(R)-N,N-dimethyl-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylamine hydrogensulfate | 1238593-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N,N-dimethyl-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylamine hydrogensulfate
• 英文别名: (1R)-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-N,N,3-trimethylbutan-1-amine;sulfuric acid
• CAS: 1238593-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₆ClN*H₂O₄S
• 分子量: 377.933
• InChiKey: VZCDSYAAIONVAB-PKLMIRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西布曲明 在 L-酒石酸 、 potassium carbonate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 43.67h， 以71.2%的产率得到(R)-N,N-dimethyl-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylamine hydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] (R)-SIBUTRAMINE SALTS AND THE PREPARATION THEREOF
  [FR] SELS DE (R)-SIBUTRAMINE ET LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  本发明提供了新型无水结晶(R)-西布曲明盐。此外，本发明提供了使用光学活性酒石酸作为光学分辨剂的混合型西布曲明的光学分辨方法，使用相同方法制备(R)-西布曲明盐的方法，以及(S)-西布曲明的消旋化方法。本发明的无水结晶(R)-西布曲明硫酸盐由于与传统的(R,S)-西布曲明盐酸单水合物相比，具有显著的高水溶性和优异的抗潮湿和高温稳定性，因此可用作制药组合物的活性成分。此外，本发明的制备方法从工艺角度来看方便且经济。

  公开号：

  WO2010087544A1

文献信息

• [EN] (R)-SIBUTRAMINE SALTS AND THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] SELS DE (R)-SIBUTRAMINE ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：DAE HE CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2010087544A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides novel anhydrous crystalline (R)-sibutramine salts. Further, the present invention provides an optical resolution method of racemic sibutramine using optically active tartaric acid as an optical resolution agent, a method of preparing (R)-sibutramine salts using the same, and a racemization method of (S)-sibutramine. The anhydrous crystalline (R)-sibutramine hydrogen sulfate of the present invention is useful as an active ingredient of pharmaceutical compositions, due to having significantly high water solubility and excellent stability against moisture and high temperatures, as compared to the conventional (R,S)-sibutramine hydrochloride monohydrate. Further, the preparation method of the present invention is convenient and economic from a process point of view.

  本发明提供了新型无水结晶(R)-西布曲明盐。此外，本发明提供了使用光学活性酒石酸作为光学分辨剂的混合型西布曲明的光学分辨方法，使用相同方法制备(R)-西布曲明盐的方法，以及(S)-西布曲明的消旋化方法。本发明的无水结晶(R)-西布曲明硫酸盐由于与传统的(R,S)-西布曲明盐酸单水合物相比，具有显著的高水溶性和优异的抗潮湿和高温稳定性，因此可用作制药组合物的活性成分。此外，本发明的制备方法从工艺角度来看方便且经济。