(5R)-5-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanenitrile | 854612-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R)-5-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanenitrile
• 英文别名: (5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexanenitrile
• CAS: 854612-90-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NOSi
• 分子量: 351.564
• InChiKey: JJQJJRPRYBABNV-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-pentanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5R)-5-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Tubelactomicin A. 2. Synthesis of the Upper-Half Segment and Completion of the Total Synthesis
  作者：Toru Motozaki、Kiyoto Sawamura、Akari Suzuki、Keigo Yoshida、Tatsuo Ueki、Aiko Ohara、Ryosuke Munakata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/ol050763x

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. We have completed the total synthesis of natural (+)-tubelactomicin A (1), a 16-membered macrolide antibiotic. This Letter presents a highly efficient synthesis of the upper-half segment (C14-C24) and the completion of the total synthesis featuring a high-yielding Stille coupling for the connection of the upper-half and lower-half segments and Mukaiyama macrolactonization for

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。
• Total Syntheses of Natural Tubelactomicins B, D, and E:  Establishment of Their Stereochemistries
  作者：Kiyoto Sawamura、Keigo Yoshida、Akari Suzuki、Toru Motozaki、Ikuko Kozawa、Takashi Hayamizu、Ryosuke Munakata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo0708442

  日期：2007.8.1

  Total syntheses of the antimicrobial tricyclic 16-membered macrolides, (+)-tubelactomicin B, (+)-tubelactomicin D, and (+)-tubelactomicin E, have been accomplished for the first time with common synthetic approaches. These total syntheses established the relative and absolute configurations of the three tubelactomicins, for which planar structures had solely been reported. The total synthesis of (+)-tubelactomicin

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。