(-)-3-(1-methylamino-ethyl)-phenol | 894079-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-3-(1-methylamino-ethyl)-phenol
• 英文别名: (-)-3-(1-Methylamino-aethyl)-phenol；Phenol, 3-[(1S)-1-(methylamino)ethyl]-；3-[(1S)-1-(methylamino)ethyl]phenol
• CAS: 894079-42-6
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: AEOMELCUDZBIFY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.204 at 20℃
• LogP：
  0.32 at 20℃ and pH9.35-9.75

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(1-methylamino-ethyl)-phenol 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 利凡斯的明
  参考文献：
  名称：

  General Strategy for Large-Scale Synthesis of (+)-Rivastigmine and (+)-NPS R-568

  摘要：

  An economically viable strategy for the total synthesis of (+)-rivastigmine and (+)-NPS R-568 has been reported. The strategy involves regioselective hydrogenation of diastereomerically pure bis amine to realize the desired alpha-methyl chiral substituted benzyl amine. The route is economical, scalable, and versatile enough to be adapted to similar classes of compounds.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.527425
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(甲基氨基)乙基]苯酚 在 D-酒石酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到(-)-3-(1-methylamino-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  一种卡巴拉汀手性中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡巴拉汀手性中间体及其制备方法，本发明以3‑羟基苯乙酮为原料，通过与甲胺水溶液反应生成亚胺，再还原得到3‑（1‑（甲基氨基）乙基）苯酚，在此处使用手性试剂进行拆分，得到新的卡巴拉汀中间体（s）‑ 3‑（1‑（甲基氨基）乙基）苯酚，在此中间体基础上进一步上甲基得到重要中间体（S）‑ 3‑（1‑（二甲基氨基）乙基）苯酚。本申请相对于目前已有的（s）‑ 卡巴拉汀合成方法，拆分率高，成本低，三废处理负担减小，对环境污染少，且有利于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN104151176B

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PRODUCING (S)-3-[(1-DIMETHYLAMINO)ETHYL] PHENYL-N-ETHYL-N-METHYL-CARBAMATE VIA NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (S)-3-[(1-DIMÉTHYLAMINO)ÉTHYL]PHÉNYL-N-ÉTHYL-N-MÉTHYL-CARBAMATE PAR LE BIAIS DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：JUBILANT ORGANOSYS LTD

  公开号：WO2010023535A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Disclosed herein are novel intermediates and process for large scale production of (S)- 3-[(1-dimethylamino) ethyl] phenyl-N-ethyl-N-methyl-carbamate (rivastigmine) or its pharmaceutically acceptable salts employing the novel intermediates. Further provided are methods for producing the novel intermediates thereof.

  本文披露了一种新颖的中间体和工艺，用于大规模生产（S）-3-[(1-二甲氨基)乙基]苯基-N-乙基-N-甲基-氨基甲酸酯（利巴韦林）或其药学上可接受的盐，采用这些新颖的中间体。此外，还提供了生产这些新颖中间体的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING (S)-3-[(1-DIMETHYLAMINO)ETHYL] PHENYL-N-ETHYL-N-METHYL-CARBAMATE VIA NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Dubey Shailendra Kumar

  公开号：US20120022281A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed herein are novel intermediates and process for large scale production of (S)-3-[(1-dimethylamino)ethyl]phenyl-N-ethyl-N-methyl-carbamate (rivastigmine) or its pharmaceutically acceptable salts employing the novel intermediates. Further provided are methods for producing the novel intermediates thereof.

  本文揭示了一种新型中间体和制备(S)-3-[(1-二甲基氨基)乙基]苯基-N-乙基-N-甲基-氨基甲酸酯（利伐普汀）或其药学上可接受的盐的大规模生产工艺，采用新型中间体。此外，还提供了制备所述新型中间体的方法。
• PREPATATION METHOD OF RIVASTIGMINE, ITS INTERMEDIATES AND PREPARATION METHOD OF THE INTERMEDIATES
  申请人：Zhang Fuli

  公开号：US20100286437A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention provides N-methylethylcarbamino-3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenyl ester represented by formula (II) and its preparation method. The present invention also provides (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N—[(S)-1-phenylethyl]ethylamine and 3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenol as intermediates of the compound represented by formula (II), and the use of the compound represented by formula (II) for preparing rivastigmine used for treating Alzheimer disease.

  本发明提供了公式（II）所表示的N-甲基乙基氨基-3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯乙基]氨基)乙基]苯酯及其制备方法。本发明还提供了(S)-1-(3-甲氧基苯基)-N-甲基-N-[(S)-1-苯乙基]乙胺和3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯乙基]氨基)乙基]苯酚作为公式（II）所表示的化合物的中间体，并且提供了利用公式（II）所表示的化合物制备用于治疗阿尔茨海默病的利巴韦林的方法。
• PREPARATION METHOD OF RIVASTIGMINE, ITS INTERMEDIATES AND PREPARATION METHOD OF THE INTERMEDIATES
  申请人：Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry

  公开号：EP2233465A1

  公开（公告）日：2010-09-29

  The present invention provides N-methylethylcarbamino-3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl] amino) ethyl] phenyl ester represented by formula (II) and its preparation method. The present invention also provides (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N-[(S)-1-phenylethyl] ethylamine and 3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl] amino) ethyl] phenol as intermediates of the compound represented by formula (II), and the use of the compound represented by formula (II) for preparing rivastigmine used for treating Alzheimer disease.

  本发明提供了式(II)代表的N-甲基乙基氨基-3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯基乙基]氨基)乙基]苯基酯及其制备方法。本发明还提供了(S)-1-(3-甲氧基苯基)-N-甲基-N-[(S)-1-苯基乙基]乙胺和 3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯基乙基]氨基]乙基]苯酚作为式(II)所代表化合物的中间体，以及式(II)所代表化合物用于制备治疗阿尔茨海默病的利伐斯的明的用途。
• METHOD OF OBTAINING PHENYL CARBAMATES
  申请人：Interquim, S.A.

  公开号：EP1939172B1

  公开（公告）日：2012-07-11