(E)-2-(benzoylmethylene)oxazolidine | 121373-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(benzoylmethylene)oxazolidine
• 英文别名: (2E)-2-(1,3-oxazolidin-2-ylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 121373-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CZEMJSPBCCOLOW-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 (E)-2-(benzoylmethylene)oxazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以65.3%的产率得到carbonic acid 3-[(2-chloro-ethyl)-phenoxycarbonyl-amino]-3-oxo-1-phenyl-propenyl ester phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  环烯酮-N，O-缩醛亲核体及其阴离子对亲电体的区域化学

  摘要：

  在去质子化反应中形成的五元环状烯酮-N，O-缩醛，2-恶唑烷基-2-亚基-1-苯基乙酮1及其阴离子2是亲核性亲核试剂。通过2-甲基-2-恶唑啉的苯甲酰化合成化合物1，得到开环的N，C，O-三苯甲酰化产物9，然后使用甲醇KOH进行N，O-双脱苯甲酰化。化合物1与苯甲酰氯反应得到N，C，O-三苯甲酰化9，并与氯甲酸苯酯反应得到类似的开环碳酸3-[（（2-氯-乙基）-苯氧羰基-氨基] -3-氧代-1-苯基丙烯基苯基酯，13。相反，环境阴离子2与苯甲酰氯反应生成β，β-双苯甲酰化环状烯酮-N，O-缩醛16，然后与氯甲酸苯酯反应生成新型杂环3-（2-羟基-乙基）-6 -苯基-[1,3]恶嗪-2,4-二酮17。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.023
• 作为产物：
  描述：

  3-[benzoyl-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-oxo-1-phenyl-propenyl benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以44%的产率得到(E)-2-(benzoylmethylene)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  环烯酮-N，O-缩醛亲核体及其阴离子对亲电体的区域化学

  摘要：

  在去质子化反应中形成的五元环状烯酮-N，O-缩醛，2-恶唑烷基-2-亚基-1-苯基乙酮1及其阴离子2是亲核性亲核试剂。通过2-甲基-2-恶唑啉的苯甲酰化合成化合物1，得到开环的N，C，O-三苯甲酰化产物9，然后使用甲醇KOH进行N，O-双脱苯甲酰化。化合物1与苯甲酰氯反应得到N，C，O-三苯甲酰化9，并与氯甲酸苯酯反应得到类似的开环碳酸3-[（（2-氯-乙基）-苯氧羰基-氨基] -3-氧代-1-苯基丙烯基苯基酯，13。相反，环境阴离子2与苯甲酰氯反应生成β，β-双苯甲酰化环状烯酮-N，O-缩醛16，然后与氯甲酸苯酯反应生成新型杂环3-（2-羟基-乙基）-6 -苯基-[1,3]恶嗪-2,4-二酮17。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.023

文献信息

• Synthesis and Molecular Docking Studies of Novel 2-(2-Amino-6-Phenyl-4-Pyrimidinylamino) Ethanol Derivatives: Using Ring-Opening Reactions of Cyclic Ketene-N,O-Acetal
  作者：Ravi Kumar G. M. V. N. A. R.、Arumugam Thangamani

  DOI：10.13005/ojc/330361

  日期：2017.6.28

  A series of six novel 2-(2-amino-6-phenyl-4-pyrimidinylamino) ethanol derivatives have been synthesized starting from commercially available substituted acetophenones via OxoketeneDithioacetals with high yields. Ketene dithioacetals to react with 2-aminoethanol or l-amino-2-propanol to afford the corresponding substituted 2-methyleneoxazolidines which are utilized in the synthesis of 6-aryl-2-amino-4-pyrimidinamine Derivatives. The molecular docking studies revealed that all the synthesized compounds best fit into the active site of HDAC2, anti-cancer protein.

  一系列新型2-(2-氨基-6-苯基-4-嘧啶基氨基)乙醇衍生物，通过商品化的取代苯乙酮与奥克烯二硫代乙缩醛的高产率反应合成。通过酮烯二硫代乙缩醛与2-氨基乙醇或L-氨基-2-丙醇反应，得到相应的取代2-亚甲基噁唑烷，进而合成6-芳基-2-氨基-4-嘧啶胺衍生物。分子对接研究揭示，所有合成化合物均能最佳地适应HDAC2抗癌蛋白的活性部位。
• Synthesis via 2-Acylmethyl-2-oxazoline. I. A Novel Synthesis of 3-Acyl-2-pyridones by Michael Addition of 2-Acylmethyl-2-oxazoline to<i>α</i>,<i>β</i>-Acetylenic Ketones
  作者：Yasuo Tohda、Takeshi Yanagidani、Shin-ichi Hiramatsu、Nagatoshi Nishiwaki、Keita Tani、Kazuko Imagawa、Masahiro Ariga

  DOI：10.1246/bcsj.70.2781

  日期：1997.11

  The reaction of the sodium salt of 2-acylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxazolines with α,β-acetylenic ketones in ethanol gave Michael adducts, which were easily transformed to 4,6-disubstituted 3-acyl-1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-2-pyridones by silica gel. N-Dealkylation of the pyridones was performed using hydrochloric acid in good yields. Deacylation of the pyridones was performed using potassium hydroxide

  2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉的钠盐与α,β-炔酮在乙醇中反应生成迈克尔加合物，该加合物很容易转化为4,6-二取代的3-酰基-1-( 2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-吡啶酮通过硅胶。使用盐酸以良好的收率进行吡啶酮的 N-脱烷基化。使用氢氧化钾进行吡啶酮的脱酰化。用碱或硅胶对吡啶酮进行温和处理，通过分子内迈克尔加成得到 7-oxa-1-azabicyclo[4.3.0]non-3-en-2-one 衍生物。2-苯甲酰基-2-恶唑啉与二苯丙酮的类似反应得到相应的 1-(2-羟乙基)-2-吡啶酮衍生物，其对这些 1-脱烷基化、3-脱酰基化和分子内加成反应呈惰性。
• Huang, Zhi-Tang; Zhang, Ping-Cheng, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2011 - 2016
  作者：Huang, Zhi-Tang、Zhang, Ping-Cheng

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemistry of an ambident cyclic ketene-N,O-acetal nucleophile and its anion toward electrophiles
  作者：Yingquan Song、Hondamuni I. De Silva、William P. Henry、Guozhong Ye、Sabornie Chatterjee、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.023

  日期：2011.8

  O-trisbenzoylated 9, and reacted with phenyl chloroformate to give the similar ring-opened carbonic acid 3-[(2-chloro-ethyl)-phenoxycarbonyl-amino]-3-oxo-1-phenyl-propenyl ester phenyl ester, 13. In contrast, ambident anion 2 reacted with benzoyl chloride to give the β,β-bisbenzoylated cyclic ketene-N,O-acetal, 16, and reacted with phenyl chloroformate to give the novel heterocycle 3-(2-hydroxy-ethyl)-6-phenyl-[1

  在去质子化反应中形成的五元环状烯酮-N，O-缩醛，2-恶唑烷基-2-亚基-1-苯基乙酮1及其阴离子2是亲核性亲核试剂。通过2-甲基-2-恶唑啉的苯甲酰化合成化合物1，得到开环的N，C，O-三苯甲酰化产物9，然后使用甲醇KOH进行N，O-双脱苯甲酰化。化合物1与苯甲酰氯反应得到N，C，O-三苯甲酰化9，并与氯甲酸苯酯反应得到类似的开环碳酸3-[（（2-氯-乙基）-苯氧羰基-氨基] -3-氧代-1-苯基丙烯基苯基酯，13。相反，环境阴离子2与苯甲酰氯反应生成β，β-双苯甲酰化环状烯酮-N，O-缩醛16，然后与氯甲酸苯酯反应生成新型杂环3-（2-羟基-乙基）-6 -苯基-[1,3]恶嗪-2,4-二酮17。