(2S,3R)-3-hydroxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyric acid | 87068-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyric acid
• 英文别名: N-phthaloyl-L-threonine；N,N-phthaloyl-L-threonine；N,N-Phthaloyl-L-threonin；N Phthaloyl-L-threonine；(2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 87068-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: YDKPWVQMYIKVHO-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyric acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 N-甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  电子给体取代氨基酸的N-邻苯二甲酰基衍生物的光化学

  摘要：

  该羟基取代的氨基酸苏氨酸和丝氨酸有无当如N-邻苯二甲酰基板活化有关其光化学行为进行了研究。仅对甲基酯1a和2a进行中心CC单键的裂解，得到甘氨酸衍生物3和醛片段。C-未保护的苏氨酸衍生物1b被转化为一系列产物，其组成取决于溶剂的极性和电子状态。对于芳基取代的氨基酸苯丙氨酸，酪氨酸和二羟基苯丙氨酸（DOPA）的N-邻苯二甲酰基衍生物检测到三种反应模式：（A）脱羧（仅用于（12a），（B）β片段化和（C）环扩大反应。流程B和C由光电子转移（PET）引发，这显示出对溶剂的依赖性。DOPA衍生物14a和14b是最突出的例子，因为它们具有独特的PET反应性，可导致非对映选择性（90:10）的C型产物（18a，b）。PET由12和13的第一个激发单重态产生，而对于化合物14涉及相应的三重态。讨论了化合物12a，b和15的光化学反应性与荧光衰减数据之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80787-0
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 L-苏氨酸 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Dl-苏氨酸向光学对映体的新裂解†

  摘要：

  在甲基溶纤剂中，L-和DN-邻苯二甲酰基-苏氨酸的立体异构的鸟嘌呤盐的分步结晶实现了将DL-苏氨酸拆分成旋光对映体的新方法。所提及的两种盐在甲基溶纤剂中具有不同程度的溶解度，这允许通过简单的操作以非常高的产率生产D-和L-苏氨酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420118

文献信息

• Huperzine a prodrugs and uses thereof
  申请人：Pan Bai-Chuan

  公开号：US20070082922A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Disclosed are huperzine A prodrugs and method of synthesis thereof. The invention further relates to methods of treating, preventing or reversing neurodegenerative diseases, such as, Alzheimer's Disease and neuronal dysfunctions, such as, memory impairment using a pharmaceutical composition comprising a huperzine A prodrug as disclosed herein.

  揭示了Huperzine A 前药及其合成方法。本发明还涉及使用包含本文所述的 Huperzine A 前药的药物组合物治疗、预防或逆转神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和神经功能障碍，如记忆障碍的方法。
• Chiral Photocages Based on Phthalimide Photochemistry
  作者：Alberto Soldevilla、Axel G. Griesbeck

  DOI：10.1021/ja066582n

  日期：2006.12.1

  class of photoremovable protecting groups, based on a photoinduced decarboxylation reaction coupled with the elimination of the caged molecule, is described for 2-phthalimido-3-hydroxy-propionate derivatives. When derived from enantiopure N-phthaloyl- serine or threonine, the chirality of the starting amino acid is transmitted to the protected (caged) molecule. These photocages possess good properties

  2-邻苯二甲酰亚胺-3-羟基-丙酸酯衍生物基于光诱导脱羧反应和笼状分子的消除，描述了一类新的可光去除保护基团。当衍生自对映体纯 N-邻苯二甲酰丝氨酸或苏氨酸时，起始氨基酸的手性传递到受保护的（笼状）分子。这些光笼具有用于生物系统的良好特性，手性的引入为研究非对映选择性光化学和涉及释放笼状分子的立体分化过程开辟了新的可能性。
• Silver-Catalyzed Efficient Synthesis of Oxindoles and Pyrroloindolines via α-Aminoalkylation of <i>N</i> -Arylacrylamides with Amino Acid Derivatives
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Sohei Makino、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/asia.201701739

  日期：2018.3.2

  α‐Aminoalkylation of N‐arylacrylamides with amino acid derivatives was achieved by silver‐catalysis in moderate to high yields. The reaction provides an efficient strategy for the synthesis of functionalized oxindoles, and is suitable for a wide range of N‐arylacrylamides and amino acids, both of which are inexpensive and readily available. The oxindoles obtained were readily transformed into densely

  N-芳基丙烯酰胺与氨基酸衍生物的α-氨基烷基化是通过银催化以中等至高收率实现的。该反应为合成官能化的吲哚提供了有效的策略，适用于各种价格便宜且易于获得的N-芳基丙烯酰胺和氨基酸。通过一锅中的脱保护和环化作用，可以轻松地将获得的羟吲哚转化为高密度官能化的吡咯并吲哚啉。
• Stereoselective Reactions of Phthalimido-Substituted Radicals Derived from (±)-Threonine: A comparison with reactions of<i>N</i>-phthaloyliminium ions
  作者：Aleksandar Stojanovic、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19980810208

  日期：1998.2.4

  Stereoselective reactions of phthalimido-substituted radicals derived from (±)-threonine with different radical traps are reported (Scheme 3, Table 1). A strong influence of the nature of the radical trap on the stereoselectivity was noticed. Small nucleophilic radical traps gave preferentially the syn products. The observed selectivities are explained with the A1,3 strain model and depend on steric

  报道了衍生自（±）-苏氨酸的邻苯二甲酰亚胺基取代的自由基与不同的自由基陷阱的立体选择反应（方案3，表1）。注意到自由基陷阱的性质对立体选择性的强烈影响。小的亲核自由基陷阱优先提供了syn产物。观察到的选择性用A 1,3应变模型解释，并取决于空间效应和电子效应（图2）。与电自由基捕获剂如二苯基二硒化物的反应给了反映异构体中度立体控制，这可能是由于立体电子效应。相同的立体化学结果，即观察到相关产物N-邻苯二甲酰亚胺鎓离子的反应优先形成抗产物（方案5，表2）。离子反应的立体化学通过Felkin-Anh模型得以合理化（图3）。
• Stereoselectivity of the reactions of N-phthaloyl iminium ions and amino-substituted radicals derived from threonine
  作者：Philippe Renaud、Aleksandar Stojanovic

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00387-5

  日期：1996.4

  Reactions of phthalimido-substituted radicals of type B and iminium ions of type C have been investigated. Similar stereoselectivities were observed in both cases and explained by a model based on minimization of allylic 1,3-strain. The first intermolecular radical addition to the a β-substituted dehydroamino acid is reported.

  研究了B型邻苯二甲酰亚胺基取代基与C型亚胺离子的反应。在两种情况下均观察到相似的立体选择性，并通过基于最小化烯丙基1，3-菌株的模型进行了解释。报道了向α-取代的脱氢氨基酸的第一次分子间自由基加成。