Chlormethyl-triphenyl-phosphonium-tetraphenyl-borat | 121526-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Chlormethyl-triphenyl-phosphonium-tetraphenyl-borat
• 英文别名: Chloromethyl(triphenyl)phosphanium;tetraphenylboranuide；chloromethyl(triphenyl)phosphanium;tetraphenylboranuide
• CAS: 121526-95-2
• 化学式: C₁₉H₁₇ClP*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 631.005
• InChiKey: LIGUSLUJCQAEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Chlormethyl-triphenyl-phosphonium-tetraphenyl-borat
  参考文献：
  名称：

  使用氯碘甲烷作为 C1 单元形成碳-碳键。一、氯甲基三苯基碘化鏻的形成及其在醛酮Wittig氯甲基化反应中的应用

  摘要：

  氯甲基三苯基碘化鏻已通过氯碘甲烷与三苯基膦反应制备。用叔丁醇中的叔丁醇钾处理后，碘化鏻转化为氯亚甲基三苯基正膦；这反过来又用于醛和酮的 Wittig 反应，生成相应的 RCH=CHCl 和 RR'C=CHCl 类型的氯烯烃，收率良好至中等。这些氯烯烃的构型是根据 NMR 光谱研究确定的。使用鏻盐和过量的叔丁醇钾也可以将苯甲醛直接转化为苯乙炔。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1197

文献信息

• Studies in phosphinemethylene chemistry
  作者：Dietmar Seyferth、James K. Heeren、Gurdial Singh、Samuel O. Grim、William B. Hughes

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80365-4

  日期：1966.3

  The action of phenyllithium on (bromomethyl)triphenylphosphonium bromide results in a nearly equimolar mixture of triphenylphosphinebromomethylene (formal H÷ abstraction) and triphenylphosphinemethylene (formal Br÷ abstraction). With (iodomethyl)triphenylphosphonium iodide a mixture of triphenylphosphineiodomethylene and triphenylphosphinemethylene is formed in which the latter is favored by a factor

  苯基锂对溴化（溴甲基）三苯基action的作用导致三苯基膦溴亚甲基（形式H ÷提取）和三苯基膦亚甲基（形式Br ÷提取）几乎等摩尔的混合物。与碘化（碘甲基）三苯基phosph形成三苯基膦碘亚甲基和三苯基膦亚甲基的混合物，其中后者的含量约为三倍。
• MIYAMO SOTARO; IZUMI YU; FUJII KATSUO; OHNO YUTAKA; HASIFFMOTO HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1979, 52, NO 4, 1197-1202
  作者：MIYAMO SOTARO、 IZUMI YU、 FUJII KATSUO、 OHNO YUTAKA、 HASIFFMOTO HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-Carbon Bond Formation by Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. I. Formation of Chloromethyltriphenylphosphonium Iodide, and Its Application for the Wittig Chloromethylenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Sotaro Miyano、Yu Izumi、Katsuo Fujii、Yutaka Ohno、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.1197

  日期：1979.4

  Chloromethyltriphenylphosphonium iodide has been prepared by the reaction of chloroiodomethane with triphenylphosphine. Upon treatment with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol, the phosphonium iodide was converted into chloromethylenetriphenylphosphorane; this in turn was used for the Wittig reaction of aldehydes and ketones into the corresponding chloroolefins of the type RCH=CHCl and RR′C=CHCl in

  氯甲基三苯基碘化鏻已通过氯碘甲烷与三苯基膦反应制备。用叔丁醇中的叔丁醇钾处理后，碘化鏻转化为氯亚甲基三苯基正膦；这反过来又用于醛和酮的 Wittig 反应，生成相应的 RCH=CHCl 和 RR'C=CHCl 类型的氯烯烃，收率良好至中等。这些氯烯烃的构型是根据 NMR 光谱研究确定的。使用鏻盐和过量的叔丁醇钾也可以将苯甲醛直接转化为苯乙炔。