9-(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-ol | 57028-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-ol
• 英文别名: 9-(4-methoxyphenyl)fluoren-9-ol；9-(4-methoxyphenyl)-9-fluorenol
• CAS: 57028-27-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: VVGNCXHIYNHBOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-ol 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-{2-[9-(4-Methoxy-phenyl)-9H-fluoren-9-yloxy]-ethyl}-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为GABA吸收抑制剂的取代的三芳基庚酸衍生物：鉴定对克隆的人GABA转运蛋白GAT-3具有中等亲和力和选择性的配体。

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统中的主要抑制性神经递质。分子生物学揭示了大脑中存在四种高亲和力GABA转运蛋白，即GAT-1，GAT-2，GAT-3和BGT-1，后者转运GABA和渗透压甜菜碱。我们已经表明，已知的GABA吸收抑制剂，例如SK＆F 89976-A，CI-966和替加宾对TiTabine具有高亲和力和对GAT-1的选择性。在本文中，我们描述了一系列新的三芳基庚酸衍生物的设计和合成，以评估其作为GABA摄取抑制剂。该系列化合物的设计先导是非选择性GABA吸收抑制剂EGYT-3886，[（-）-2-苯基-2-[（二甲基氨基）乙氧基]-（1R）-1,7,7-三甲基双环[2.2]。 1]庚烷]。来自该系列化合物（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶甲酸+（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶羧酸+++酸4（

  DOI：

  10.1021/jm00041a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(Toluene-4-sulfonylamino)-benzoyl chloride 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 9-(4-methoxyphenyl)-9H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲醇分子内芳基化的竞争

  摘要：

  合成了六种新的2-氨基三苯基甲醇（1）的不对称取代衍生物。重氮化和氮损失后的闭环方向取决于所形成的中间体的性质。在形成芳基自由基中间体的情况下，选择性与在苯基分子间竞争中发现的平行，而铜催化的重氮离子的分解导致中间体从其选择性看来似乎具有相当大的阳离子性质。重氮离子的较慢的热分解出乎意料地显示出很小的选择性，表明静电相互作用在决定关键中间体的非常短的寿命中占主导地位。

  DOI：

  10.1039/p29860000405

文献信息

• Tricylic amino-acid derivatives
  申请人：Allelix Neuroscience Inc.

  公开号：US06162824A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Described herein are compounds which have the general formula: ##STR1## or a prodrug or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of H, alkyl and the counter ion for a basic addition salt; X is selected from the group consisting of CR.sup.9 R.sup.10, S, O, SO, SO.sub.2, NH and N-alkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.9 and R.sup.10 are independently selected from the group consisting of H and alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of H, alkyl and phenyl, or, alternatively, R.sup.5 and R.sup.6 together may form a methylene group or a 3- to 6-membered a spirocyclic group; wherein, when X is CR.sup.9 R.sup.10, one or both pairs of R.sup.5 and R.sup.9 or R.sup.6 and R.sup.10 may join to form a double or triple bond R.sup.7 is selected from the group consisting of Formula II-V: ##STR2## which are all optionally substituted, at nodes other than R.sup.8, with 1-4 substituents independently selected from the group consisting of alkyl, halo, aryl (which may be substituted as for R.sup.8), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; and wherein any of the benzo-fused rings in structures II to V may be replaced by a 5- or 6-membered heterocyclic ring selected from the group consisting of pyridine, thiophene, furan and pyrrole; wherein R.sup.8 is selected from the group consisting of H, alkyl, benzyl, cycloalkyl, indanyl and an optionally substituted aryl group, wherein the optional substituents are independently selected from 1-4 members of the group consisting of alkyl, halo, aryl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; --represents a single or double bond; Y is selected from the group consisting of O, S, SO, NH, N-alkyl, CH.sub.2, CH-alkyl, C(alkyl).sub.2, and C.dbd.O; Z is selected from the group consisting of CH.sub.2, O, S, NH and N-alkyl when--is a single bond; Z is selected from the group consisting of CH and N when--is a double bond. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals.

  本文描述了具有以下一般式的化合物：##STR1##或其前药或药用可接受的盐、溶剂或水合物，其中：R.sup.1选自H、烷基和碱性加成盐的对离子组成的群；X选自CR.sup.9 R.sup.10、S、O、SO、SO.sub.2、NH和N-烷基的群；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.9和R.sup.10独立地选自H和烷基的群；R.sup.5和R.sup.6独立地选自H、烷基和苯基，或者，作为另一选择，R.sup.5和R.sup.6可以一起形成亚甲基基团或3-至6-成员的螺环基团；当X为CR.sup.9 R.sup.10时，R.sup.5和R.sup.9或R.sup.6和R.sup.10中的一个或两个对可能连接以形成双键或三键R.sup.7选自以下式II-V的群：##STR2##它们都可以在除R.sup.8之外的节点上选择性地取代，取代基独立地选自烷基、卤素、芳基（可能像R.sup.8那样被取代）、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；结构II至V中的苯并环中的任何一个都可以被选择自吡啶、噻吩、呋喃和吡咯的5-或6-成员杂环环取代；其中R.sup.8选自H、烷基、苄基、环烷基、茚基和一个可选择性取代的芳基，其中可选择性取代基独立地选自烷基、卤素、芳基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；--表示单键或双键；Y选自O、S、SO、NH、N-烷基、CH.sub.2、CH-烷基、C(烷基).sub.2和C.dbd.O的群；当--为单键时，Z选自CH.sub.2、O、S、NH和N-烷基的群；当--为双键时，Z选自CH和N的群。还描述了这些化合物作为药物的用途。
• Direct C–H bond arylation of fluorenes with aryl chlorides catalyzed by N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex and further transformation of the products in a one-pot procedure
  作者：Ya-Yun Ji、Li-Li Lu、Yu-Chun Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c4ob01594k

  日期：——

  We report here the NHC–Pd(II)–Im complex 1-catalyzed direct C–H bond functionalization of the C9 position of fluorenes with aryl chlorides and further transformation of the resulting products in a one-pot procedure. Under the optimal conditions, arylated fluorenes can be obtained in moderate to almost quantitative yields using various activated and unactivated (hetero)aryl chlorides as the arylating reagents. Furthermore, if the mixture from the arylation reaction is exposed to air, the C9-oxidized products can be obtained in acceptable to good yields in a one-pot procedure. In addition, alkyl groups can also be efficiently introduced to the above mixture from the arylation reaction, producing further C9-alkylated products in good to almost quantitative yields in a one-pot procedure, thus providing an expedient, inexpensive and practical strategy for the mono- and di-functionalization of fluorenes.

  我们在这里报道了NHC–Pd(II)–Im配合物1催化下，通过一步法直接对芴类化合物C9位进行C–H键官能团化，使用芳基氯化物作为芳基化试剂，并进一步转化所得产物。在最佳条件下，可以通过使用各种活化和未活化的（杂）芳基氯化物作为芳基化试剂，以中等至几乎定量的产率获得芳基化芴类化合物。此外，如果将来自芳基化反应的混合物暴露于空气中，可以在一步法中以可接受的至良好产率获得C9氧化产物。此外，还可以有效地将烷基引入上述来自芳基化反应的混合物中，通过一步法以良好至几乎定量的产率产生进一步的C9烷基化产物，从而为芴类化合物的单功能化和二功能化提供了一种便捷、经济且实用的策略。
• A Sc(OTf)₃ catalyzed dehydrogenative reaction of electron-rich (hetero)aryl nucleophiles with 9-aryl-fluoren-9-ols
  作者：Chen Zhou、Chen Hu、Gang Hong、Yuchen He、Zhicong Tang、Limin Wang

  DOI：10.1039/c9ob02138h

  日期：——

  A highly efficient dehydrogenative reaction of a series of nucleophiles with 9-aryl-fluoren-9-ols has been realized by using only 2 mol% of Sc(OTf)3 as a catalyst. The corresponding indole-containing 9,9-diarylfluorenes were obtained in up to 99% yield as well as other electron-rich (hetero)arene adducts. The protocol exhibits high selectivity, mild reaction conditions and good substrate compatibility

  通过仅使用2mol％的Sc（OTf）3作为催化剂，已经实现了一系列亲核试剂与9-芳基-芴-9-ols的高效脱氢反应。以高达99％的产率获得了相应的含吲哚的9,9-二芳基芴以及其他富电子的（杂）芳烃加合物。该方案具有高选择性，温和的反应条件和良好的底物相容性（32个实例）。该协议在潜在电致发光材料构造中的应用进一步突出了该协议。
• A highly efficient nucleophilic substitution reaction between R₂P(O)H and triarylmethanols to synthesize phosphorus-substituted triarylmethanes
  作者：Long Chen、Xin-Yue Fang、Yun-Xiang Zou

  DOI：10.1039/c7ob02970e

  日期：——

  A highly efficient and general nucleophilic substitution reaction between dialkyl H-phosphonates or diarylphosphine oxides and triarylmethanols catalyzed by HOTf (trifluoromethanesulfonic acid) has been developed. It provides an atom-economical protocol for the synthesis of various symmetrical and unsymmetrical phosphorus-substituted triarylmethanes that constitute an emerging family of potent anticancer

  已经开发了由HOTf（三氟甲磺酸）催化的H-膦酸二烷基酯或二芳基膦氧化物与三芳基甲醇之间的高效且通用的亲核取代反应。它为合成各种对称和不对称的磷取代的三芳基甲烷提供了一种原子经济的方法，这些化合物构成了新兴的强效抗癌剂家族，具有丰富的多样性，产率为40％至96％。该协议的综合适用性已通过克量级的制备证明。
• Synthesis and biological evaluation of a series of N -alkylated imidazole alkanoic acids as mGAT3 selective GABA uptake inhibitors
  作者：Silke Kerscher-Hack、Thejavathi Renukappa-Gutke、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.012

  日期：2016.11

  paper, we report the synthesis and biological evaluation of a series of 1,5- and 1,4- substituted derivatives of 1H-imidazol-4-ylacetic acid, a series of 1,2-substituted 3-(1H-imidazol-2-yl)propanoic acid and an N-substituted (2E)-3-(1H-imidazol-2-yl)prop-2-enoic acid as new mGAT3 inhibitors. The lipophilic moieties attached to the N-atom of the parent structures were delineated from the 2-[9-(4-metho

  在本文中，我们报道了一系列1 H-咪唑-4-基乙酸的1,5和1,4-取代衍生物，一系列1,2-取代3-（1 H -咪唑-2-基）丙酸和N-取代的（2 E）-3-（1 H-咪唑-2-基）丙-2-烯酸作为新的mGAT3抑制剂。附接至所述亲脂部分Ñ母体结构-原子是从2-划定[9-（4-甲氧基苯基）-9- ħ芴-9-基]氧基乙基残基，从原型MGAT3抑制剂是已知的。对于结构活性关系研究，咪唑环的N原子与2- [9-（4-甲氧基苯基）-9之间的间隔基H-芴-9-基]部分的长度在3至6个原子之间变化，并且本质上是纯的饱和或不饱和的烷基链或含有至多两个醚官能团的烷基链。表征了该化合物对小鼠GABA转运蛋白mGAT1–mGAT4的抑制作用。在1,2-取代的化合物中，包含C 5 O间隔基的N-烷基化的（2 E）-3-（1 H-咪唑-2-基）丙-2-烯酸12e的pIC 50值为5.13在mGAT3处为±0.0

表征谱图