6-bromo-3-methylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1303975-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromo-3-methylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 6-bromo-3-methyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1303975-97-4
• 化学式: C₈H₆BrNO₂S
• 分子量: 260.111
• InChiKey: STCBFBOLVAXERM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-methylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 C₄₀H₄₄IrN₆⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 甲酸铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种以金属为中心手性的亚胺N-杂环碳铱铱催化剂，用于亚胺的对映选择性转移加氢

  摘要：

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。

  DOI：

  10.1039/c7cc04691j
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 在 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-bromo-3-methylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  WO2024056019A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3-Substituted Benzosultams via Corey-Bakshi-Shibata Reduction of Cyclic N-Sulfonylimines
  作者：Dieter Enders、Matthias Seppelt

  DOI：10.1055/s-0030-1259314

  日期：2011.2

  The catalytic asymmetric synthesis of 3-substituted benzo-fused sultams employing the Corey-Bakshi-Shibata reduction with catecholborane of the corresponding cyclic N-sulfonylimines is reported. Good to excellent yields (74-95%) and enantiomeric excesses (69-94%) are obtained.

  据报道，采用相应环状 N-磺酰亚胺的儿茶酚硼烷进行 Corey-Bakshi-Shibata 还原，催化不对称合成 3-取代苯并稠合磺内酰胺。获得良好至优异的产率（74-95%）和对映体过量（69-94%）。
• BENZOTHIAZOLE AND BENZISOTHIAZOLE-SUBSTITUTED COMPOUNDS AS MGLUR4 ALLOSTERIC POTENTIATORS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20180022744A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  Compounds which are useful as allosteric potentiators/positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds, for example, in treating neurological and psychiatric disorders or other disease state associated with glutamate dysfunction.
• [EN] BENZOTHIAZOLE AND BENZISOTHIAZOLE-SUBSTITUTED COMPOUNDS AS MGLUR4 ALLOSTERIC POTENTIATORS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS À SUBSTITUANTS BENZOTHIAZOLE ET BENZISOTHIAZOLE EN TANT QUE POTENTIALISATEURS ALLOSTÉRIQUES DE MGLUR4, COMPOSITIONS, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE DYSFONCTIONNEMENTS NEUROLOGIQUES
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2016115272A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Compounds which are useful as allosteric potentiators/positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds, for example, in treating neurological and psychiatric disorders or other disease state associated with glutamate dysfunction.
• KCNT1 INHIBITORS COMPRISING A SULFONAMIDE RING CORE AND METHODS OF USE
  申请人：[en]PRAXIS PRECISION MEDICINES, INC.

  公开号：WO2024123716A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  Disclosed herein are compounds comprising a sulfonamide core and pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions useful for preventing and/or treating a neurological disorder, a disorder associated with excessive neuronal excitability, or disorder associated with a gain-of-function mutation in a gene (e.g., KCNT1). Methods of treating a neurological disorder, a disorder associated with excessive neuronal excitability, or a disorder associated with gain-of-function mutation in a gene such as KCNT1 are also provided herein.
• An N-heterocyclic carbene iridium catalyst with metal-centered chirality for enantioselective transfer hydrogenation of imines
  作者：Yanjun Li、Meng Lei、Wei Yuan、Eric Meggers、Lei Gong

  DOI：10.1039/c7cc04691j

  日期：——

  carbene iridium complex featuring metal-centered chirality was designed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines. Four strongly σ-donating carbon-based substituents (2 carbenes and 2 phenyl moieties), a chirality transfer directly from the stereogenic metal center to the C=N bond of substrates, as well as a restriction of catalyst deactivation by steric demanding substituents

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。