3-carbamoyl-1-dodecylpyridinium bromide | 25421-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-carbamoyl-1-dodecylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-Dodecylpyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide
• CAS: 25421-89-0
• 化学式: Br*C₁₈H₃₁N₂O
• 分子量: 371.361
• InChiKey: CCEMFVQKJNTXEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-1-dodecylpyridinium bromide 在 盐酸 、 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性官能团：第10部分。带有可转移硝基1的吡啶衍生物对酚的硝化

  摘要：

  已显示带有羧酸盐侧链和吡啶酮的吡啶鎓盐与四氟硼酸硝鎓或二氧化氮反应生成活化的中间体，该中间体能够在非质子溶剂中以几乎完全的选择性和定量收率选择性地硝化邻苯二酚成羟基。尽管苯酚的硝化作用本身具有极高的选择性，但某些取代的苯酚的硝化作用会导致单硝化产物的混合物，特别是在反应性情况下，例如4-甲氧基苯酚和萘酚，也会生成二硝化产物。反应可以最方便地在聚合物载体上进行。光谱证据表明，吡啶鎓盐和酚之间的分子间缔合是在类似于反应条件的条件下发生的，并且酚羟基和吡啶环上的受体基团之间也可以发生氢键键合。建议将这两种作用结合起来可观察到选择性。概述了将反应范围扩大到其他亲电子试剂和底物的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86158-5
• 作为产物：
  描述：

  烟酰胺 、 溴代十二烷 以 硝基甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3-carbamoyl-1-dodecylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  选择性官能团：第10部分。带有可转移硝基1的吡啶衍生物对酚的硝化

  摘要：

  已显示带有羧酸盐侧链和吡啶酮的吡啶鎓盐与四氟硼酸硝鎓或二氧化氮反应生成活化的中间体，该中间体能够在非质子溶剂中以几乎完全的选择性和定量收率选择性地硝化邻苯二酚成羟基。尽管苯酚的硝化作用本身具有极高的选择性，但某些取代的苯酚的硝化作用会导致单硝化产物的混合物，特别是在反应性情况下，例如4-甲氧基苯酚和萘酚，也会生成二硝化产物。反应可以最方便地在聚合物载体上进行。光谱证据表明，吡啶鎓盐和酚之间的分子间缔合是在类似于反应条件的条件下发生的，并且酚羟基和吡啶环上的受体基团之间也可以发生氢键键合。建议将这两种作用结合起来可观察到选择性。概述了将反应范围扩大到其他亲电子试剂和底物的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86158-5

文献信息

• The wide-spectrum antimicrobial effect of novel N-alkyl monoquaternary ammonium salts and their mixtures; the QSAR study against bacteria
  作者：Ondrej Soukup、Marketa Benkova、Rafael Dolezal、Radek Sleha、David Malinak、Sarka Salajkova、Aneta Markova、Michaela Hympanova、Lukas Prchal、Lenka Ryskova、Lenka Hobzova、Kristina Sepčić、Nina Gunde-Cimerman、Jan Korabecny、Daniel Jun、Vanda Bostikova、Pavel Bostik、Jan Marek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112584

  日期：2020.11

  Quaternary ammonium salts (QASs) have been widely used for disinfection purposes because of their low price, high efficacy and low human toxicity for decades. However, precise mechanisms of action nor the powerful versatile agent against all antimicrobial species are known. In this study we have prepared 43 novel N-alkyl monoquaternary ammonium salts including 7 N,N-dialkyl monoquaternary ammonium salts

  几十年来，季铵盐（QASs）价格低廉，功效高，对人体无害，已被广泛用于消毒目的。但是，已知精确的作用机理或针对所有抗菌剂的强大多功能剂。在这项研究中，我们制备了43种新颖的N-烷基单季铵盐，其中包括7个N，N-二烷基单季铵盐，这些盐的碳原子数分别为12、14或16个。我们已经与15种已经发表的QAS一起研究了所有水溶性化合物以及标准苯扎铵盐对G +和G细菌，厌氧孢子形成Cl的抗菌功效。艰难的，酵母，丝状真菌和包膜VZV。为了解决作用机理，亲脂性似乎是决定抗菌功效的关键参数，但是，可能会出现例外情况，因此我们对Q +和G细菌的功效进行了QSAR分析。我们表明，当分子较大，亲脂性更高，极性更小且包含更少的氧原子，与杂原子结合的甲基或与极化的碳原子结合的氢原子时，抗菌活性就更高。另外，从应用的角度来看，我们根据获得的各个化合物的效率配制了混合物，以接收广谱剂。所有配制的混合物完全消除了经测试的G
• Luminescence, charge-transfer complexes, and photoredox processes involving N-alkyl nicotinamide/dihydronicotinamide surfactants
  作者：K. Kalyanasundaram、T. Colassis、R. Humphry-Baker、P. Savarino、E. Barni、E. Pelizzetti、M. Graetzel

  DOI：10.1021/ja00191a029

  日期：1989.4

  Reference LPI-ARTICLE-1989-011doi:10.1021/ja00191a029View record in Web of Science Record created on 2006-02-21, modified on 2017-05-12

  参考 LPI-ARTICLE-1989-011doi:10.1021/ja00191a029在 Web of Science 记录中查看记录创建于 2006-02-21，修改于 2017-05-12
• Unraveling the Potential of Vitamin B3-Derived Salts with a Salicylate Anion as Dermal Active Agents for Acne Treatment
  作者：Adriana Olejniczak、Witold Stachowiak、Daniel Ziental、Jolanta Długaszewska、Tomasz Rzemieniecki、Marcin Wysokowski、Teofil Jesionowski、Michał Niemczak

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.4c00543

  日期：2024.9.2

  nicotinamide (vitamin B3) in the development of novel sustainable Active Pharmaceutical Ingredients (APIs) with significant potential for treating acne vulgaris. The study highlights how the chemical structure of the cation significantly influences surface activity, lipophilicity, and solubility in aqueous media. Furthermore, the new ionic forms of APIs, the synthesis of which was assessed with Green Chemistry

  本研究的重点是利用天然存在的水杨酸和烟酰胺（维生素 B 3 ）来开发新型可持续活性药物成分 (API)，该成分在治疗寻常痤疮方面具有巨大潜力。该研究强调了阳离子的化学结构如何显着影响水介质中的表面活性、亲脂性和溶解度。此外，新离子形式的 API（其合成经过绿色化学指标评估）对导致痤疮发展的常见病原体表现出非常好的抗菌特性，从而显着增强了生物活性，范围从 200 到 200 倍。是单独水杨酸的2000倍。分子对接研究还揭示了N-烷基烟酰胺水杨酸盐具有与常用药物（吲哚美辛、布洛芬和乙酰水杨酸）相当的优异抗炎活性，在某些情况下甚至比常用抗炎药物具有更好的IC 50值。该衍生物在烟酰胺的吡啶鎓环上具有癸基取代基，具有对抗痤疮皮肤杆菌的功效，同时表现出良好的水溶性和改善的疏水表面润湿性，使其特别有前途。为了研究 API 对生物圈的影响，我们针对甲壳类动物的代表模型——卤虫（Artemia franciscana）确定了
• PERVEZ, HUMAYUN;ONYIRIUKA, SAMUEL O.;REES, LILIAS;ROONEY, JAMES R.;SUCKLI+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4555-4568
  作者：PERVEZ, HUMAYUN、ONYIRIUKA, SAMUEL O.、REES, LILIAS、ROONEY, JAMES R.、SUCKLI+

  DOI：——

  日期：——
• Sustainable Design of New Ionic Forms of Vitamin B₃ and Their Utilization as Plant Protection Agents
  作者：Witold Stachowiak、Damian Krystian Kaczmarek、Tomasz Rzemieniecki、Michał Niemczak

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01807

  日期：2022.7.13