabien Plisson、Fadila Derguini、Isabelle Vandenberghe、Yannick Aussagues、Frédéric Ausseil、Catherine Lavaud、François Sautel、Georges Massiot

  DOI：10.1021/np200441h

  日期：2012.1.27

  isolated from the leaves of Neoboutonia melleri. Their novelty stems from the loss of one of the C-4 methyl groups (1–3, 5–12, 14–25, and 32) and from the presence of an “extra” carbon atom in the side chain (1–3, 5–12, 14–20, 26–29, and 30–32). Furthermore, compound 32 possesses a rare triterpene skeleton with the cyclopropane ring fused onto C-1 and C-10, instead of C-9 and C-10. The structures were determined

  三十新环阿屯烷衍生物（1 - 3，5 - 12，14 - 32）已经从的叶中分离Neoboutonia melleri。其新颖性从C-4甲基基团之一（损失茎1 - 3，5 - 12，14 - 25，和32，并从一个“额外”的碳原子的侧链（存在）1 - 3，5 - 12，14 - 20，26 -29和30 – 32）。此外，化合物32具有稀有的三萜骨架，其环丙烷环稠合到C-1和C-10上，而不是C-9和C-10上。通过分光光度法，化学相关性和衍生物1c的X射线晶体学确定结构。A环上的取代图案具有与α，β-不饱和羰基部分共轭的环丙基环，使分子具有特定的反应活性，从而在紫外线辐射下引起了环丙烷环的立体化学的形式转化。这些化合物在蛋白酶体途径上表现出令人感兴趣的活性水平，因此激发了它们作为可能的抗癌药的评价。大量分离的化合物允许进行结构-活性关系分析，这表明存在两种烯酮功能是活性的必要条件。
• Semisynthetic neoboutomellerone derivatives as ubiquitin-proteasome pathway inhibitors
  作者：Joséphine Beck、Yves Guminski、Christophe Long、Laurence Marcourt、Fadila Derguini、Fabien Plisson、Antonio Grondin、Isabelle Vandenberghe、Stéphane Vispé、Viviane Brel、Yannick Aussagues、Frédéric Ausseil、Paola B. Arimondo、Georges Massiot、François Sautel、Frédéric Cantagrel

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.066

  日期：2012.1

  The interesting pharmacological properties of neoboutomellerones 1 and 2 were the basis for the assembly of a small library of analogues consisting of natural products isolated from the plant Neoboutonia melleri and of semisynthetic derivatives. As the two enone systems (C23-C24a and C1-C3) and the two hydroxyls groups (C22 and C26) of neoboutomellerones are required for activity, modifications were focused on these functional groups. Biological evaluation by using a cellular assay for proteasome activity provided clues regarding the mechanism of action of these natural products and synthetic derivatives. Certain neoboutomellerone derivatives inhibited the proliferation of human WM-266-4 melanoma tumor cells at submicromolar concentration and warrant evaluation as anticancer agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DERIVES DES CYCLOARTANONES AVEC ACTIVITE ANTICANCEREUSE
  申请人：Pierre Fabre Médicament

  公开号：EP2432799B1

  公开（公告）日：2014-09-10
• US8785424B2
  申请人：——

  公开号：US8785424B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• [EN] CYCLOARTANONE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DES CYCLOARTANONES AVEC ACTIVITE ANTICANCEREUSE
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2010133687A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  La présente invention concerne un composé de formule (I) suivante: ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, ainsi que les compositions pharmaceutiques le comprenant et son utilisation en tant que médicament, notamment pour le traitement d'une maladie proliférative telle qu'un cancer.