5H-5-cyano-dibenz[a,d]cycloheptene | 13055-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5H-5-cyano-dibenz[a,d]cycloheptene
• 英文别名: 5H-dibenzo[a,d][7]annulene-5-carbonitrile；5-Cyanodibenzo1,3,5-cycloheptatrien；5-Cyano-dibenzocycloheptatrien；5-Cyano-5H-dibenzocyclohepten；5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-carbonitrile；5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-carbonitrile；5-cyano-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene-2-carbonitrile
• CAS: 13055-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: LCVQTDUGLFVCGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  178-182 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-5-cyano-dibenz[a,d]cycloheptene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  与同源的五元环自由基环化相比，优先选择六元环自由基环化的明确例子。5- [溴烷基] -5H-二苯并[ a，d ]环庚烯与Bu 3 SnH的反应

  摘要：

  5- [2-溴-乙基] -5H-二苯并[ a，d ]环庚烯4与Bu 3 SnH和AIBN的自由基环化反应导致环化烃5为主要产物，而溴代衍生物8与Bu 3 SnH和AIBN仅给出了直链产物9。提出了基于AM1法计算的二苯并[ a，d ]环庚烯体系的构象刚度的解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00695-8
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5H-5-cyano-dibenz[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  一种高效、大规模的胞嘧啶合成

  摘要：

  二苯并丁二烯酮（5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮）通过硼氢化钠/甲醇还原为相应的醇，并通过亚硫酰氯/苯转化为相应的5-氯化合物，用CuCN/甲苯处理得到相应的腈。通过乙醇 KOH 水解产生相应的酰胺，环戊烯酰胺（5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-甲酰胺）。

  DOI：

  10.3184/174751918x15218087557053

文献信息

• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase. 1. Synthesis and Hypocholesterolemic Activity of Dibenz[b,e]oxepin-11-carboxanilides
  作者：Toshiaki Kumazawa、Masashi Yanase、Hiroyuki Harakawa、Hiroyuki Obase、Shiro Shirakura、Eiko Ohishi、Shoji Oda、Kazuhiro Kubo、Koji Yamada

  DOI：10.1021/jm00032a014

  日期：1994.3

  inhibitory activity, and the potency increased with increasing size of the substituents, with maximum potency being obtained with a 2,6-diisopropyl substitution. The position of the substituent on the dibenz[b,e]oxepin ring system influenced the activity, and substitution at position 2 was critical for potent activity. The electronic effect of the substituent at position 2 does not influence activity, but

  根据已报道的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构，制备了一系列的N-苯基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环庚烷-11-羧酰胺及其相关衍生物。测试了这些化合物的体外抑制ACAT（胆固醇喂养的兔子肝脏微粒体）和体内降低胆固醇喂养的金仓鼠血清总胆固醇的能力。体外的构效关系如下。苯胺中2和6位的取代导致有效的抑制活性，并且效力随着取代基大小的增加而增加，其中最大的效力是通过2,6-二异丙基取代获得的。苯并[b，e]氧杂环丁烯环系统上取代基的位置会影响活性，位置2的取代对于有效活性至关重要。2位取代基的电子效应不影响活性，但蓬松度似乎是重要的因素。化合物的亲脂性在确定ACAT抑制活性中也起着重要作用。在测试的化合物中，2-溴-N-（2,6-二异丙基苯基）-6,11-二氢二苯并-[b，e] ++ + oxepin-11-羧酰胺（33，KF17828）显示出显着的体外活性（兔肝微粒体IC50
• Tricyclic compounds and intermediates thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05340807A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Disclosed is a tricyclic compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently represents hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, amino, C1-6 alkylamino, halogenated C1-6 alkyl, halogenated C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, C1-6 alkoxycarbonyl, hydroxymethyl, CR.sup.9 R.sup.10 CO.sub.2 R.sup.11 (wherein each of R.sup.9, R.sup.10 and R.sup.11 independently represents hydrogen or C1-6 alkyl) or CONR.sup.12 R.sup.13 (wherein each of R.sup.12 and R.sup.13 independently represents hydrogen or C1-6 alkyl); R.sup.5 represents hydrogen or C1-6 alkyl; each of R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 independently represents hydrogen, C1-6 alkyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkanoyloxy, C1-6 alkylthio, thiocyanato or halogen; X represents CH or N; Y.sup.1 -Y.sup.2 represents CH.sub.2 --O, CH.sub.2 --(O).sub.n, (wherein n represents 0, 1, or 2), CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH or CON(R.sup.14) (wherein R.sup.14 represents hydrogen or C1-6 alkyl) and Z represents oxygen or sulfur, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound possesses an acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase-inhibiting activity, and thus are expected to have preventive and therapeutic effects on hyperlipemia and arteriosclerosis.

  揭示的是一种由式(I)表示的三环化合物：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的每一个独立地代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氨基、C1-6烷基氨基、卤代C1-6烷基、卤代C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、羧基、C1-6烷氧羰基、羟甲基、CR.sup.9 R.sup.10 CO.sub.2 R.sup.11（其中R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11中的每一个独立地代表氢或C1-6烷基）或CONR.sup.12 R.sup.13（其中R.sup.12和R.sup.13中的每一个独立地代表氢或C1-6烷基）；R.sup.5代表氢或C1-6烷基；R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的每一个独立地代表氢、C1-6烷基、羟基、C1-6烷氧基、C1-6烷酰氧基、C1-6烷基硫基、硫氰基或卤素；X代表CH或N；Y.sup.1 -Y.sup.2代表CH.sub.2 --O、CH.sub.2 --(O).sub.n（其中n代表0、1或2）、CH.sub.2 CH.sub.2、CH.dbd.CH或CON(R.sup.14)（其中R.sup.14代表氢或C1-6烷基）；Z代表氧或硫，或其药学上可接受的盐。该化合物具有酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制活性，因此预期对高脂血症和动脉粥样硬化具有预防和治疗作用。
• Cyclic diphenylacetonitriles as stabilizers
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US05844024A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  Compounds of the formula I ##STR1## in which the general symbols are as defined in claim 1, as stabilizers for organic materials against thermal, oxidative or light-induced degradation are described.

  描述了具有公式I ##STR1##的化合物，其中一般符号如权利要求书第1条所定义，作为有机材料的稳定剂，抵抗热、氧化或光诱导降解。
• Mitochrondrial permeability transition pore affinity labels and modulators
  申请人：——

  公开号：US20040220257A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Methods of utilizing compounds of general formulas I and II as modulators and affinity labels of the MPTP complex are elucidated. Furthermore, methods for modulating the activity of the MPTP complex, methods for determining the presence of a component of the MPTP complex, and methods for identifying an active agent that modulates the activity of the MPTP complex, specifically methods for identifying an active agent that modulates the activity of the MPTP complex by interacting with the VDAC1 component are identified. Moreover, novel compounds of general formulas I and II are disclosed.

  本文阐述了利用一般式I和II化合物作为MPTP复合物的调节剂和亲和标记的方法。此外，还阐述了调节MPTP复合物活性的方法，检测MPTP复合物组分存在的方法，以及鉴定调节MPTP复合物活性的活性物质的方法，特别是通过与VDAC1组分相互作用来鉴定调节MPTP复合物活性的活性物质的方法。此外，还揭示了新的一般式I和II化合物。