3,3-Dimethyl-5,5-diphenylpent-4-en-2-one oxime | 128375-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-5,5-diphenylpent-4-en-2-one oxime
• 英文别名: N-(3,3-dimethyl-5,5-diphenylpent-4-en-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 128375-95-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: DUWCYFKCSWPXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-5,5-diphenylpent-4-en-2-one oxime 在 苯乙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到5-(Diphenylmethyl)-3,4,4-trimethyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和肟的新型光环化

  摘要：

  以前，β，γ-不饱和肟被认为是光化学反应性的。本研究报告了β，γ-不饱和酮肟光环化以生成4,5-二氢异恶唑衍生物的前三个例子。通常，对3,3-二甲基-5,5-二苯基戊-4-烯-2-酮肟（2）进行苯乙酮敏化辐照可得到5-（二苯基甲基）-3,4,4-三甲基-4,5-二氢异恶唑（3）产率为38％。提出了单电子转移（SET）机制来解决环化问题。

  DOI：

  10.1002/recl.19951141116

文献信息

• Intramolecular electron transfer in the novel photoreaction of some β,γ-unsaturated oxime–boron trifluoride complexes. A new synthetic path to dihydroisoxazoles
  作者：Diego Armesto、John C. Barnes、William M. Horspool、Fernando Langa

  DOI：10.1039/c39900000123

  日期：——

  β, γ-Unsaturated oximes are photochemically reactive in benzene solution when irradiated in the presence of boron trifluoride–diethyl ether; typically 2,2-dimethyl-4,4-diphenylbut-3-enal oxime affords a low yield of 2,2-diphenyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxaldehyde by the aza-di-π-methane rearrangement, and a principal product (48%) identified by X-ray diffraction analysis as 4, 4-dimethyl-5-(di

  当在三氟化硼-乙醚存在下照射时，β，γ-不饱和肟在苯溶液中具有光化学反应性。通常，2,2-二甲基-4,4-二苯基丁-3-烯肟通过氮杂-二-π-甲烷重排提供低产率的2,2-二苯基-3,3-二甲基环丙烷甲醛和主要产物（48通过X射线衍射分析鉴定为4，4-二甲基-5-（二苯基羟甲基）-4，5-二氢异恶唑。
• Armesto, Diego; Horspool, William M.; Mancheno, Maria J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2325 - 2330
  作者：Armesto, Diego、Horspool, William M.、Mancheno, Maria J.、Ortiz, Maria J.

  DOI：——

  日期：——