(S)-α-methylbenzyl N-succinimidocarbonate | 160233-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-methylbenzyl N-succinimidocarbonate
• 英文别名: S(-)-1-phenylethyl-N-hydroxycuccinimidyl carbonate；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[[[(1S)-1-phenylethoxy]carbonyl]oxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) [(1S)-1-phenylethyl] carbonate
• CAS: 160233-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: BRYCJXHUQUQSDW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-methylbenzyl N-succinimidocarbonate 、 3-[2-(aminomethyl)phenyl]-N-(cyclopropylmethyl)pyridine-2-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {2-[2-(Cyclopropylmethyl-carbamoyl)-pyridin-3-yl]-benzyl}-carbamic acid 1-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification, Synthesis, and Activity of Novel Blockers of the Voltage-Gated Potassium Channel Kv1.5

  摘要：

  The voltage-gated potassium channel Kv1.5 is regarded as a promising target for the development of new atrial selective drugs with fewer side effects. In the present study the discovery of ortho,ortho-disubstituted bisaryl compounds as blockers of the Kv1.5 channel is presented. Several compounds of this new class were synthesized and screened for their ability to block Kv1.5 channels expressed in Xenopus oocytes. The observed structure-activity relationship (SAR) is described by a pharmacophore model that consists of three hydrophobic centers in a triangular arrangement. The hydrophobic centers are matched by a phenyl or pyridyl ring of the bisaryl core and both ends of the side chains. The most potent compounds (e.g., 17c and 17o) inhibited the Kv1.5 channel with sub-micromolar half-blocking concentrations and displayed 3-fold selectivity over Kv1.3 and no significant effect on the HERG channel and sodium currents. In addition, compounds 17c and 17m have already shown antiarrhythmic effects in a pig model.

  DOI：

  10.1021/jm0210461
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (S)-(-)-1-苯乙醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-α-methylbenzyl N-succinimidocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US06372778B1

文献信息

• [DE] 2'-SUBSTITUIERTE 1,1'-BIPHENYL-2-CARBONAMIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT SOWIE SIE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE ZUBEREITUNGEN<br/>[EN] 2'-SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL-2-CARBONAMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF AS A MEDICAMENT AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] 1,1'-BIPHENYL-2-CARBONAMIDES 2'-SUBSTITUES, PROCEDE DE FABRICATION, UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT, AINSI QUE PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2001025189A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  Verbindungen der Formel (I), worin R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) und R(31) die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, sind ganz besonders geeignet als neuartige antiarrhythmische Wirkstoffe, insbesondere zur Behandlung und Prophylaxe von Vorhof-Arrhythmien, z.B. Vorhofflimmern (atriale Fibrillation, AF) oder Vorhoff-Flattern (atriales Flattern).

  公式（I）中的R（1），R（2），R（3），R（4），R（5），R（6），R（7），R（8），R（30）和R（31）具有所述要求中给出的含义，特别适用于作为新型抗心律失常药物，特别是用于治疗和预防心房心律失常，例如心房颤动（房颤）或心房扑动（房扑）。
• 2'-substituted 1,1'-biphenyl-2-carboxamides, process for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparations comprising them
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20030171351A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds of the formula I, 1 in which R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) and R(31) have the meanings indicated in the claims, are very particularly suitable as novel and antiarrythmic active compounds, in particular for the treatment and prophylaxis of atrial arrythmias, e.g. atrial fibrillation (AF), or atrial flutter.

  化学式为I,1的化合物，其中R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30)和R(31)的含义如权利要求中所示，非常适用作为新型和抗心律失常活性化合物，特别是用于治疗和预防心房心律失常，例如心房颤动(AF)或心房扑动。
• 2'-Substituted 1,1'-biphenyl-2-carboxamides, processes for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparations comprising them
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040102513A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Compounds of the formula I, 1 in which R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) and R(31) have the meanings indicated in the claims, are very particularly suitable as novel and antiarrythmic active compounds, in particular for the treatment and prophylaxis of atrial arrythmias, e.g. atrial fibrillation (AF), or atrial flutter.

  公式为I,1的化合物，其中R(1)、R(2)、R(3)、R(4)、R(5)、R(6)、R(7)、R(8)、R(30)和R(31)的含义如权利要求所示，非常适用于作为新型和抗心律失常活性化合物，特别适用于治疗和预防心房心律失常，例如心房颤动（AF）或心房扑动。
• 2'-Substituted 1,1'-Biphenyl-2-Carboxamides, Processes For Their Preparation, Their Use As Medicaments, And Pharmaceutical Preparations Comprising Them
  申请人：BRENDEL Joachim

  公开号：US20090192096A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of the formula I, in which R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) and R(31) have the meanings indicated in the claims, are very particularly suitable as novel and antiarrythmic active compounds, in particular for the treatment and prophylaxis of atrial arrythmias, e.g. atrial fibrillation (AF), or atrial flutter.

  公式I的化合物中，R（1）、R（2）、R（3）、R（4）、R（5）、R（6）、R（7）、R（8）、R（30）和R（31）具有所述要求中所示的含义，特别适用于作为新型和抗心律失常活性化合物，特别是用于治疗和预防心房心律失常，例如心房颤动（AF）或心房扑动。
• 2'-SUBSTITUIERTE 1,1'-BIPHENYL-2-CARBOXAMIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT SOWIE SIE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE ZUBEREITUNGEN
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1222163A1

  公开（公告）日：2002-07-17