2-(dipropylamino)butanenitrile | 114583-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(dipropylamino)butanenitrile
• CAS: 114583-14-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: NGCXOIHYMXSGCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dipropylamino)butanenitrile 、 正戊基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到N,N-dipropyloctan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光对叔胺进行无金属有氧光致氰化的高活性体系：四甲基萘草酮和Crispine A的合成应用

  摘要：

  报道了一种高效的无金属催化体系，用于可见光下叔胺的有氧光致氰化。与纯氧相比，使用空气作为终端氧化剂可提高安全性，所使用的紧凑型荧光灯（CFL）光源非常经济，并且不需要卤化溶剂。该系统不仅证明对多种三烷基胺，药物和生物碱有效，而且显着还使有机染料有史以来最低的催化剂负载量（0.00001 mol％或0.1 ppm）。对获得的α-氨基腈进行了Bruylants反应和C-烷基化/脱氰，以证明复杂分子的后功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201504845
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASADA HIDEKI; NOMURA MASAKATSU; KIKKAWA SHOICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 5, 1545-1546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chlorine dioxide oxidation of amines: synthetic utility and a biomimetic synthesis of elaeocarpidine
  作者：Chien Kuang. Chen、Alfred G. Hortmann、Mohammad R. Marzabadi

  DOI：10.1021/ja00222a052

  日期：1988.7

  Oxydation par ClO 2 d'amino-3 propanols-1 et d'ethanolamines et cyanation oxydante d'amines tertiaires, la fonction amine pouvant etre un heterocycle azote

  氧化 par ClO 2 d'amino-3 propanols-1 et d'ethanolamines et cyanation oxydante d'amines tertiaires, la fonction amine pouvant etre unheterocycle azote
• Photoredox-Catalyzed C_α–H Cyanation of Unactivated Secondary and Tertiary Aliphatic Amines: Late-Stage Functionalization and Mechanistic Studies
  作者：Ozgur Yilmaz、Martins S. Oderinde、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01700

  日期：2018.9.21

  general, high-yielding amine Cα–H cyanation protocol via photoredox catalysis. Inexpensive NaCN is employed as the cyanide source and air is the external oxidant, resulting in mild and highly functional group tolerant conditions. Notably, efficient Cα–H cyanations of secondary and tertiary aliphatic amines and of complex, biologically active compounds (drugs) can be performed using the established methodology

  本文描述了开发和一个一般地，高产胺的C机理研究α -H氰化经由photoredox催化协议。廉价的NaCN用作氰化物源，空气是外部氧化剂，导致温和且高度官能团耐受的条件。值得注意的是，高效的C α -H的cyanations二级和三级可使用所建立的方法进行脂族胺和复杂的，生物活性化合物（药物）的。机理研究表明，该羧酸添加剂具有三种作用：形成稳定的半胱氨酸中间体，通过使底物质子化来防止催化剂分解以及调节光激发催化剂物种的荧光猝灭。
• Iron-Catalyzed α-C–H Cyanation of Simple and Complex Tertiary Amines
  作者：Ozgur Yilmaz、Cagatay Dengiz、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02642

  日期：2021.2.5

  cyanation of tertiary amines and its application in late-stage functionalization. Suitable substrates include tertiary aliphatic, benzylic, and aniline-type substrates and complex substrates. Functional groups tolerated under the reaction conditions include various heterocycles and ketones, amides, olefins, and alkynes. This broad substrate scope is remarkable, as comparable reaction protocols for

  该手稿详细介绍了叔胺α-C–H氰化的通用温和方法的开发及其在后期官能化中的应用。合适的底物包括叔脂族，苄基和苯胺型底物和复合物底物。在反应条件下容许的官能团包括各种杂环和酮，酰胺，烯烃和炔烃。这种宽泛的底物范围非常引人注目，因为类似的α-C–H氰化反应方案经常通过自由基机制发生，因此从根本上限制了它们的官能团耐受性。相反，所提出的催化剂体系可耐受通常与自由基反应的官能团，提示了另一种反应途径。所描述的催化剂体系的所有组分均易于获得，
• Iron‐Catalyzed C _α H Oxidation of Tertiary, Aliphatic Amines to Amides under Mild Conditions
  作者：Christopher J. Legacy、Anqi Wang、Brian J. O'Day、Marion H. Emmert

  DOI：10.1002/anie.201507738

  日期：2015.12

  precious metal catalyzed, oxidative protocols to generate such functionalities. However, simple tertiary alkyl amines cannot be used as starting materials in these protocols. The research described herein enables the oxidative synthesis of amides from simple, noncyclic tertiary alkyl amines under synthetically useful, mild conditions through a biologically inspired approach: Fe‐catalyzed CαH functionalization

  从头合成酰胺经常会产生化学计量的废物。因此，该领域的最新进展集中在贵金属催化的氧化方案上，以产生这种功能。然而，简单的叔烷基胺不能用作这些方案中的起始原料。研究本文所述使酰胺的从简单的氧化合成，非环状叔烷基通过仿生方法合成是有用的，温和的条件下的胺：铁-催化的C ^ α  ħ官能化。机械调查洞察反应中间体和允许温和的C的发展α H氰化法采用相同的催化剂体系。该方案进一步应用于氧化药物利多卡因，证明了所开发的化学方法可用于代谢产物的潜在用途。
• Potassium Thiocyanate as Source of Cyanide for the Oxidative α-Cyanation of Tertiary Amines
  作者：Alexander Wagner、Armin R. Ofial

  DOI：10.1021/jo502846c

  日期：2015.3.6

  Oxidation at the sulfur of the safe-to-handle potassium thiocyanate releases cyanide units that are trapped in the presence of co-oxidized tertiary amines to form α-amino nitriles. These cyanations work in aqueous solutions and do not require a catalyst, nor do they form toxic byproducts.

  安全处理的硫氰酸钾在硫上的氧化释放出氰化物单元，该氰化物单元在存在共氧化叔胺的情况下被捕集，形成α-氨基腈。这些氰化物在水溶液中起作用，不需要催化剂，也不会形成有毒的副产物。