1-chloro-4-[(E)-1-chloroprop-1-en-2-yl]benzene | 68089-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-[(E)-1-chloroprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 68089-84-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: KDJRGGZXMVTXBW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 (氯甲基)三苯基碘化膦 生成 1-chloro-4-[(Z)-1-chloroprop-1-en-2-yl]benzene 、 1-chloro-4-[(E)-1-chloroprop-1-en-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用氯碘甲烷作为 C1 单元形成碳-碳键。一、氯甲基三苯基碘化鏻的形成及其在醛酮Wittig氯甲基化反应中的应用

  摘要：

  氯甲基三苯基碘化鏻已通过氯碘甲烷与三苯基膦反应制备。用叔丁醇中的叔丁醇钾处理后，碘化鏻转化为氯亚甲基三苯基正膦；这反过来又用于醛和酮的 Wittig 反应，生成相应的 RCH=CHCl 和 RR'C=CHCl 类型的氯烯烃，收率良好至中等。这些氯烯烃的构型是根据 NMR 光谱研究确定的。使用鏻盐和过量的叔丁醇钾也可以将苯甲醛直接转化为苯乙炔。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1197

文献信息

• Conversion of aldehydes and ketones into chloro-olefins and acetylenes using chloroiodomethane as a chloromethylene source
  作者：Sotaro Miyano、Yu Izumi、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1039/c39780000446

  日期：——

  Chloroiodomethane smoothly reacts with triphenylphosphine to yield chloromethyltriphenylphosphonium iodide (1), which in turn can be utilized for the conversion of aldehydes and ketones into chloro-olefins and acetylenes upon treatment with potassium t-butoxide.

  氯碘甲烷与三苯基膦平稳反应，生成氯甲基三苯基碘化碘（1），经叔丁醇钾处理后，氯碘甲烷可用于将醛和酮转化为氯烯烃和乙炔。
• MIYAMO SOTARO; IZUMI YU; FUJII KATSUO; OHNO YUTAKA; HASIFFMOTO HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1979, 52, NO 4, 1197-1202
  作者：MIYAMO SOTARO、 IZUMI YU、 FUJII KATSUO、 OHNO YUTAKA、 HASIFFMOTO HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-Carbon Bond Formation by Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. I. Formation of Chloromethyltriphenylphosphonium Iodide, and Its Application for the Wittig Chloromethylenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Sotaro Miyano、Yu Izumi、Katsuo Fujii、Yutaka Ohno、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.1197

  日期：1979.4

  Chloromethyltriphenylphosphonium iodide has been prepared by the reaction of chloroiodomethane with triphenylphosphine. Upon treatment with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol, the phosphonium iodide was converted into chloromethylenetriphenylphosphorane; this in turn was used for the Wittig reaction of aldehydes and ketones into the corresponding chloroolefins of the type RCH=CHCl and RR′C=CHCl in

  氯甲基三苯基碘化鏻已通过氯碘甲烷与三苯基膦反应制备。用叔丁醇中的叔丁醇钾处理后，碘化鏻转化为氯亚甲基三苯基正膦；这反过来又用于醛和酮的 Wittig 反应，生成相应的 RCH=CHCl 和 RR'C=CHCl 类型的氯烯烃，收率良好至中等。这些氯烯烃的构型是根据 NMR 光谱研究确定的。使用鏻盐和过量的叔丁醇钾也可以将苯甲醛直接转化为苯乙炔。