6-amino-3-methylspiro[2H-pyrano[2,3-c]pyrazole-4,9'-fluorene]-5-carbonitrile | 81014-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-amino-3-methylspiro[2H-pyrano[2,3-c]pyrazole-4,9'-fluorene]-5-carbonitrile
• CAS: 81014-02-0
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O
• 分子量: 326.357
• InChiKey: DWYREZQPJRBHLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methylspiro[2H-pyrano[2,3-c]pyrazole-4,9'-fluorene]-5-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 50.0h， 以67%的产率得到9-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-4-yl)-9(9H)-fluorenacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mishriky; Girgis; Asaad, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2001, vol. 140, # 3, p. 129 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-amino-3-methylspiro[2H-pyrano[2,3-c]pyrazole-4,9'-fluorene]-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑类化合物的生态友好合成及生物学评价

  摘要：

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.055

文献信息

• Bovine serum albumin: An efficient and green biocatalyst for the one-pot four-component synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Xingtian Huang、Zhipeng Li、Dongyang Wang、Yiqun Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61088-9

  日期：2016.9

  four-component reaction of aryl aldehydes, malononitrile, hydrazine hydrate, and ethyl acetoacetate for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles under mild reaction conditions. The BSA biocatalyst also displayed a high catalytic affinity for acyclic/cyclic ketones to yield the corresponding pyrano[2,3-c]pyrazoles or their spirocyclic variants. The BSA could be used for at least five cycles without serious loss

  生物催化剂的使用在化学催化领域引起了越来越多的关注。在这里，我们已经证明，牛血清白蛋白 (BSA) 是一种普遍存在的、廉价的、非酶促转运蛋白，可以在芳基醛、丙二腈、水合肼、和乙酰乙酸乙酯用于在温和的反应条件下合成吡喃并[2,3-c]吡唑。BSA 生物催化剂还显示出对无环/环状酮的高催化亲和力，以产生相应的吡并 [2,3-c] 吡唑或其螺环变体。BSA 可以使用至少五个循环而不会严重损失催化活性。这种新颖、高效的协议具有产量高、操作简单和相对温和的环境影响等优点。而且，
• Ce(III) immobilized on aminated poly(vinyl chloride): high-performance synergistic bifunctional acid–base catalyst for one-pot synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Tianzhu Zhang、Junbin Zhou、Yang Chen、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-018-3425-x

  日期：2018.9

  catalyze the one-pot four-component reactions of aromatic aldehydes, malononitrile, ethyl acetoacetate, and hydrazine in ethanol under mild conditions to afford polyfunctionalized 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles with excellent yields. The high catalytic performance of the PVC–EDA–CeIII bifunctional catalyst is attributed to a synergistic effect of Lewis acid sites (CeIII) and Lewis base sites (amino

  固定在乙二胺（EDA）接枝的聚氯乙烯（PVC）上的Ce III双官能酸碱催化剂已经通过简单的方法制备。首先，将PVC用EDA处理，得到胺化的聚氯乙烯（PVC-EDA）。此后，将PVC-EDA用于CeCl 3的动员以获得双功能催化剂（PVC-EDA-Ce III），其中路易斯酸（Ce 3+）位点和路易斯碱（胺）部分在PVC上和谐共存已实现。获得的PVC-EDA-Ce III该复合物的特征在于EA，ICP-AES，FT-IR，SEM，EDS，TGA和DTG技术。所制得的催化剂可以在温和条件下有效地催化芳香醛，丙二腈，乙酰乙酸乙酯和肼在乙醇中的一锅四组分反应，从而得到具有优异性能的多官能化1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑产量。PVC–EDA–Ce III 双功能催化剂的高催化性能归因于路易斯酸位点（Ce III）的协同作用）和Lewis碱基（氨基部分）。本协议的重要特点是环境友好，操作简单，
• Synthesis of Some New Spiropyrazolo[4',5':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidines
  作者：Marzoog S. Al-Thebeiti

  DOI：10.3987/com-99-8797

  日期：——
• ABDOU, SADEK;FAHMY, SHERIF, MAHMOUD;SADEK, KAMAL, USEF;ELNAGDI, MOHAMED, +, HETEROCYCLES, 1981, 16, N 12, 2177-2180
  作者：ABDOU, SADEK、FAHMY, SHERIF, MAHMOUD、SADEK, KAMAL, USEF、ELNAGDI, MOHAMED, +

  DOI：——

  日期：——
• Eco-friendly synthesis and biological evaluation of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Sravanthi Siliveri、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Madhava Reddy Bommineni、Sridhar Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.055

  日期：2012.8

  An ecofriendly green approach for synthesis of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles has been developed via a multicomponent one pot approach in aqueous ethanol medium under totally non-catalytic conditions. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, anti-inflammatory and cytotoxic activities.

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。