(5R)-5-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanenitrile | 854612-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R)-5-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanenitrile
• 英文别名: (5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexanenitrile
• CAS: 854612-90-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NOSi
• 分子量: 351.564
• InChiKey: JJQJJRPRYBABNV-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-pentanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5R)-5-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x