2-(2-chloro-ethyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one | 86165-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-chloro-ethyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one
• 英文别名: 2-(2-chloro-ethyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one；2-(2-Chlor-aethyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-on；2-(2-Cloroetil)-1,2-benzisotiazolin-3-one-1,1-diossido；2-(2-Chloroethyl)-1H-1lambda~6~,2-benzothiazole-1,1,3(2H)-trione；2-(2-chloroethyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 86165-16-4
• 化学式: C₉H₈ClNO₃S
• 分子量: 245.686
• InChiKey: LQRSYASBOWNSKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-ethyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 N-methyl-3-oxo-1,2-benzisothiazole-2(3H)-ethanesulfonamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一些2-氨基乙烷磺酸（牛磺酸）衍生物的合成及其抗惊厥作用。

  摘要：

  通过用氨，伯或仲胺处理相应的磺酰氯，合成了一系列的2-酰基氨基乙磺酰胺。在最大电击惊厥试验中测试其效力时，一些化合物在小鼠中显示出明显的抗惊厥活性。哌啶子基，苯甲酰氨基，邻苯二甲酰亚胺基和苯基琥珀酰亚胺基衍生物是有活性的，而琥珀酰亚胺基，糖胺基酰亚胺和降冰片烯基羧基酰亚胺基化合物则没有活性。评估了钠依赖性牛磺酸与小鼠脑突触膜结合的干扰，以阐明抗惊厥作用的可能模式。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730128
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(2-chloro-ethyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Abe, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 159,162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis by microwave heating and pharmacological evaluation of novel benzoyltriazole and saccharine derivatives as 5-HT1A receptor ligands
  作者：Giuseppe Caliendo、Ferdinando Fiorino、Elisa Perissutti、Beatrice Severino、Daniela Scolaro、Stefania Gessi、Elena Cattabriga、Pier Andrea Borea、Vincenzo Santagada

  DOI：10.1016/s0928-0987(02)00045-3

  日期：2002.7

  A series of novel 1,2,3-4-benzoyltriazole and saccharine derivatives were designed and synthesized by microwave heating. They were evaluated on a battery of receptors, including serotonin 5-HT(1A,) 5-HT(2A) and 5-HT(2C), and the most interesting compounds were further evaluated on dopaminergic D(1), D(2) and adrenergic alpha(1), alpha(2) receptors. Conventional and microwave heating of the reactions

  通过微波加热设计合成了一系列新颖的1,2,3-4-苯甲酰基三唑和糖精衍生物。在一系列受体上对它们进行了评估，包括5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（2A）和5-HT（2C），并在多巴胺能D（1），D（2）上进一步评估了最有趣的化合物。 ）和肾上腺素的alpha（1），alpha（2）受体。比较了反应的常规加热和微波加热。通过微波加热的合成比通过常规加热获得的所需化合物具有更好的产率。合成的总时间大大减少了。所有化合物显示出对5-HT（1A）受体的中等亲和力。最有趣的化合物33显示出高亲和力（K（i）＝ 93nM），其与对所考虑的其他受体没有亲和力结合。
• AL-ASHMAWI M. I.; GHONEIM K. M.; KHALIFA M., PHARMAZIE, 1980, 35, NO 10, 591-593
  作者：AL-ASHMAWI M. I.、 GHONEIM K. M.、 KHALIFA M.

  DOI：——

  日期：——