3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-inden-1-one | 17932-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-phenyl-3-(p-methoxyphenyl)-1-indenone；3-(p-Methoxyphenyl)-2-phenyl-1-indenone；3-(p-methoxyphenyl)-2-phenylinden-1-one；2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)indenone；3-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-inden-1-one；3-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-inden-1-on；3-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylinden-1-one
• CAS: 17932-18-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: SEVMFBIFLWZXET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  479.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-inden-1-one 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 反应 5.0h， 以59%的产率得到2-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)indene
  参考文献：
  名称：

  钯催化环化炔基硼酸酯与碘代苯基酮的区域选择性构建茚骨架

  摘要：

  描述了炔基硼酸酯与邻碘苯基酮形成茚的钯催化环化反应。高度取代的茚骨架通过取代基的位点特定安装而有效构建。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201510
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indenones via palladium-catalyzed annulation of internal alkynes

  摘要：

  A number of 2,3-disubstituted 1-indenones have been prepared in fair to good yields by treating o-iodo- or o-bromobenzaldehyde with various internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. Synthetically, the methodology provides an especially convenient route to stable hindered indenones containing aryl, silyl, and tert-alkyl groups. The reaction is believed to proceed through a palladium-(IV) intermediate, and the regiochemistry of the reaction is controlled sterically.

  DOI：

  10.1021/jo00069a017

文献信息

• MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes: a new metal-free strategy to construct indenones
  作者：Xiaoyu Yan、Song Zou、Peng Zhao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c4cc00088a

  日期：——

  MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes for synthesis of indenones under metal-free conditions has been described. When ortho-substituted benzonitriles were used, indeno[1,2-c]isoquinolines were formed.

  已经描述了MeOTf诱导的在无金属条件下合成茚满的芳基腈和芳族炔烃的碳环化反应。当使用邻位取代的苄腈时，会形成茚并[1,2-c]异喹啉。
• Synthesis of 2,3-disubstituted indenones by cobalt-catalyzed [3+2] annulation of o-methoxycarbonylphenylboronic acid with alkynes
  作者：Mitsuhiro Ueda、Tamami Ueno、Yuki Suyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c6cc08032d

  日期：——

  Treatment of alkynes with o-methoxycarbonylphenylboronic acid in the presence of a cobalt catalyst resulted in the corresponding 2,3-disubstituted indenones.

  将炔烃与在钴催化剂存在下的o-甲氧羰基苯硼酸反应，得到相应的2,3-二取代的茚酮。
• An Approach to One-Pot Regioselective Synthesis of Indenones through Palladium-Catalyzed Annulation in Water
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800591

  日期：2018.8.15

  A one‐pot synthesis of indenones, was presented. The reaction involved palladium catalyzed annulation of ortho‐halobenzaldehydes with internal alkynes. Notably, this process was successful in water as the sole green solvent. Significantly, unlike earlier reports, this protocol showed excellent regioselectivity with unsymmetrical alkylarylacetylenes. Further, the strategy was extended to a one‐pot synthesis

  介绍了茚酮的一锅法合成。该反应涉及钯催化的邻卤苯甲醛与内部炔烃的环化。值得注意的是，这个过程在水作为唯一的绿色溶剂中是成功的。值得注意的是，与之前的报道不同，该方案对不对称的烷基芳基乙炔表现出出色的区域选择性。此外，该策略扩展到新木脂素的一锅合成。
• Iodine-Mediated Cyclization of <i>ortho</i> -Alkynylaryl Ketones for the Synthesis of Indenone Derivatives
  作者：Pennapa Chuangsoongnern、Chareef Surinrach、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/ejoc.201700968

  日期：2017.9.15

  A new approach for the synthesis of indenone derivatives using I2-promoted cyclization of ortho-alkynylarylketones has been developed. This method provides a metal-free and convenient route for regioselective synthesis of indenones employing ortho-alkynylarylketones with predefined substituents to obtain indenone products in moderate to good yields.

  已经开发了一种使用邻炔基芳基酮的 I2 促进环化合成茚酮衍生物的新方法。该方法为区域选择性合成茚酮提供了一种无金属且方便的途径，使用具有预定取代基的邻炔基芳基酮以中等至良好的产率获得茚酮产物。
• Synthesis of Indenones Via Palladium-Catalyzed Carbonylation with Mo(CO)₆ as a CO Surrogate
  作者：Dong-Kun Li、Bo Zhang、Qi Ye、Wei Deng、Zheng-Yang Xu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00693

  日期：2022.2.28

  of safety and operability, Mo(CO)6 was introduced into the reaction as a carbonyl source. Mechanistic investigations suggested that the reaction proceeded through sequential oxidative addition, alkyne insertion, carbonyl insertion, and reductive elimination steps to produce the observed carbonylation indenone products. Moreover, the indenones obtained with Mo(CO)6 as a CO surrogate can be functionalized

  炔烃的过渡金属催化羰基化已成为合成茚酮化合物的强大引擎。在此，我们报道了一种有效的 Pd 催化的邻溴芳基碘化物与炔烃的无配体羰基化反应，以提供茚酮化合物。该协议允许邻溴芳基碘化物和炔烃上的广泛官能团，从而产生羰基化产物。此外，考虑到安全性和可操作性的因素，Mo(CO) 6作为羰基源被引入反应中。机理研究表明，该反应通过顺序氧化加成、炔烃插入、羰基插入和还原消除步骤进行，以产生观察到的羰基化茚酮产物。此外，以Mo(CO) 6作为CO 替代物获得的茚酮可以通过对环境友好的方式被官能化以形成合成有用的衍生物。