3-(α-ethoxy-4-methoxybenzyl)-6-isopropyltropolone | 92832-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-(α-ethoxy-4-methoxybenzyl)-6-isopropyltropolone
• 英文别名: 3-[Ethoxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-2-hydroxy-6-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 92832-11-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: JIAACAFWDFFLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白杨素 、 3-(α-ethoxy-4-methoxybenzyl)-6-isopropyltropolone 以 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到5,7-dihydroxy-6-<α-(2-hydroxy-6-isopropyltropon-3-yl)-4-methoxybenzyl>-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  托酚酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性。4。

  摘要：

  研究了对小鼠中P388效力较弱的单托酚酮2的修饰。由扁柏酚和苯甲醛二乙缩醛制备的2的α-乙氧基通过与适当的亲核试剂一起加热2被酚或杂芳族化合物取代。结构-活性关系表明，酸性羟基和位于相邻位置的质子接受基团允许与金属离子形成螯合物，有助于提高活性。在研究的化合物中，8-羟基喹啉类似物10f是最有利的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00384a020
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二乙基缩醛 、 桧木醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到3-(α-ethoxy-4-methoxybenzyl)-6-isopropyltropolone
  参考文献：
  名称：

  托酚酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性。4。

  摘要：

  研究了对小鼠中P388效力较弱的单托酚酮2的修饰。由扁柏酚和苯甲醛二乙缩醛制备的2的α-乙氧基通过与适当的亲核试剂一起加热2被酚或杂芳族化合物取代。结构-活性关系表明，酸性羟基和位于相邻位置的质子接受基团允许与金属离子形成螯合物，有助于提高活性。在研究的化合物中，8-羟基喹啉类似物10f是最有利的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00384a020

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 2
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Shigetaka Ishikawa、Nobuhiko Kokubu、Yuka Inoue、Takashi Tsuruo、Tazuko Tashiro

  DOI：10.1021/jm00146a009

  日期：1985.8

  Structural requirement for antitumor activity of tropolone derivatives 2-4 was explored. Isochroman derivatives (6-17, 20, and 23) and alpha, alpha-disubstituted compounds 26-30 were synthesized and their antitumor activities were tested. These nontroponoid derivatives were all inactive, implying that a tropolone ring is essential for the activity. Several compounds related to the monotropolone analogue

  探讨了托酚酮衍生物2-4的抗肿瘤活性的结构要求。合成了异色满衍生物（6-17、20和23）和α，α-二取代的化合物26-30，并测试了它们的抗肿瘤活性。这些非托洛酮类衍生物均无活性，这说明托酚酮环对该活性至关重要。合成了与单酮酚类似物3有关的几种化合物。其中31-33显示出显着的活性，但是它们的效力比二元托酚酮类似物4弱得多。
• Tropolone derivatives, processes for the preparation thereof and the use
  申请人：Mect Corporation

  公开号：US04656192A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  New tropolone derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents H or an alkyl group, R.sup.2 represents an alkyl, aryl, aralkyl or heterocyclic group and R.sup.3 represents an alkoxyl, aryl or heterocyclic group or a group of the formula: ##STR2## or R.sup.2 and R.sup.3 may form together a part of a heterocyclic group, their metal complex salts, processes for the preparation thereof and the use thereof as anti-tumor agents.

  新的通用式为：##STR1## 其中 R.sup.1 代表 H 或烷基，R.sup.2 代表烷基、芳基、芳基烷基或杂环基，R.sup.3 代表烷氧基、芳基或杂环基或通式：##STR2## 或 R.sup.2 和 R.sup.3 可以共同形成杂环基的一部分，它们的金属络合盐，其制备方法以及作为抗肿瘤剂的用途。
• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;KOKUBU, NOBUHIKO;NAKATO, YUKARI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 6, 1301-1304
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、KOKUBU, NOBUHIKO、NAKATO, YUKARI

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;ISHIKAWA, SHIGETAKA;KOKUBU, NOBUHIKO;+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1026-1031
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、ISHIKAWA, SHIGETAKA、KOKUBU, NOBUHIKO、+

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO MASATOSHI; HASHIGAKI KUNIKO; SAKAI JUNKO; KAWASAKI YOUKO; TSUKAGOS+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 117-120
  作者：YAMATO MASATOSHI、 HASHIGAKI KUNIKO、 SAKAI JUNKO、 KAWASAKI YOUKO、 TSUKAGOS+

  DOI：——

  日期：——