1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one | 63856-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-benzoyl)-2--ethylen；1-(4-methoxy-phenyl)-3-pyridin-3-yl-propenone；2-Propen-1-one, 1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-pyridinyl)-；1-(4-methoxyphenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 63856-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WPXOTBIFJKUITB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[5-(4-Methoxyphenyl)-3-pyridin-3-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-4-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-噻唑基)-3, 5-二取代-2-吡唑啉的合成和抗高血压活性

  摘要：

  通过取代3-芳基-5-(3-吡啶基)-1-硫代氨基甲酰基-反应合成了几种取代的3-芳基-1-(4-芳基-2-噻唑基)-5-(3-吡啶基)-2-吡唑啉- 2-吡唑啉与苯甲酰溴的乙醇溶液。所有化合物的结构均通过IR、1H NMR、质谱数据和元素分析证实。通过尾套法检查化合物的抗高血压活性并与可乐定进行比较。化合物24-28显示出显着的抗高血压活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300810
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的2,4,6-三取代嘧啶及其N-烷基衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  以甲氧基取代的氮杂双氮杂环丁烷为起始原料，制备了一系列新的2,4,6-三取代的嘧啶及其N-烷基溴化物衍生物。筛选所有新合成的化合物的抗增殖，细胞毒性，抗菌活性和DNA /蛋白质结合亲和力。体外的2,4,6-三取代的嘧啶（细胞增殖抑制和细胞的细胞毒性效应1 - 9和它们的）ñ -烷基溴化物衍生物（2a-c中，3A-C，5A-C，图6A-C，8A-C，9A-C）是借助3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5二苯基溴化四唑（MTT）细胞增殖，LDH细胞毒性检测和微量稀释测定法获得的。还按照欧洲药典8.0协议评估了这些化合物的抗菌活性。通过分光光度滴定法研究了这些化合物与DNA或牛血清白蛋白的相互作用。当检查化合物的细胞毒性分析和抗癌特性时，大多数化合物对癌细胞均具有显着的抗增殖能力（IC 50 约2-10 µg / mL），其细胞毒性作用与对照药物，5-氟尿嘧啶和顺铂一样低（约7-15％）

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.068

文献信息

• Ligand-Free Nickel-Catalysed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Chen、Lu Sun、Xi Huang、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1002/adsc.201400761

  日期：2015.5.4

  catalytic system has been developed for the 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated carbonyl compounds. With catalyst loadings of 1–2 mol%, a series of 1,4‐adducts from chalcones and cinnamates was obtained in moderate to excellent yields within 5–30 min under a nitrogen atmosphere and microwave irradiation. The 1,4‐addition of arylboronic acids to acrylates is less efficient.

  已开发出一种简单有效的不含配体的镍基催化体系，用于将芳基硼酸1,4-加成到α，β-不饱和羰基化合物上。当催化剂负载量为1-2 mol％时，在氮气氛和微波辐射下5-30分钟内，从查耳酮和肉桂酸盐中获得了一系列1,4-加合物。芳基硼酸与丙烯酸酯的1,4加成效率较低。
• An efficient synthesis of some new 3-bipyridinyl substituted coumarins as potent antimicrobial agents
  作者：Hemali B. Lad、Rakesh R. Giri、D.I. Brahmbhatt

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.041

  日期：2013.3

  studies in developing new antimicrobials, a series of structurally novel 3-bipyridinyl substituted coumarin derivatives 4a–f and 5a–f were synthesized by a single-step reaction protocol under Krohnke's reaction conditions. 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectral techniques were employed for the structural elucidation of the synthesized compounds. An evaluation of antimicrobial activity showed that almost

  摘要作为开发新型抗菌剂的一项正在进行的研究的一部分，在克罗恩克反应条件下，通过一步法合成了一系列结构新颖的3-联吡啶基取代的香豆素衍生物4a-f和5a-f。1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱技术用于合成化合物的结构阐明。抗菌活性评估表明，几乎所有化合物均比参考药物显示出更好的结果。在合成的衍生物4f，5a和5d中，发现是最有效的类似物。因此，它们可能是新药的有希望的领导者。
• Regiodivergent synthesis of vinyl trifluoromethansulfonates γ/δ lactones: Via 1,6 addition/intramolecular one-pot annulation of 1,4-dihidropyridines derivated from pyridinyl propenones
  作者：Genaro Carmona-Reyes、Ricardo Ballinas-Indili、María Elena Sánchez-Vergara、R. Alfredo Toscano、Cecilio Álvarez-Toledano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153591

  日期：2022.1

  We report a novel intramolecular 1,6 oxa-Michael addition on substituted dihydropyridines to obtain 5 and 6 member ring lactones in an one-pot reaction starting from activated pyridinyl propenones, without organic catalysis or presence of bulky groups in the Michael acceptor. A marked dependence on the regioselectivity of ring closure was found, dependent on the propenone used.

  我们报告了一种新型的分子内 1,6 氧杂-迈克尔加成在取代的二氢吡啶上，以从活化的吡啶基丙烯酮开始的一锅反应中获得 5 和 6 员环内酯，没有有机催化或迈克尔受体中存在庞大的基团。发现显着依赖于闭环的区域选择性，这取决于所使用的丙烯酮。
• The discovery of novel antitrypanosomal 4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)pyrimidines
  作者：William J. Robinson、Annie E. Taylor、Solange Lauga-Cami、George W. Weaver、Randolph R.J. Arroo、Marcel Kaiser、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Kuldip Singh、Tanja Schirmeister、Adolfo Botana、Chatchakorn Eurtivong、Avninder S. Bhambra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112871

  日期：2021.1

  disease caused by Trypanosoma brucei rhodesiense and Trypanosoma brucei gambiense which seriously affects human health in Africa. Current therapies present limitations in their application, parasite resistance, or require further clinical investigation for wider use. Our work herein describes the design and syntheses of novel antitrypanosomal 4-phenyl-6-(pyridin-3-yl)pyrimidines, with compound 13, the 4-

  非洲人锥虫病或昏睡病是由布氏锥虫和布氏锥虫引起的一种被忽视的热带病，严重影响非洲人类健康。当前的疗法在其应用，寄生虫抗性方面存在局限性，或者需要进一步的临床研究以更广泛地使用。我们在本文中的工作描述了新颖的抗胰锥虫4-苯基-6-（吡啶-3-基）嘧啶与化合物13（4-（2-甲氧基苯基）-6-（吡啶-3-基）嘧啶- 2-胺在体外的IC 50值为0.38μM，并且有希望的脱靶ADME-Tox谱。电脑分子靶标研究表明，在STD和WaterLOGSY NMR实验的支持下，罗得沙因是一种可能的候选物，但是，化合物13对罗德沙因的体外评估显示出较低的实验抑制性。因此，我们报道的药物样嘧啶的文库为表型和基于靶标的药物发现提供了有前途的支架，可用于进一步的抗动素体药物开发。
• Facile Synthesis and Spectral Properties of Novel Isomeric Nitrile-Rich Bipyridine Derivatives
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Nikita S. Mayorov、Maria A. Shishlikova、Mikhail Yu. Belikov、Ivan N. Bardasov、Oleg V. Ershov

  DOI：10.1007/s10593-021-03021-2

  日期：2021.10

  A series of novel cyano-substituted bipyridine derivatives were obtained in good yields (45–72%) via the reaction of malononitrile dimer with isomeric azachalcones. For all synthesized compounds, spectral-fluorescent properties were carefully investigated, and correlation thereof with chemical structure was found. The developed approach represents a novel convenient method for the preparation of functionalized

  通过丙二腈二聚体与异构氮杂查耳酮的反应，以良好的收率（45-72%）获得了一系列新型氰基取代的联吡啶衍生物。对于所有合成的化合物，仔细研究了光谱荧光特性，并发现了其与化学结构的相关性。开发的方法代表了一种新的方便的方法，用于制备含有独特结构片段组合的功能化联吡啶。