3-ethoxy-2-phenyl-2-inden-1-one | 93321-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-ethoxy-2-phenyl-2-inden-1-one
• 英文别名: 3-ethoxy-2-phenyl-1H-inden-1-one；3-Ethoxy-2-phenyl-indenon-(1)；3-Ethoxy-2-phenyl-1H-inden-1-one；3-ethoxy-2-phenylinden-1-one
• CAS: 93321-32-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HDKXKCAPWNGVEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methylthio)-2-phenyl-1H-inden-1-one 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-ethoxy-2-phenyl-2-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  MeOTf诱导的异硫氰酸酯和芳炔烃的碳环化与C═S键裂解：获得茚满酮

  摘要：

  描述了MeOTf诱导的烷基异硫氰酸酯和芳基炔烃的碳环化反应，用于在无金属条件下以C═S键断裂的方式以高收率合成茚满。茚满酮3-位上的硫代烷氧基也可以转化为其他官能团，例如苯基，甲基磺酰基，氨基和乙氧基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02201

文献信息

• On the Synthesis of 2-Substituted (η6-Indan-1,3-dione)tricarbonylchromium Complexes
  作者：Peter Hrnčiar、Pavel Hrnčiar、Vladimír Gajda、Eva Švanygová、Štefan Toma

  DOI：10.1135/cccc19970479

  日期：——

  Classical methods for the synthesis of indan-1,3-dione derivatives failed when applied to their tricarbonylchromium complexes. The desired 2-substituted (η⁶-indan-1,3-dione)tricarbonylchromium complexes were prepared starting from protected indan-1,3-dione derivatives such as bis(dioxolanes) and enol ethers. Tricarbonylchromium complexes of indan-1,3-dione having at least one hydrogen at C-2 are unstable. Nevertheless, ethylation of 2-methyl(η⁶-indan-1,3-dione)tricarbonylchromium and methylation of 2-ethyl(η⁶-indan-1,3-dione)tricarbonylchromium were possible and proceeded with high stereoselectivity.

  应用于三羰基铬配合物的合成indan-1,3-二酮衍生物的传统方法失败了。从保护的indan-1,3-二酮衍生物（如双氧杂环烷和烯醇醚）开始制备所需的2-取代(η⁶-indan-1,3-二酮)三羰基铬配合物。至少在C-2上有一个氢的indan-1,3-二酮的三羰基铬配合物是不稳定的。然而，可以进行2-甲基(η⁶-indan-1,3-二酮)三羰基铬的乙基化和2-乙基(η⁶-indan-1,3-二酮)三羰基铬的甲基化，并具有高立体选择性。
• MeOTf-Induced Carboannulation of Isothiocyanates and Aryl Alkynes with C═S Bond Cleavage: Access to Indenones
  作者：Peng Zhao、Yu Liu、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02201

  日期：2015.9.4

  MeOTf-induced carboannulation of alkyl isothiocyanates and aryl alkynes for the synthesis of indenones in good yields under metal-free conditions with C═S bond cleavage is described. The thioalkoxy group at the 3-position of the indenone can also be converted into other functional groups, such as phenyl, methylsulfonyl, amino, and ethoxy groups.

  描述了MeOTf诱导的烷基异硫氰酸酯和芳基炔烃的碳环化反应，用于在无金属条件下以C═S键断裂的方式以高收率合成茚满。茚满酮3-位上的硫代烷氧基也可以转化为其他官能团，例如苯基，甲基磺酰基，氨基和乙氧基。